(-)-(2R,3S)-2,3-epoxybutyric acid | 50468-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (-)-(2R,3S)-2,3-epoxybutyric acid
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-epoxybutanoic acid；trans-2,3-Epoxy-buttersaeure；(2R,3S)-3-methyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 50468-19-4
• 化学式: C₄H₆O₃
• mdl: MFCD19228091
• 分子量: 102.09
• InChiKey: SEDGGCMDYFKAQN-STHAYSLISA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3S)-2,3-epoxybutyric acid 在 indium(III) bromide 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.7h， 以80%的产率得到anti-3-bromo-2-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bromolysis and Iodolysis of α,β-Epoxycarboxylic Acids in Water Catalyzed by Indium Halides

  摘要：

  The ring opening of alpha,beta -epoxycarboxylic acids by bromide and iodide ions has been efficiently carried out in water in high regio- and stereoselective fashion. The iodolysis of trans-beta -monoalkylated epoxycarboxylic acids at pH 4.0 was completely ol-regioselective and anti diastereoselective. The InCl3-catalyzed iodolysis of a variety of alpha,beta -epoxycarboxylic acids at pH 1.5 gave the corresponding anti beta -iodohydrins in 88-95% yields. The one-pot synthesis of the alpha- and beta -hydroxyhexanoic acids, starting from the corresponding alpha,beta -epoxycarboxylic acid 1a by iodolysis followed by reduction of the resulting iodohydrins 4a and 4b by NaBH4-InCl3 in water, has been performed.

  DOI：

  10.1021/jo0156215
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 在 氢氧化钾 、 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以76%的产率得到(-)-(2R,3S)-2,3-epoxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of (-)-indolmycin.

  摘要：

  (+)-吲哚霉素酯 4 是合成(-)-吲哚霉素 (1) 的关键中间体，由(2S, 3R)-环氧丁酸酯 5 通过(2S, 3S)-2-羟基-3-氯丁酸酯 6 或(2R, 3R)-2-甲酰氧基-3-羟基丁酸酯 12 制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.323

文献信息

• [EN] PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS KRAS G12C AND KRAS G12D INHIBITORS IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KRAS G12C ET DE KRAS G12D DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2021081212A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  Provided herein are KRAS G12C and KRAS G12D inhibitors, composition of the same, and methods of using the same. These inhibitors are useful for treating a number of disorders, including pancreatic, colorectal, and lung cancers.

  本文提供了KRAS G12C和KRAS G12D抑制剂，其组成，以及使用这些抑制剂的方法。这些抑制剂对治疗多种疾病有用，包括胰腺癌、结直肠癌和肺癌。
• Homogeneous aqueous oxidation of organic molecules by Oxone® and catalysis by a water-soluble manganese porphyrin complex
  作者：Tu-Cai Zheng、David E. Richardson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02420-g

  日期：1995.2

  Peroxymonosulfate (KHSO5) oxidizes a wide variety of water-soluble organic molecules in aqueous solutions, and the reactions are generally more rapid in phosphate buffer (pH 6–7) than in pure water. A water-soluble porphyrin complex, meso-tetrakis(4-N-methylpyridyl)porphyrinatomanganese(III) chloride, catalyzes epoxidation and hydroxylation under neutral pH conditions.

  过氧一硫酸盐（KHSO 5）氧化水溶液中的多种水溶性有机分子，在磷酸盐缓冲液（pH 6-7）中，该反应通常比在纯水中的反应更快。水溶性卟啉配合物，内消旋-四（4-N甲基吡啶基）porphyrinatomanganese（III），氯化催化中性pH条件下的环氧化和羟基化。
• Manganese porphyrin catalyzed homogeneous aqueous oxidation of organic molecules by magnesium monoperoxyphthalate (MMPP)
  作者：Tu-Cai Zheng、David E. Richardson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02394-q

  日期：1995.2

  Magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) oxidizes a variety of organic molecules in neutral homogeneous aqueous solutions at room temperature. A water-soluble porphyrin complex, meso-tetrakis(4-N-methylpyridyl)porphyrinatomanganese(III) chloride, Mn(III)TMPyP(4) Cl, acts as an efficient catalyst for the epoxidation and hydroxylation of water-soluble hydrocarbons.

  室温下单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）在中性均质水溶液中氧化多种有机分子。水溶性卟啉配合物，内-四（4-N-甲基吡啶基）卟啉锰（III）氯化物，Mn（III）TMPyP（4）Cl，可作为水溶性烃环氧化和羟基化的有效催化剂。
• Studies of Acyl-CoA Dehydrogenase Catalyzed Allylic Isomerization:  A One-Base or Two-Base Mechanism?
  作者：Srikanth Dakoji、Injae Shin、Donald F. Becker、Marian T. Stankovich、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja962532e

  日期：1996.11.13

  capable of catalyzing γ-H abstraction to afford the allylic isomerization between α,β- and β,γ-enone thioesters and/or inactivation by 2- or 3-acetylenic acyl-CoA derivatives. Although a dual role has been proposed for the glutamate residue in both α- and γ-deprotonation, the existence of a second active-site basic group to mediate the observed reactions occurring at γ-C remains a feasible mechanism

  酰基辅酶A脱氢酶是催化脂肪酰基硫酯底物转化为相应的α,β-烯酰辅酶A产物的黄素蛋白。已经很好地确定活性位点中的谷氨酸残基 [例如，Megasphaera elsdenii 的短链酰基辅酶 A 脱氢酶 (SCAD) 中的 E367] 负责最初的 α-质子提取。早期研究还表明，这类酶能够催化 γ-H 提取，以提供 α,β- 和 β,γ-烯酮硫酯之间的烯丙基异构化和/或通过 2-或 3-炔酰基-CoA 衍生物失活. 尽管已经提出谷氨酸残基在 α- 和 γ-去质子化中的双重作用，但第二个活性位点碱性基团的存在来介导在 γ-C 发生的观察到的反应仍然是一个可行的机制。为了区分这两种可能性，我们制备了一些含有环氧乙烷的酰基辅酶A衍生物，旨在捕获α-和/或γ-C附近的活性位点碱基。它...
• Efficient syntheses of enantiomerically pure L and D-allothreonines and (S) and (R) isoserines
  作者：Dominique Pons、Monique Savignac、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97795-5

  日期：1990.1

  Both enantiomers of (S) and (R) isoserine as well (D) and (L) allothreonine are prepared optically pure in three steps by asymmetric Sharpless epoxidation of crotyl and allylic alcohols into - followed by an improved RuCl3/NaIO4/water oxidation procedure to low molecular weight glycidic acids and epoxide opening by ammonia with (20 – 33%) overall yields.

  （S）和（R）异丝氨酸的对映体以及（D）和（L）别甲苏氨酸都是通过三步光学纯化的，方法是将巴豆基和烯丙醇的不对称Sharpless环氧化为-然后是经过改进的RuCl 3 / NaIO 4 /水氧化过程可制得低分子量的缩水甘油酸，氨气可将环氧化合物打开，总收率为（20％-33％）。