3,3-dimethyl-2-(nitromethyl)butanenitrile | 1059526-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-(nitromethyl)butanenitrile
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-nitromethyl-butyronitrile；3,3-Dimethyl-2-(nitromethyl)butanenitrile
• CAS: 1059526-61-2
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: NRRZUOPISZUKBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,3-dimethyl-2-(nitromethyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钛（IV）和钒（V）的手性Salen配合物催化氰化物不对称加成到β-硝基烯烃中。

  摘要：

  结构明确的双金属钛（IV）（salen）和单金属钒（V）（salen）配合物已用作催化剂将三甲基甲硅烷基氰化物不对称加成到β-硝基烯烃中，以生产ee值在79范围内的手性腈-89％，在0摄氏度下转化率高达100％。优化了反应条件（溶剂，温度，时间和钒络合物抗衡离子），结果表明催化剂负载量可显着降低（20至2 mol）与使用原位制备的催化剂的先前研究相比，反应温度提高了（％），反应温度提高了（-40至0摄氏度）。将结果与先前使用相同催化剂将三甲基甲硅烷基氰化物不对称加成到醛中获得的结果进行比较和对比。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300215

文献信息

• A General One-Step Synthesis of β-Nitronitriles
  作者：James C. Anderson、Alexander J. Blake、Matthew Mills、Paul D. Ratcliffe

  DOI：10.1021/ol801691c

  日期：2008.9.18

  The unusual beta-nitronitrile functionality was prepared by a simple one-step hydrocyanation of nitroalkenes. These compounds were shown to be precursors to monoprotected 1,3-diamines and 1,3-amino alcohols through the in situ formation of an alpha-cyano-aldenyde.

  不寻常的β-腈腈官能团是通过硝基烯烃的简单一步氢氰化反应制得的。通过原位形成α-氰基-醛，这些化合物被证明是单保护的1，3-二胺和1，3-氨基醇的前体。
• Asymmetric Addition of Cyanide to β‐Nitroalkenes Catalysed by Chiral Salen Complexes of Titanium(IV) and Vanadium(V)
  作者：Michael North、James M. Watson

  DOI：10.1002/cctc.201300215

  日期：2013.8

  Structurally well-defined bimetallic titanium(IV) (salen) and monometallic vanadium(V) (salen) complexes have been used as catalysts for the asymmetric addition of trimethylsilyl cyanide to beta-nitroalkenes to produce chiral nitronitriles with ee values in the range of 79-89 % and conversions up to 100 % at 0 degrees C. The reaction conditions (solvent, temperature, time and vanadium complex counter-ion)

  结构明确的双金属钛（IV）（salen）和单金属钒（V）（salen）配合物已用作催化剂将三甲基甲硅烷基氰化物不对称加成到β-硝基烯烃中，以生产ee值在79范围内的手性腈-89％，在0摄氏度下转化率高达100％。优化了反应条件（溶剂，温度，时间和钒络合物抗衡离子），结果表明催化剂负载量可显着降低（20至2 mol）与使用原位制备的催化剂的先前研究相比，反应温度提高了（％），反应温度提高了（-40至0摄氏度）。将结果与先前使用相同催化剂将三甲基甲硅烷基氰化物不对称加成到醛中获得的结果进行比较和对比。