1,2-bis(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)ethane | 78706-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,2-bis(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-bis(2-tetrahydropyrimidyl)ethane；1,2-bis-(1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2-yl)-ethane；1,2-Bis-(1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2-yl)-aethan；2-[2-(1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-2-yl)ethyl]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• CAS: 78706-92-0
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄
• 分子量: 194.28
• InChiKey: BPUNIQXTMLGALS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)ethane 在 dimethylsulfide borane complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92 %的产率得到精胺
  参考文献：
  名称：

  连续腈脒化还原作为选择性线性多胺制备的简单方法

  摘要：

  已经开发出一种有效合成含有 1,2-二氨基乙烷和/或 1,3-二氨基丙烷片段的线性饱和多胺的简单策略。该过程基于 5 元和 6 元环脒的化学原理，包括从腈前体有效合成它们以及随后通过硼烷-二甲硫醚复合物进行化学选择性还原打开。这种两步程序提供了一种在非苛刻条件下合成线性聚胺骨架的可靠方法，并且无需使用选择性保护基团或繁琐的后处理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02128
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(1-tosyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)ethane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到1,2-bis(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective carbonyl amination using diisobutylaluminum hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a035

文献信息

• Charge-assisted N–H(+)···O(-) and O–H···O(-) hydrogen bonds control the supramolecular aggregation of ferrocenedicarboxylic acid and bis-amidines
  作者：Dario Braga、Lucia Maini、Fabrizia Grepioni、Andre´ De Cian、Olivier Fe´lix、Jean Fischer、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1039/b002061n

  日期：——

  Directional N–H···O and O–H···O hydrogen bonds reinforced by charge assistance in the presence of anion–cation interactions have been used to design and synthesise a whole family of new organic-organometallic supramolecular salts. The compounds [C5H16N4]2+[(η5-C5H4COO)2Fe]2−·2C2H5OH, 1, [C5H16N4]2+[(η5-C5H4COOH)(η5-C5H4COO)Fe]2}2−, 2, [C7H20N4]2+[(η5-C5H4COO)2Fe]2−·4H2O, 3, [C7H20N4]2+[(η5-C5H4COOH)(η5-C5H4COO)Fe]2}2−, 4, and [C7H18O2N4]2+[(η5-C5H4COO)2Fe]2− ·4H2O, 5, have been obtained by reacting [(η5-C5H4COOH)2Fe] with the bis-amidines [C5H14N4], [C7H18N4] and [C7H16O2N4]. The self-assembly between singly and doubly deprotonated acids and the protonated cations is controlled by the stoichiometric ratio and by the choice of solvent. The effect of charge assistance on the N–H···O interactions is discussed on the basis of a CSD analysis.

  在阴离子-阳离子存在的情况下，通过电荷辅助增强定向 N–H··O 和 O–H···O 氢键 相互作用已被用来设计和合成一系列新型有机-有机金属超分子盐。化合物 [C5H16N4]2+[(δ5-C5H4COO)2Fe]2â·2C2H5OH, 1, [C5H16N4]2+[(δ5-C5H4COOH)(δ5-C5H4COO)Fe]2 }2-, 2、[C7H20N4]2+[(δ5-C5H4COO)2Fe]2→4H2O, 3、[C7H20N4]2+[(δ5-C5H4COOH)(δ5-C5H4COO)Fe]2 }2−、4 和 [C7H18O2N4]2+[(η5-C5H4COO)2Fe]2−− ·4H2O, 5，通过[(β5-C5H4COOH)2Fe]与双脒[C5H14N4]、[C7H18N4]和[C7H16O2N4]反应得到。单去质子酸和双去质子酸与质子化阳离子之间的自组装通过化学计量比和溶剂的选择来控制。基于 CSD 分析讨论了电荷辅助对 N–H···O 相互作用的影响。
• 96. Amidines. Part VI. Preparation of 2-substituted 4 : 5-dihydroglyoxalines and ring homologues from cyanides and alkylenediamines
  作者：P. Oxley、W. F. Short

  DOI：10.1039/jr9470000497

  日期：——
• Succinonitrile Activated by Thiating Agents as Precursor of Bis-cyclic Amidines, Tectons for Molecular Engineering
  作者：Małgorzata Machaj、Małgorzata Pach、Aneta Wołek、Anna Zabrzeńska、Katarzyna Ostrowska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Barbara Oleksyn

  DOI：10.1007/s00706-007-0683-5

  日期：2007.12

  Modification of the thio-Pinner's method via in situ activation of a nitrile by thiating agents, S-8, P4S10, Lawesson reagent, or Na2S center dot 9H(2)O, was applied in the syntheses of bis(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)alkanes and bis(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)alkanes.
• YAMAMOTO, HISASHI;MARUOKA, KEIJI, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 14, 4186-4194
  作者：YAMAMOTO, HISASHI、MARUOKA, KEIJI

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective carbonyl amination using diisobutylaluminum hydride
  作者：Hisashi Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja00404a035

  日期：1981.7