(+/-)-calacinnine | 73465-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-calacinnine
• 英文别名: (+/-)-celacinnine；celacinnine；Celacinnin；2-phenyl-9-(3-phenyl-acryloyl)-1,5,9-triaza-cyclotridecan-4-one；2-phenyl-9-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one
• CAS: 73465-24-4
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₂
• 分子量: 405.54
• InChiKey: OROFOUPCOTVAJQ-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-calacinnine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以17 mg的产率得到(+/-)-celallocinnine
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclische Spermidinalkaloide aus Pleurostylia africana LOES。9. MitteilungüberCelastraceen-Inhaltsstoffe

  摘要：

  大环亚精胺Alcaloids从Pleurostylia AFRICANA LOES。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640129
• 作为产物：
  描述：

  亚精胺 在 哌啶 、 丙二酸单乙酯 、 sodium cyanoborohydride 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (+/-)-calacinnine
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of naturally occurring polyamines. 1. Total synthesis of celacinnine, celabenzine and maytenine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a073

文献信息

• β-Lactams as building blocks in the synthesis of macrocyclic spermine and spermidine alkaloids
  作者：Harry H Wasserman、Haruo Matsuyama、Ralph P Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00731-7

  日期：2002.8

  Syntheses of the macrocyclic spermidine alkaloids (±)-celacinnine (1) and (±)-dihydroperiphylline (2) as well as the related spermine alkaloid (±)-verbascenine (3) were accomplished by means of sequential ring expansions of smaller lactam rings. Three ring expansion methods were employed: (1) transamidation of N-(aminoalkyl)lactams, (2) β-lactam-lactim ether condensation followed by reductive cleavage

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。
• Transamidation reactions in the formation of macrocyclic lactams. A total synthesis of celacinnine
  作者：Harry H. Wasserman、Ralph P. Robinson、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78723-5

  日期：1980.1

  The macrocyclic spermidine alkaloid, celacinnine, has been synthesized by methods involving successive ring expansion reactions. One route starts with 4-phenyl-2-azetidinone; another, with piperidazine.

  大环亚精胺生物碱，塞拉西宁，已经通过涉及连续环扩环反应的方法合成。一种途径是从4-苯基-2-氮杂环丁酮开始；另一个，与哌啶嗪。
• Total synthesis of (.+-.)-celacinnine, (.+-.)-celallocinnine, (.+-.)-celafurine, and (.+-.)-celabenzine
  作者：Hisashi Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja00410a025

  日期：1981.10
• Moriwake, Toshio; Saito, Seiki; Tamai, Hideaki, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2525 - 2529
  作者：Moriwake, Toshio、Saito, Seiki、Tamai, Hideaki、Fujita, Seiichi、Inaba, Masami

  DOI：——

  日期：——
• Macrocyclic spermidine alkaloids from Maytenus serrata and Tripterygium wilfordii
  作者：S. Morris Kupchan、Harold P. J. Hintz、Roger M. Smith、Aziz Karim、Malcolm W. Cass、William A. Court、Mitsuyoshi Yatagai

  DOI：10.1021/jo00443a005

  日期：1977.11