(3S,3aR,8aR)-1,8-dimethyl-3-phenyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-3a-ol | 1366043-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,3aR,8aR)-1,8-dimethyl-3-phenyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-3a-ol
• 英文别名: (1S,3aR,8bR)-3,4-dimethyl-1-phenyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-ol
• CAS: 1366043-32-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: KDVNASMOFMISER-NXHRZFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-1-methyl-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,3aS,8aS)-1,8-dimethyl-3-phenyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-3a-ol 、 (3S,3aR,8aR)-1,8-dimethyl-3-phenyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  Dioxindole in asymmetric catalytic synthesis: direct access to 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via 1,4-additions to nitroalkenes

  摘要：

  报告了二氧吲哚与 β-取代的硝基烯的不对称迈克尔加成反应。双功能伯胺-硫脲 A 通过非共价催化模式，可直接获得具有高度立体控制性的 3-取代 3-羟基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc30198a

文献信息

• Dioxindole in asymmetric catalytic synthesis: direct access to 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via 1,4-additions to nitroalkenes
  作者：Michele Retini、Giulia Bergonzini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c2cc30198a

  日期：——

  The asymmetric Michael addition of dioxindoles to β-substituted nitroalkenes is reported. The bifunctional primary amine-thiourea A, by means of a non-covalent-based mode of catalysis, secures direct access to 3-substituted 3-hydroxyoxindole derivatives with high stereocontrol.

  报告了二氧吲哚与 β-取代的硝基烯的不对称迈克尔加成反应。双功能伯胺-硫脲 A 通过非共价催化模式，可直接获得具有高度立体控制性的 3-取代 3-羟基吲哚衍生物。