(4S)-4-isopropyl-3-(3-methylbut-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 96930-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-isopropyl-3-(3-methylbut-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-(-)-4-isopropyl-N-(3-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one；(S)-4-isopropyl-3-(3-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one；(4S)-3-(3-methylbut-2-enoyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 96930-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: VYEVYERUTYFIBM-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-(3-methylbut-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (S)-3-(3-hydroxymethylfuran-2-ylmethyl)-4-methylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 反应 0.83h， 以75%的产率得到(4S)-4-isopropyl-3-(3-methylbut-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Furanocembrane bis-Deoxylophotoxin

  摘要：

  本文描述了双脱氧洛福毒素25a的总合成，这可能是神经毒素洛福毒素1的生物前体。该合成采用了基于顺序卡贝离子烷基化和斯蒂尔偶联的策略，使用了手性构建块5和6，最终合成了呋喃海葵内酯23，并进行功能团的改造。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18741

文献信息

• Diastereoselective Conjugate Addition of Cyanide to α,β-Unsaturated ­Oxazolidinones: Enantioselective Synthesis of <i>ent</i>-Pregabalin and Baclofen
  作者：Alan Armstrong、Nicola Convine、Matthew Popkin

  DOI：10.1055/s-2006-941584

  日期：2006.6

  Conjugate addition of cyanide to chiral α,β-unsaturated oxazolidinones catalyzed by samarium(III) isopropoxide proceeds with good diastereoselectivity. The addition products can be ­converted into the biologically active targets ent-pregabalin and ­baclofen.

  手性α,β-不饱和恶唑啉酮的氰基共轭加成反应在钐(III)异丙氧化物催化下进行，具有良好的非对映选择性。加成产物可转化为生物活性目标药物ent-普瑞巴林和巴氯芬。
• Total synthesis of (+)-intricarene using a biogenetically patterned pathway from (−)-bipinnatin J, involving a novel transannular [5+2] (1,3-dipolar) cycloaddition
  作者：Bencan Tang、Christopher D. Bray、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b910572g

  日期：——

  it gave (+)-intricarene 1, which is found in P. kallos, via a novel transannular [5+2] (or 1,3-dipolar) cycloaddition involving the butenolide-oxidopyrylium ion intermediate 31. We believe that this total synthesis of (+)-intricarene 1 mimics its most likely origin in nature viaoxidation of (−)-bipinnatin J (4a), presumably involving photochemically generated singlet oxygen or possibly a P450 monooxygenase

  描述了一种不对称合成的呋喃丁烯内酯基的大环二萜（-）-联吡啶类化合物J（4a），该化合物是从八方正八叶假单胞菌高联杆菌中分离出来的。合成的基础是从（+）-缩水甘油精制手性内酯取代的乙烯基碘化物26b，然后与苯乙烯基糠醛27进行分子间斯蒂勒偶联反应，生成28a，然后进行分子内Nozaki–Hiyama–Kishi烯丙基化反应，28b → 4a。VO（acac）2 – t BuO 2处理（-）-联吡啶J（4a）小时，随后互变异构hydroxypyranone产物的乙酰化7 / 8，下一个得到acetoxypyrone 30。将乙酰氧基吡喃酮30加热至乙腈在DBU存在下，得到（+）-intricarene 1，其存在于P中。kallos，通过一种新颖的跨环式[5 + 2]（或1,3-偶极）环加成反应，涉及丁烯内酯-氧化吡啶鎓离子中间体31。我们相信，（+）-tric香烯1的这种全合成模拟了其最可
• Electrochemically Induced N-Acryloylation of Chiral Oxazolidin-2-ones
  作者：Marta Feroci、Achille Inesi、Leucio Rossi、Giovanni Sotgiu

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2765::aid-ejoc2765>3.0.co;2-c

  日期：2001.7

  A new method for N-acryloylation of Evans’ chiral auxiliaries (oxazolidin-2-ones) with α,α′-dichloro ketones in the presence of the electrogenerated base 2-pyrrolidone anion is described. N-Enoyloxazolidin-2-ones are obtained, under mild reaction conditions, in good to high yields.

  描述了一种在电生成的碱 2-吡咯烷酮阴离子存在下用 α,α'-二氯酮对 Evans 手性助剂 (oxazolidin-2-ones) 进行 N-丙烯酰化的新方法。N-Enoyloxazolidin-2-ones 在温和的反应条件下以良好到高产率获得。
• Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones
  作者：David A. Evans、K. T. Chapman、J. Bisaha

  DOI：10.1021/ja00212a037

  日期：1988.2
• Asymmetric oxygenation of chiral imide enolates. A general approach to the synthesis of enantiomerically pure .alpha.-hydroxy carboxylic acid synthons
  作者：D. A. Evans、M. M. Morrissey、R. L. Dorow

  DOI：10.1021/ja00300a054

  日期：1985.7