trans-(1R,4S)-N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine | 79951-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-(1R,4S)-N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine
• 英文别名: N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine；epi-sertraline；(1R,4S)-sertraline；(1R,4S)-trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-napthalenamine；(1R,4S)-N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneamine；(1R,4S)-N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine；1R,4S-trans-sertraline；rac-trans-Sertraline；(1R,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• CAS: 79951-46-5
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂N
• 分子量: 306.235
• InChiKey: VGKDLMBJGBXTGI-YVEFUNNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(1R,4S)-N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine 、 D-扁桃酸 生成 (1R,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine;(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  WELCH, W. M. ,, JR.;HARBERT, CH. A.;KOE, B. K.;KRASKA, A. R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  舍曲林 在 μ-diiodo-di((η5-pentamethylcyclopentadienyl)(iodo)iridium) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-(1R,4S)-N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine
  参考文献：
  名称：

  碘铱催化剂在手性胺外消旋中的失活机理

  摘要：

  均相的[IrCp * I 2 ] 2 SCRAM催化剂（1）在手性胺的外消旋中具有活性。NMR，动力学和结构机理研究已确定了当中间体亚胺的水解或氨解释放氨或甲胺而释放出氨或甲胺时，催化剂失活的原因，该中间体或亚胺与铱中心紧密配合，从而阻止了周转。控制水分和底物浓度可以抑制失活，同时用氢碘酸鉴定废催化剂的部分再活化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131823

文献信息

• Catalytic Asymmetric Umpolung Allylation of Imines
  作者：Jie Liu、Chao-Guo Cao、Hong-Bao Sun、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1021/jacs.6b05288

  日期：2016.10.12

  Here we report an iridium-catalyzed asymmetric umpolung allylation of imines as a general approach to prepare 1,4-disubstituted homoallylic amines, a fundamental class of compounds that are hitherto not straightforward to obtain. This transformation proceeds by a cascade involving an intermolecular regioselective allylation of 2-azaallyl anions and a following 2-aza-Cope rearrangement, utilizes easily

  在这里，我们报告了铱催化的亚胺不对称 umpolung 烯丙基化，作为制备 1,4-二取代的高烯丙基胺的一般方法，这是迄今为止不容易获得的一类基本化合物。这种转化通过涉及 2-氮杂烯丙基阴离子的分子间区域选择性烯丙基化和随后的 2-氮杂-Cope 重排的级联进行，利用容易获得的试剂和催化剂，耐受大量底物，并容易导致各种对映体富集，1,4 -二取代的高烯丙基伯胺。
• Resolution of Racemic Organic Acids with (1S, 4S)-4[3,4-Dichlorophenyl]-1,2,3,4-Tetrahydro-N-Methyl-1-Naphthaloneamine
  申请人：Satyanarayana Chava

  公开号：US20090253932A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to novel chiral resolving agents and a process for resolution of racemic organic acids and their derivatives of the formula (+, −)—R 1 R 2 CHCOOR3 with Cis-(1S,4S)-4[3,4-dichlorophenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthaloneamine and its Cis-(1R,4R)-isomer as well as Trans-(1S,4R)-4[3,4-dichlorophenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthaloneamine and its Trans-(1R,4S)-isomer.

  本发明涉及新颖的手性分离剂以及用于分离具有式（+，−）—R1R2CHCOOR3的消旋有机酸及其衍生物的方法，所述方法使用顺式-(1S,4S)-4[3,4-二氯苯基]-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘酮胺及其顺式-(1R,4R)-异构体，以及反式-(1S,4R)-4[3,4-二氯苯基]-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘酮胺及其反式-(1R,4S)-异构体。
• Efficient kinetic resolution in hydroboration of 1,2-dihydronaphthalenes
  作者：Kenji Maeda、John M. Brown

  DOI：10.1039/b111175b

  日期：2002.2.12

  1-Substituted 1,2-dihydronaphthalenes undergo kinetic resolution during asymmetric hydroboration with Rh–QUINAP complexes.

  1-取代的1,2-二氢萘在与Rh–QUINAP复合物进行不对称氢硼化过程中发生动力学分离。
• Racemisation process
  申请人：NPIL Pharmaceuticals (UK) Limited

  公开号：US07408082B1

  公开（公告）日：2008-08-05

  The present invention relates to a novel process for obtaining (1S,4S)N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneamine from a mixture of its isomers. The process involves isomerising the 1-position and the 4-position and effecting separation of the desired isomer by methods such as fractured crystallization. The process can be operated as a continuous process.

  本发明涉及一种从其异构体混合物中获得(1S,4S)N-甲基-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的新型方法。该方法涉及异构化1-位置和4-位置，并通过诸如断裂结晶之类的方法分离所需的异构体。该过程可以作为连续过程进行操作。
• [EN] RACEMISATION PROCESS FOR OBTAINING (1S,4S) N-METHYL-4-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHALENEAMINE (SERTRALINE)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RACÉMISATION UTILISÉ POUR OBTENIR LA SERTRALINE OU (1S,4S)N-MÉTHYL-4-(3,4-DICHLOROPHÉNYL)-1,2,3,4-TÉTRAHYDRO-L-NAPHTHALÈNEAMINE
  申请人：NPIL PHARMACEUTICALS UK LTD

  公开号：WO2009019412A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to a novel process for obtaining (1S,4S) N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneamine from a mixture of its isomers. The process involves isomerising the 1-position and the 4-position and effecting separation of the desired isomer by methods such as fractured crystallization. The process can be operated as a continuous process.

  本发明涉及一种从其异构体混合物中获得(1S,4S)N-甲基-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的新工艺。该工艺涉及异构体在1位和4位上的异构化，并通过断裂结晶等方法分离所需的异构体。该工艺可以作为连续工艺运行。