p-nitrophenyl-N-(t-butoxycarbonyl)-D-valinate | 60079-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl-N-(t-butoxycarbonyl)-D-valinate
• 英文别名: Nalpha-t-butoxycarbonyl-D-valine p-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) (2R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 60079-03-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 338.36
• InChiKey: ALJZEMRUAOJSPP-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl-N-(t-butoxycarbonyl)-D-valinate 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-nitrophenyl Nαval-(Nαgly-dodecanoylglycyl)-D-valinate
  参考文献：
  名称：

  双肽段功能化的两亲物的聚集行为和对映选择性酯水解在其双层膜中

  摘要：

  合成了四种具有二肽片段的两亲物，其由一个组氨酰残基和另一个氨基酸残基组成，以及双链片段的二十六烷基部分（N+C5AlaHis2C16、N+C5LeuHis2C16、N+C5PheHis2C16 和 N+C5HisAla2C16）。它们的聚集体形态通过电子显微镜和差示扫描量热法表征。具有与二十六胺组分（N+C5AlaHis2C16、N+C5LeuHis2C16、N+C5PheHis2C16）结合的组氨酰残基的两亲物在水分散状态下形成多壁和单壁聚集体，而它们的超声处理溶液仅涉及单壁囊泡。另一方面，具有与二十六胺组分 (N+C5HisAla2C16) 结合的丙氨酰残基的两亲物在水分散体中提供管状聚集体。在单壁囊泡中进行的各种疏水性对映体酯的水解显示出相对较小的对映选择性。原因...

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.172
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 Boc-D-缬氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到p-nitrophenyl-N-(t-butoxycarbonyl)-D-valinate
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid/Spermine Conjugates:  Polyamine Amides as Potent Spermidine Uptake Inhibitors

  摘要：

  In this paper we describe the synthesis and characterization of a series of simple spermine/amino acid conjugates, some of which potently inhibit the uptake of spermidine into MDAMB-231 breast cancer cells. The presence of an amide in the functionalized polyamine appeared to add to the affinity for the polyamine transporter. The extensive biological characterization of an especially potent analogue from this series, the Lys-Spm conjugate (31), showed this molecule will be an extremely useful tool for use in polyamine research. It was shown that the use of 31 in combination with DFMO led to a cytostatic growth inhibition of a variety of cancer cells, even when used in the presence of an extracellular source of transportable spermidine. It was furthermore shown that this combination effectively reduced the cellular levels of putrescine and spermidine while not affecting the levels of spermine. These facts together with the nontoxic nature of 31 make it a novel lead for further anticancer development.

  DOI：

  10.1021/jm0101040

文献信息

• Octapeptides and methods for their production
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04111923A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  New octapeptides having the formula Prot Grp-R-Trp-Ser-Tyr-R.sub.2 -Leu-Arg-Pro-R.sub.3 ; salts thereof; wherein R is Gln, Gln (bzl), His (bzl), Ser (bzl), Pro, Leu, Tyr (bzl), Ile, Cys (bzl) or Phe, R.sub.2 is D-Phe, D-Ala, D-Leu, D-Trp, D-Tyr, D-Tyr (Me), D-Ser, D-Met, D-Arg, D-Val, D-His, D-Gln, D-Phs, D-Thr, D-Pro, D-Me.sub.5 Phe or D-Asn and R.sub.3 is NH.sub.2, NH(lower alkyl), N-(lower alkyl).sub.2, NH-benzyl, NHCH.sub.2 CH.sub.2 N-(lower alkyl).sub.2 or NH-CH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.2 NH-benzyl; methods for their production; certain peptide intermediates and their salts used in the production thereof; and the use of said octapeptides as luteinizing hormone releasing factor antagonists.

  新的八肽具有公式Prot Grp-R-Trp-Ser-Tyr-R.sub.2 -Leu-Arg-Pro-R.sub.3；其盐；其中R为Gln，Gln（bzl），His（bzl），Ser（bzl），Pro，Leu，Tyr（bzl），Ile，Cys（bzl）或Phe，R.sub.2为D-Phe，D-Ala，D-Leu，D-Trp，D-Tyr，D-Tyr（Me），D-Ser，D-Met，D-Arg，D-Val，D-His，D-Gln，D-Phs，D-Thr，D-Pro，D-Me.sub.5 Phe或D-Asn，R.sub.3为NH.sub.2，NH（较低烷基），N-（较低烷基）.sub.2，NH-benzyl，NHCH.sub.2 CH.sub.2 N-（较低烷基）.sub.2或NH-CH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.2 NH-benzyl；其生产方法；用于生产的某些肽中间体及其盐；以及将所述八肽用作促黄体生成素释放因子拮抗剂的用途。