N-acetyl-3,5-dimethylaniline | 2050-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3,5-dimethylaniline
• 英文别名: N-(3,5-dimethylphenyl)acetamide；3,5-dimethylacetanilide；3,5-Dimethyl-acetanilid
• CAS: 2050-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD00026138
• 分子量: 163.219
• InChiKey: HFAYQHIHIBTMBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.5-142.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  305.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1600.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3,5-dimethylaniline 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到2-氯-5,7-二甲基-3-喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  偶联-异构化-环异构化反应（CICIR）–发光的2-（羟基亚甲基）茚满酮的一种意外而有效的多米诺方法

  摘要：

  Pd / Cu催化的碱介导的多米诺偶联-异构化-环异构化反应（CICIR）出人意料地提供了可调谐发射-溶剂变色2-（羟基亚甲基）茚满，其收率非常好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901413
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯胺 在 alkaline sodium hypobromite 作用下， 生成 N-acetyl-3,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  PARA CYMENE AS A SOLVENT.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01454a012

文献信息

• Synthetic Applications of Pd(II)-Catalyzed C−H Carboxylation and Mechanistic Insights: Expedient Routes to Anthranilic Acids, Oxazolinones, and Quinazolinones
  作者：Ramesh Giri、Jonathan K. Lam、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja9077705

  日期：2010.1.20

  carbon monoxide is discussed. Identification of two key intermediates, a mixed anhydride and benzoxazinone formed by reductive elimination from organometallic Ar(CO)Pd(II)-OTs species, provides mechanistic evidence for a dual-reaction pathway.

  已经开发了一种 Pd(II) 催化的反应方案，用于将苯胺中的邻位 CH 键羧化以形成 N-酰基邻氨基苯甲酸。该反应过程为从简单的苯胺快速组装具有生物学和药学意义的分子（例如苯并恶嗪酮和喹唑啉酮）提供了一种新颖且有效的策略，而无需安装和去除外部导向基团。反应条件也适用于 N-苯基吡咯烷酮的羧化。含有对甲苯磺酸盐作为阴离子配体的单体钯环已通过 X 射线晶体学表征，并讨论了对甲苯磺酸在一氧化碳存在下活化 CH 键中的关键作用。鉴定两个关键中间体，
• Combining Eosin Y with Selectfluor: A Regioselective Brominating System for <i>Para</i>-Bromination of Aniline Derivatives
  作者：Binbin Huang、Yating Zhao、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01427

  日期：2017.7.21

  A mild, metal-free, and absolutely para-selective bromination of aniline derivatives has been developed in excellent yields, wherein the organic dye Eosin Y is employed as the bromine source in company with Selectfluor. Neither air nor moisture sensitive, this facile reaction proceeds smoothly at room temperature and completes within a short time. Mechanistic studies indicate a radical pathway; therefore

  已开发出具有优异收率的温和，无金属且绝对对位选择性的苯胺衍生物溴化物，其中有机染料曙红Y与Selectfluor一起用作溴源。无论是对空气还是对湿气都不敏感，这种反应很容易在室温下进行并在短时间内完成。机理研究表明了一条根本途径。因此，的原位产生的溴化试剂的存在，“Selectbrom”，是假设，可合理解释为独特区域选择性段的-bromination Ñ -acyl-以及Ñ -sulfonylanilines。
• Selective Oxidative Coupling Reaction of Isocyanides Using Peroxide as Switchable Alkylating and Alkoxylating Reagent
  作者：Xinglu Zhang、Zhiqiang Liu、Yu Gao、Feng Li、Yaming Tian、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1002/adsc.201700953

  日期：2018.1.17

  A switchable oxidative coupling reaction of isocyanide and peroxide has been disclosed. In the presence of iron catalyst, the coupling reaction affords N‐arylacetamides in good yields. By simply replacing the iron with copper catalyst, another different coupling reaction takes place in which peroxide can serve as alkoxylating source. This protocol represents a new fundamental coupling of two basic

  已经公开了异氰酸酯和过氧化物的可切换的氧化偶联反应。在铁催化剂存在下，偶联反应可提供高收率的N-芳基乙酰胺。通过简单地用铜催化剂代替铁，就会发生另一种不同的偶联反应，其中过氧化物可以用作烷氧基化源。该协议代表了涉及C-C和C-O键形成过程的两种基本化学物质的新的基本耦合。自由基反应中异氰基的异常反应也已正式确立，而自由基反应在形式上起酰胺基合成子的作用。实验结果表明，在目前的偶联反应中，芳族异氰酸酯是特别相容的反应伙伴，而当使用脂族异氰酸酯时，没有观察到所需的产物。
• Synthesis of magnetic Fe3O4@SiO2@Cu–Ni–Fe–Cr LDH: an efficient and reusable mesoporous catalyst for reduction and one-pot reductive-acetylation of nitroarenes
  作者：Masumeh Gilanizadeh、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1007/s13738-018-1469-x

  日期：2018.12

  thermogravimetric analyses and transmission electron microscopy. Reduction of nitroarenes to the corresponding arylamines and one-pot reductive-acetylation of nitroarenes to acetanilides were carried out successfully by nanoparticles of the immobilized Cu–Ni–Fe–Cr layered double hydroxide on silica-coated Fe3O4 in water as a green solvent. All reactions were carried out within 6–22 min affording arylamines and

  摘要在共沉淀条件下制备了可磁回收的Fe 3 O 4 @SiO 2 @ Cu–Ni–Fe–Cr LDH。使用傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线衍射，振动样品磁力计，Brunauer-Emmett-Teller，热重，差示热重分析和透射电子显微镜证实了介孔催化剂的特征。 。通过在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4上固定化的Cu-Ni-Fe-Cr层状双氢氧化物的纳米粒子，成功地完成了硝基芳烃的还原反应，生成了相应的芳基胺，并将一氧化氮芳烃一锅还原乙酰化。在水中作为绿色溶剂。所有反应均在6至22分钟内进行，以高至优异的产率得到芳基胺和N-芳基乙酰胺。核壳纳米催化剂的可重复使用性进行了六次检查，而其催化活性没有明显损失。 图形概要
• Synthesis and biological evaluation of N-(4-phenylthiazol-2-yl)cinnamamide derivatives as novel potential anti-tumor agents
  作者：Yong Luo、Yongxia Zhu、Kai Ran、Zhihao Liu、Ningyu Wang、Qiang Feng、Jun Zeng、Lidan Zhang、Bing He、Tinghong Ye、Shirui Zhu、Xiaolong Qiu、Luoting Yu

  DOI：10.1039/c4md00573b

  日期：——

  In this study, a series of novel N-(4-phenylthiazol-2-yl)-cinnamamide derivatives (7a–8n) were synthesized and evaluated for their anti-proliferative activities in vitro.

  在这项研究中，合成了一系列新型的N-(4-苯基噻唑-2-基)-肉桂酰胺衍生物（7a–8n），并评估了它们在体外对细胞增殖的抑制活性。