1-Chloro-4-(1-cyclopropylidene-ethyl)-benzene | 888505-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-4-(1-cyclopropylidene-ethyl)-benzene
• 英文别名: Benzene, 1-chloro-4-(1-cyclopropylideneethyl)-；1-chloro-4-(1-cyclopropylideneethyl)benzene
• CAS: 888505-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl
• 分子量: 178.661
• InChiKey: PITIMVZYEUCBCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-4-(1-cyclopropylidene-ethyl)-benzene 、 丙酮氰醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₈₇H₈₄O₈P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-methylpent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  TADDOL基二亚磷酸酯配体可实现对位取代的二取代亚甲基环丙烷的高对映选择性镍催化的氢氰化作用。

  摘要：

  首先合成了大量新颖的基于TADDOL的二亚磷酸酯配体，并将其应用于镍催化的二取代的亚甲基环丙烷的不对称氢氰化反应中。通过使用这些新的催化剂，首先能够以良好的产率和优异的对映选择性将多种亚甲基环丙烷转化为其相应的烯丙基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04374
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙基)三苯基溴化磷 、 对氯苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Chloro-4-(1-cyclopropylidene-ethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序不对称环氧化，扩环和Baeyer-Villiger氧化对映选择性合成γ-芳基-γ-丁内酯

  摘要：

  本文描述了一种γ-丁内酯的对映体选择性合成方法，该方法通过使用亚苄基环丙烷的连续不对称环氧化，扩环和Baeyer-Villiger氧化，使用含N-甲苯基取代的恶唑烷酮的酮为催化剂，以Oxone为氧化剂。获得了高达91％的ee。光学活性的环丁酮也可以通过使用更多的酮催化剂和更少的Oxone抑制Baeyer-Villiger氧化而获得。

  DOI：

  10.1021/jo061341j

文献信息

• Visible-Light-Induced Aza-Pinacol Rearrangement: Ring Expansion of Alkylidenecyclopropanes
  作者：Wen-Deng Liu、Guo-Qiang Xu、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02989

  日期：2017.12.1

  A novel visible-light-induced aza-pinacol rearrangement was developed for the first time. In this approach, the addition of the N-centered radical to the C═C bond of alkylidenecyclopropanes delivers a variety of cyclobutanimines and γ-butyrolactones, with all-carbon quaternary centers via the ring expansion of the cyclopropyl group, in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  首次开发了一种新型的可见光诱导的氮杂频哪醇重排。用这种方法，在亚烷基环丙烷的C═C键上加N中心基团可得到各种环丁胺和γ-丁内酯，并通过环丙基的扩环形成全碳季中心，产率中等至良好在温和的反应条件下。
• Direct Synthesis of Methylene-1,2-dichalcogenolanes via Radical [3 + 2] Cycloaddition of Methylenecyclopropanes with Elemental Chalcogens
  作者：Lei Yu、Yulan Wu、Tian Chen、Yi Pan、Qing Xu

  DOI：10.1021/ol3031846

  日期：2013.1.4

  Direct [3 + 2] radical cycloaddition of methylenecyclopropanes and elemental chalcogens (S, Se, Te) can readily occur under simple thermal conditions, providing an efficient, practical method for preparation of useful but not easily accessed methylene-1,2-dichalcogenolanes.

  亚甲基环丙烷和元素硫族元素（S，Se，Te）的直接[3 + 2]自由基环加成反应可以在简单的热条件下轻易发生，为制备有用但不易获得的亚甲基1,2-二氟gen烷提供了有效而实用的方法。
• 一种磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物 及其合成方法
  申请人：辽宁石油化工大学

  公开号：CN110483346B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种磺酰基取代的α‑环丙基苯乙烯类化合物及其合成方法，所述合成方法以清洁可持续的可见光为能源，利用亚甲基环丙烷化合物为底物，与苯磺酰氯反应，合成一系列磺酰基取代的α‑环丙基苯乙烯类化合物，该化合物的特点是不仅含有环丙基和苯磺酰基同时还保留了双键结构，操作步骤简单、底物普适性好、具有步骤经济性，使用清洁易得的可见光诱导反应，具有市场经济性以及环境友好等优点。
• Stereoselective Aminobromination of Alkylidenecyclopropanes with TsNH₂and NBS as Nitrogen and Bromine Sources: A Simple Access to γ-Bromohomoallylic Sulfonamides
  作者：Xian Huang、Wei-Jun Fu

  DOI：10.1055/s-2006-926350

  日期：——

  A convenient and efficient method for aminobromination of alkylidenecyclopropanes is reported. This is exemplified in the stereoselective preparation of N-[(Z)-3-bromobut-3-en-1-yl]-p-toluenesulfonamides by using p-toluenesulfonamide (TsNH2) and N-bromosuccinimide (NBS) as nitrogen and bromine sources, respectively.

  报告了一种方便有效的亚烷基环丙烷胺溴化方法。以立体选择性制备 N-[(Z)-3-溴丁-3-烯-1-基]-对甲苯磺酰胺为例，该方法分别使用对甲苯磺酰胺 (TsNH2) 和 N-溴琥珀酰亚胺 (NBS) 作为氮源和溴源。
• Iron salt, a cheap, highly efficient and environment-friendly metal catalyst for Se–Se bond cleavage and the further reaction with methylenecyclopropanes under mild conditions
  作者：Lei Yu、Lingfeng Ren、Rong Yi、Yulan Wu、Tian Chen、Rong Guo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.11.047

  日期：2011.5

  FeCl3 was found to be a good catalyst in Se-Se bond cleavage. Further electrophilic additions to methylenecyclopropanes provide a convenient access to diphenylselenylcyclobutanes. Comparing with other Lewis acids, FeCl3 is much cheaper and the reaction conditions are milde and more tolerance to air and moisture. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.