4-(propen-2-yl)biphenyl | 34352-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(propen-2-yl)biphenyl
• 英文别名: 4-(prop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl；4-Isopropenylbiphenyl；4-(prop-1-en-2-yl)-1,1’-biphenyl；4-(1-Propen-2-yl)biphenyl；1-phenyl-4-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 34352-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: STSHXUNZIQVXJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  312.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(propen-2-yl)biphenyl 在 18-冠醚-6 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到联苯单乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用空气作为水中氧化剂的十钨酸盐介导的太阳光氧化裂解 CC 键

  摘要：

  随着对绿色化学和可持续发展的日益关注，人们对寻找更绿色的有机合成方法和来源产生了浓厚的兴趣。然而，大多数有机转化都不可避免地涉及有毒添加剂或溶剂。在此，我们首先报道了直接利用太阳能、空气作为氧化剂和水作为溶剂选择性裂解 C 的组合。C 芳基烯烃中的双键。各种 α-甲基苯乙烯、二芳基烯烃以及末端苯乙烯在这种绿色和可持续的策略中具有良好的耐受性，并以令人满意的收率提供所需的羰基产品。与多相催化一样，这种均相催化体系也可以重复使用，重复3次后仍能保持良好的活性。机理研究表明，O 2 ˙ -和1 O 2都参与了反应。基于这些结果，提出了两种可能的机制，包括电子转移途径和能量转移途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc01234g
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 环己烯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-(propen-2-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and resolution of trans-2-(1-aryl-1-methylethyl)cyclohexanols: practical alternatives to 8-phenylmenthol

  摘要：

  A short synthesis and resolution of effective chiral auxiliaries of the 8-arylmenthol-type were achieved using inexpensive materials, a recyclable lipase, and easily applied procedures that are amenable to large-scale preparation. A variety of isopropylarenes were alpha-metalated with n-butyllithium/potassium tert-pentoxide and treated with cyclohexene oxide to provide racemic trans-2-(1-aryl-1-methylethyl)-cyclohexanols 6a-f in fair to high yield. Candida rugosa lipase and lauric acid were used to resolve these racemic alcohols by converting the (-)-enantiomer to its laurate ester. The enzymatic resolutions were carried out at 40-degrees-C and were faster in cyclohexane than in hexanes. The synthesis and resolution of racemic trans-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexanol (6a) were performed on a 1 mol scale in 68% overall yield, requiring three steps for (+)-6a and five steps for (-)-6a.

  DOI：

  10.1021/jo00069a031
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 3-(p-tolyl)cyclobutan-1-one O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl) oxime 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 potassium pyrosulfite 、 4-(propen-2-yl)biphenyl 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到4-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)-3-(p-tolyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的亚胺基自由基与插入二氧化硫的O-酰基肟的磺酰化

  摘要：

  通过在光氧化还原催化下插入二氧化硫，实现了亚胺基自由基通过多亚甲基使O-酰基肟发生多组分磺酰化反应。O-酰基肟，焦亚硫酸氢钾，烯烃和亲核试剂在可见光照射下的这种多组分反应是有效的，以中等至良好的产率产生了多种砜。具有良好的官能团相容性，反应范围广。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01323

文献信息

• Organocatalytic decarboxylative alkylation of <i>N</i>-hydroxy-phthalimide esters enabled by pyridine-boryl radicals
  作者：Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Jia Cao、Dandan Yuan、Cheng Xu、Xuewen Guo、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8cc06152a

  日期：——

  The decarboxylative alkylation of N-hydroxyphthalimide (NHPI) based reactive esters with olefins has been achieved via an organocatalytic strategy. Control experiments and density functional theory calculations suggest that these reactions involve a boryl-radical mediated decarboxylation pathway, which is different from the single electron transfer involved in decarboxylative alkylation reactions reported

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）基反应性酯与烯烃的脱羧烷基化已通过有机催化策略实现。对照实验和密度泛函理论计算表明，这些反应涉及硼基自由基介导的脱羧途径，该途径不同于先前报道的脱羧烷基化反应中涉及的单电子转移。这种无金属的脱羧烷基化反应具有良好的功能相容性，并且通过烷基和芳基羧酸衍生物的转化说明了广泛的底物范围。
• Synthesis of 2-Substituted Propenes by Bidentate Phosphine-Assisted Methylenation of Acyl Fluorides and Acyl Chlorides with AlMe₃
  作者：Xiu Wang、Zhenhua Wang、Yuya Asanuma、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01059

  日期：2019.5.17

  methylenation of acyl fluorides and acyl chlorides with substituted with aryl, alkenyl, and alkyl groups trimethylaluminum afforded an array of 2-substituted propene derivatives. The addition of a catalytic amount of DPPM increased an efficiency of the reactions. Trimethylaluminum as the methylenation reagent not only eliminates the presynthesis of methylene transfer reagent, but provides an efficient method for

  芳基，烯基和烷基三甲基铝取代的酰氟和酰氯的双膦膦化亚甲基化提供了一系列2取代的丙烯衍生物。催化量的DPPM的添加提高了反应效率。三甲基铝作为亚甲基化试剂，不仅消除了亚甲基转移试剂的预合成，而且为合成一系列2-取代的丙烯提供了一种有效的方法。
• Visible‐Light‐Driven Oxidative Cleavage of Alkenes Using Water‐Soluble CdSe Quantum Dots
  作者：Jianing Li、Jingnan Zhao、Cunfei Ma、Zongyi Yu、Hongfei Zhu、Lei Yun、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/cssc.202101504

  日期：2021.11.19

  High catalytic ability: Mercaptopropionic acid-capped CdSe quantum dots are used to improve turnover numbers for the oxidative cleavage of alkenes and the oxidation of sulfides under mild conditions, including visible light, O2 as oxidant, and water as solvent.

  高催化能力：巯基丙酸封端的 CdSe 量子点用于在温和条件下（包括可见光、O 2作为氧化剂和水作为溶剂）提高烯烃氧化裂解和硫化物氧化的转换数。
• Asymmetric Nitrone Synthesis via Ligand-Enabled Copper-Catalyzed Cope-Type Hydroamination of Cyclopropene with Oxime
  作者：Zhanyu Li、Jinbo Zhao、Baozhen Sun、Tingting Zhou、Mingzhu Liu、Shuang Liu、Mengru Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b06523

  日期：2017.8.30

  We report realization of the first enantioselective Cope-type hydroamination of oximes for asymmetric nitrone synthesis. The ligand promoted asymmetric cyclopropene “hydronitronylation” process employs a Cu-based catalytic system and readily available starting materials, operates under mild conditions and displays broad scope and exceptionally high enantio- and diastereocontrol. Preliminary mechanistic

  我们报告实现了不对称硝酮合成肟的第一个对映选择性Cope型加氢胺化反应。配体促进的不对称环丙烯“氢硝基化”工艺采用基于铜的催化体系和易于获得的原料，在温和的条件下运行，显示范围广，对映体和非对映体的控制非常高。初步机理研究证实在Cu我-catalytic轮廓设有烯烃metalla -retro-柯普aminocupration过程作为密钥C-N键形成事件。这种概念上新颖的反应性使高对映选择性催化硝酮形成过程的第一个例子成为可能，并有可能刺激进一步的发展，从而可能大大加快手性硝酮的合成。
• Ni-Catalyzed Reductive Allylation of α-Chloroboronates to Access Homoallylic Boronates
  作者：Yixian Lou、Jian Qiu、Kai Yang、Feng Zhang、Chenglan Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01213

  日期：2021.6.18

  transition-metal-catalyzed allylation reaction is an efficient strategy for the construction of new carbon–carbon bonds alongside allyl or homoallylic functionalization. Herein we describe a Ni-catalyzed reductive allylation of α-chloroboronates to efficiently render the corresponding homoallylic boronates, which could be readily converted into valuable homoallylic alcohols or amines or 1,4-diboronates

  过渡金属催化的烯丙基化反应是在烯丙基或均烯丙基官能化的同时构建新碳-碳键的有效策略。在本文中，我们描述了 α-氯硼酸酯的 Ni 催化还原烯丙基化，以有效地生成相应的高烯丙基硼酸酯，其可以很容易地转化为有价值的高烯丙基醇或胺或 1,4-二硼酸酯。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，是对现有制备高烯丙基硼酸酯方法的补充。