p-bromobenzoyl isocyanate | 74703-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-bromobenzoyl isocyanate
• 英文别名: (4-bromophenyl)((oxo-λ5-methylene)amino)methanone；4-bromobenzoyl isocyanate
• CAS: 74703-18-7
• 化学式: C₈H₄BrNO₂
• 分子量: 226.029
• InChiKey: CMEJTQIJUGAKOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bromobenzoyl isocyanate 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZAXS, V. EH.;YAKOVLEV, I. P.;TRETYAKOV, A. A.;GINDIN, V. A.;PREPYALOV, A.+, ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 864-872

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 p-bromobenzoyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的苯甲酰基-1,2,3,4-四氢喹啉基-1-羧酰胺的设计，合成及杀真菌活性

  摘要：

  为了寻找具有高生物活性的新的铅化合物，采用连接活性亚结构法设计了一系列N-取代的苯甲酰基-1,2,3,4-四氢喹啉基-1-羧酰胺。由取代的苯甲酸按四个步骤合成目标化合物，并通过1 H NMR，IR光谱和元素分析确定其结构。体外生物测定结果表明，某些目标化合物表现出优异的杀真菌活性，且取代基的位置在杀真菌活性中起重要作用。特别是，化合物5n对两种测试真菌Valsa mali和Sclerotionia sclerotiorum的杀真菌活性比市售杀真菌剂氟苯尼更好。，其EC 50值分别为3.44和2.63 mg / L。而且它还显示出良好的针对核盘菌的体内杀真菌活性，其EC 50值为29.52 mg / L。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.085

文献信息

• Discovery of Cytochrome P450 4F11 Activated Inhibitors of Stearoyl Coenzyme A Desaturase
  作者：Sarah E. Winterton、Emanuela Capota、Xiaoyu Wang、Hong Chen、Prema L. Mallipeddi、Noelle S. Williams、Bruce A. Posner、Deepak Nijhawan、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00052

  日期：2018.6.28

  Stearoyl-CoA desaturase (SCD) catalyzes the first step in the conversion of saturated fatty acids to unsaturated fatty acids. Unsaturated fatty acids are required for membrane integrity and for cell proliferation. For these reasons, inhibitors of SCD represent potential treatments for cancer. However, systemically active SCD inhibitors result in skin toxicity, which presents an obstacle to their development

  硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）催化饱和脂肪酸向不饱和脂肪酸转化的第一步。膜完整性和细胞增殖需要不饱和脂肪酸。由于这些原因，SCD抑制剂代表了潜在的癌症治疗方法。但是，具有内在活性的SCD抑制剂会导致皮肤毒性，这对它们的发展构成了障碍。我们最近描述了一系列草酸二酰胺，它们通过CYP4F11介导的代谢转化为癌症子集内的活性SCD抑制剂。在本文中，我们描述了草酸二酰胺和相关N-酰基脲的优化，以及与代谢活化和SCD抑制有关的结构-活性关系的分析。
• Scalable Synthetic Strategy for Unsymmetrical Trisubstituted <i>s</i>-Triazines
  作者：Helong Liang、Ganzhong Li、Lei Zhang、Gefei Wang、Mingyu Song、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01970

  日期：2021.8.6

  variety of unsymmetrical trisubstituted 1,3,5-triazines was developed. This protocol applied in situ formed acyl isocyanate from amide to react with amidine, introducing two substituents to the 1,3,5-triazinone ring with a low production cost and a simple workup procedure. The scalability of this method was demonstrated by translating a small-scale procedure to a multi-kilogram-scale synthesis. Chlorination

  开发了一种可扩展的合成策略来生产多种不对称的三取代 1,3,5-三嗪。该方案应用由酰胺原位形成的酰基异氰酸酯与脒反应，以较低的生产成本和简单的后处理程序将两个取代基引入 1,3,5-三嗪酮环。该方法的可扩展性通过将小规模程序转化为数公斤规模的合成来证明。氯化和与各种亲核试剂的进一步偶联反应可以提供带有不同官能团的不对称三取代 1,3,5-三嗪。
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Novel Doramectin Derivatives Containing Acylurea and Acylthiourea Based on Hydrogen Bonding
  作者：Qi Zhang、Yao Cheng、Cheng Zheng、Ping Bai、Jian Yang、Xiaoxia Lu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00230

  日期：2020.5.27

  investigation on the insecticidal activities of several doramectin derivatives preliminarily revealed that the presence of hydrogen bonds at the C4″ position of the molecule with target protein γ-aminobutyric acid (GABA) receptor was crucial for retaining high insecticidal activity. As a continuation of our research work on the development of new insecticides, two series of novel acylurea and acylthiourea

  我们最近对几种多拉菌素衍生物的杀虫活性的研究初步表明，在具有目标蛋白γ-氨基丁酸（GABA）受体的分子的C4''位置存在氢键对于保持高杀虫活性至关重要。作为我们对新型杀虫剂开发的研究工作的继续，设计并合成了两个系列的新型酰基脲和酰基硫脲多拉菌素衍生物。生物测定结果表明，在我们的实验室中，新合成的化合物（5o，5t和6t）对小菜蛾，东方粘虫和玉米bore的杀虫活性高于对照化合物doramectin，市售阿维菌素，敌百虫和铅化合物3g。特别，化合物5t被确定为最有前景的小菜蛾杀虫剂，在低浓度12.50 mg / L时最终死亡率为80.00％，其效力比母体多拉菌素高约7.75倍（LC50值为48.1547 mg / L ），效力比市售阿维菌素（LC50值为40.5507 mg / L）高6.52倍，效力比化合物3g（LC50值为24.7742 mg / L）高3.98倍。此外，分子对接模拟显示化合物5t（2
• Aroyl Isocyanates as 1,4-Dipoles in a Formal [4 + 1]-Cycloaddition Approach toward Oxazolone Construction
  作者：Kaitlyn E. Eckert、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00656

  日期：2018.4.20

  A formal phosphine-mediated [4 + 1]-cycloaddition between a 1,2-dicarbonyl and an aroyl isocyanate to provide oxazolones bearing a disubstituted C5 center is described. By exploiting the carbene-like reactivity of oxyphosphonium enolates as C1 synthons and aroyl isocyanates as formal 1,4-dipoles, oxazolones and spiroooxindole oxazolones are constructed in high yields (39–99%).

  描述了在1,2-二羰基和芳酰基异氰酸酯之间进行正式的膦介导的[4 +1]-环加成反应，以提供带有双取代的C5中心的恶唑酮。通过利用烯丙基氧基phosph作为C1合成子和芳酰基异氰酸酯作为形式的1,4-偶极的卡宾样反应性，可以高产率（39-99％）构建恶唑酮和螺氧吲哚恶唑酮。
• [EN] 1,2,4-TRIAZOLE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,4-TRIAZOLE, PROCEDES DE PREPARATION DE CEUX-CI, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES DERIVES
  申请人：CJ CORP

  公开号：WO2004048347A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A 1,2,4-triazole derivative of formula 1 or a non-toxic salt thereof, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition containing the derivative or the salt as an active ingredient are provided.

  提供了一种公式1的1,2,4-三唑衍生物或其无毒盐，其制备方法，以及含有该衍生物或盐作为活性成分的药物组合物。