(2S,3S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoic acid | 85995-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 85995-53-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: IPJUIRDNBFZGQN-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (4S,5S)-5-methyl-N-{(2S)-1-[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-(1,3-thiazol-4-yl)propan-2-yl}-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素模拟物的所有立体异构体：水合罗替瑞林的合成和体内抗低温作用的评估。

  摘要：

  我们发现了口服活性促甲状腺激素释放激素（TRH）模拟物：（4 S，5 S）-5-甲基-N -{（2 S）-[[（2 R）-2-甲基吡咯烷酮-1-基]] -1-氧代-3-（1,3-噻唑-4-基）丙-2-基} -2-氧代-1,3-氧唑烷-4-羧酰胺1（罗替瑞林）。静脉内（iv）给药后，罗非瑞林对中枢神经系统（CNS）的作用比TRH高100倍。由于1在其分子中具有四个不对称碳，因此有16个立体异构体。我们合成并评估了1（具有（4 S），（5 S），（2 S），（2R）从N端到C端的构型，以阐明立体异构体的结构活性关系（SAR）。（4 R），（5 R），（2 R），（2 S）-异构体16没有显示出任何抗低温作用。只有（4 S），（5 S），（2 S），（2 S）异构体10在C末端具有（2 S）-2-甲基吡咯烷部分，其抗低温作用类似于1。立体异构体，在N端具有恶唑烷酮的（5 R）构型和（2 R在中间

  DOI：

  10.1002/psc.3228
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-1-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-allyl]-carbamic acid benzyl ester 生成 (2S,3S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺和亚胺离子的分子内酰胺烷基化：抗-1,2-和-1,3-氨基醇的立体选择性合成

  摘要：

  当用路易斯酸处理时，2-或3-乙烯基或-苯基甲硅烷氧基氨基缩醛会生成相应的亚胺或亚胺离子，然后进行平滑的分子内酰胺烷基化反应，从而以非常高的化学性质提供抗-1,2-或-1,3-氨基醇衍生物收率和出色的非对映异构体比率。施加反应，Z-同种异体-L苏氨酸和（±） - ñ乙氧基羰抗- γ -hydroxynorvaline成功地合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00286-7

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• Ynamide-Mediated Thiopeptide Synthesis
  作者：Jinhua Yang、Changliu Wang、Silin Xu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.201811586

  日期：2019.1.28

  two‐step strategy for thiopeptide bond formation with readily available monothiocarboxylic acids as thioacyl donors is described. The α‐thioacyloxyenamide intermediates formed from the ynamides and monothiocarboxylic acids can be purified, characterized, and stored. The balance between their activity and stability enables them to act as effective thioacylating reagents to afford thiopeptide bonds under mild

  不足的合成策略不足以将硫酰胺键位点引入肽主链，因此无法探索作为肽和蛋白质化学生物学工具的硫酰胺替代物的全部潜力。描述了一种新颖的由酰胺介导的两步策略，用于以易于获得的单硫代羧酸作为硫代酰基供体的硫肽键形成。由乙酰胺和一硫代羧酸形成的α-硫代酰氧烯酰胺中间体可以进行纯化，表征和储存。它们的活性和稳定性之间的平衡使它们能够充当有效的硫酰化试剂，在温和的反应条件下提供硫肽键。氨基酸官能团，例如OH，CONH 2，并且在巯基肽合成过程中不需要保护吲哚NH基团。这种策略的模块化性质使得在溶液和固相中都可以将硫酰胺键定点结合到肽主链中。
• Progress in the development of β-lactams as N-Acylethanolamine Acid Amidase (NAAA) inhibitors: Synthesis and SAR study of new, potent N-O-substituted derivatives
  作者：R. Petracca、S. Ponzano、S.M. Bertozzi、O. Sasso、D. Piomelli、T. Bandiera、F. Bertozzi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.039

  日期：2017.1

  serine-derived β-lactams as potent and systemically active inhibitors of NAAA activity. Aiming to expand the SAR study around this class of compounds, we investigated the effect of the substitution on the endocyclic nitrogen by designing and synthesizing a series of N-substituted β-lactams. The present work describes the synthesis of new N-O-alkyl and N-O-aryl substituted β-lactams and reports the results

  由于提高内源性生物活性脂质棕榈酰乙醇酰胺（PEA）的水平而产生的抗炎作用导致设想将N-乙酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）（主要负责PEA降解的半胱氨酸水解酶）作为小分子抑制剂的诱人靶标。我们小组以前的工作将丝氨酸衍生的β-内酰胺确定为NAAA活性的强效和全身活性抑制剂。为了扩大围绕此类化合物的SAR研究，我们通过设计和合成一系列N取代的β-内酰胺，研究了取代对内环氮的影响。本工作描述了新的N - O-烷基和N - O的合成。-芳基取代的β-内酰胺类化合物，并报道了结构活性关系（SAR）研究的结果，导致发现了一种新颖的单位一位数的纳摩尔NAAA抑制剂（37）。化合物37在体外显示出通过催化半胱氨酸的S-酰化来抑制人NAAA ，并且相对于人酸性神经酰胺酶（与NAAA结构相关的半胱氨酸酰胺酶）显示出非常好的选择性。体内初步研究表明，在角叉菜胶诱导的炎症小鼠模型中，局部给药的化合物37可减轻爪水肿和热
• Total Synthesis of <i>Pseudomonas aeruginosa</i> 1244 Pilin Glycan via <i>de Novo</i> Synthesis of Pseudaminic Acid
  作者：Han Liu、Yanfeng Zhang、Ruohan Wei、Gloria Andolina、Xuechen Li

  DOI：10.1021/jacs.7b06055

  日期：2017.9.27

  synthesis involve the diastereoselective glycine thioester isonitrile-based aldol-type reaction to create the 1,3-anti-diamino skeleton, followed by the Fukuyama reduction and the indium-mediated Barbier-type allylation. Moreover, we have studied the glycosylation of the Pse glycosyl donors and identified the structural determinants for its glycosylation diastereoselectivity, which enabled us to complete

  假胺酸 (Pse) 是细菌物种特有的一种非洛糖酸，是各种病原体物种中重要的细胞表面聚糖和糖蛋白的组成部分，例如对医院造成严重威胁的铜绿假单胞菌 (Pseudomonas aeruginosa)。在此，我们介绍了从容易获得的 Cbz-l-异素苏氨酸甲酯（16 个步骤，产率 11%）开发 Pse 及其功能化衍生物的简便且可扩展的从头合成。我们从头合成中的关键反应涉及基于非对映选择性甘氨酸硫酯异腈的羟醛型反应，以创建 1,3-抗二氨基骨架，然后是 Fukuyama 还原和铟介导的 Barbier 型烯丙基化。此外，我们研究了 Pse 糖基供体的糖基化，并确定了其糖基化非对映选择性的结构决定因素，
• The Facile Production of N-Methyl Amino Acids via Oxazolidinones
  作者：Luigi Aurelio、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1071/ch99082

  日期：——

  A range of oxazolidinones derived from N-carbamoylα-amino acids were prepared by an efficient method as key intermediatesin the synthesis of N-methyl amino acids and peptides.The method was readily applied to most α-amino acids except those withbasic side chains. The oxazolidinones were converted by reductive cleavageinto N-methyl α-amino acids.

  以N-氨基甲酰基α-氨基酸为原料，制备了一系列恶唑烷酮类化合物，作为合成N-甲基氨基酸和多肽的关键中间体。该方法适用于除碱性侧链以外的大多数α-氨基酸。恶唑烷酮通过还原裂解转化为N-甲基α-氨基酸。