2-(methylsulfonyl)-1-phenylethanol | 5324-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-methylsulfonyl-1-phenylethanol
• CAS: 5324-56-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• mdl: MFCD00093203
• 分子量: 200.258
• InChiKey: FVZQEVNJWREWHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-106 °C
• 沸点：
  424.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfonyl)-1-phenylethanol 在 正丁基锂 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 cis-2,6-diphenyl-1,4-oxathian-4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铁催化合成含硫杂环

  摘要：

  报道了铁催化的含硫和砜杂环的合成。该方法基于容易获得的底物的环化，并以高效率和非对映选择性进行。制备了多种适于随后官能化的含硫杂环基。还提供了这种环化后修饰的说明性实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01827
• 作为产物：
  描述：

  2-甲砜基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(methylsulfonyl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  钯介导的1,1,2-三芳基乙烷的合成。在合成CDP-840中的应用

  摘要：

  从β-酮砜2开始，开发了一种针对1,1,2-三芳基乙烷1的三步方案。进行以下过程的简便过程：（1）用NaBH 4还原2，（2）BF 3 ·OEt 2介导的β-羟基砜3的Friedel-Crafts反应，和（3）钯催化的脱磺酰基交联在t- BuOK存在下，在温和的DMF条件下，将相应的5与芳基碘化物4偶合，得到可接受的收率。已经研究了CDP-840（1v）的简便合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.030

文献信息

• Ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones
  作者：Xiaofang Gao、Xiaojun Pan、Jian Gao、Huawen Huang、Gaoqing Yuan、Yingwei Li

  DOI：10.1039/c4cc07606k

  日期：——

  A novel ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones is described. The process proceeded smoothly under metal-free conditions with high stereoselectivity and good functional group tolerance. The reaction mechanism was revealed to proceed through a domino reaction of oxidation and elimination after the radical addition to alkenes

  描述了一种新型的碘化铵诱导的烯烃与DMSO和水的磺酰化反应，以合成乙烯基甲基砜。该过程在无金属条件下顺利进行，具有高立体选择性和良好的官能团耐受性。在自由基加成到烯烃上之后，揭示了反应机理是通过氧化和消除的多米诺反应进行的。
• Synthesis of γ-sulfonyl δ-lactones and β-sulfonyl styrenes
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Hsin Chen、Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.051

  日期：2017.1

  A facile route to the synthesis of γ-sulfonyl lactones 5 and β-sulfonyl styrenes 6 has been developed, achieving moderate to good yields via the (1) NaH mediated Michael addition of β-ketosulfones 3 and methyl acrylate in refluxing THF and (2) NaBH4 mediated stereoselective reduction/lactonization of δ-ketoesters 4 in boiling MeOH, or (3) boron trifluoride etherate mediated ring-opening of lactones

  已开发出一种合成γ-磺酰基内酯5和β-磺酰基苯乙烯6的简便途径，通过（1）在回流的THF中通过（1）NaH介导的迈克尔加成β-酮砜3和丙烯酸甲酯实现中等至良好的收率，以及（2 NaBH 4在沸腾的MeOH中介导的δ-酮酸酯4的立体选择性还原/内酯化，或（3）三氟化硼醚化物在回流下在MeOH中介导的内酯5的开环。
• Acid-Promoted Reaction of Sulfonyl Chlorides with Alkenes: New Approach to the Regioselective Synthesis of β-Hydroxyl Sulfone Derivatives
  作者：Chanjuan Xi、Chunbo Lai、Chao Chen、Ruji Wang

  DOI：10.1055/s-2004-829090

  日期：——

  Reaction of sulfonyl chlorides with alkenes and water in the presence of catalytic amount of sulfonic acid provided (3-hydroxyl sulfone derivatives in high yields.

  磺酰氯与烯烃和水在催化量的磺酸存在下反应，得到了高产率的 3-羟基砜衍生物。
• An improved synthesis of β-hydroxysulfones via <i>α</i>-sulfonylcarbanions in liquid ammonia. The direct metalation of dialkyl and aryl alkyl sulfones
  作者：D. F. Tavares、P. F. Vogt

  DOI：10.1139/v67-246

  日期：1967.7.1

  Dimethyl sulfone, methyl p-tolyl sulfone, ethyl p-tolyl sulfone, benzyl p-tolyl sulfone, and tetrahydrothiophene 1,1-dioxide were rapidly and quantitatively metalated by lithium amide (or potassium...

  二甲基砜、甲基对甲苯砜、乙基对甲苯砜、苄基对甲苯砜和四氢噻吩1,1-二氧化物被氨基锂（或钾...
• Efficient synthesis of an apremilast precursor and chiral β-hydroxy sulfones <i>via</i> ketoreductase-catalyzed asymmetric reduction
  作者：Jiyang Guo、Xiao Gao、Dong Qian、Huibin Wang、Xian Jia、Wenhe Zhang、Bin Qin、Song You

  DOI：10.1039/d1ob02485j

  日期：——

  substrate loading. Furthermore, we investigated the substrate scope of β-keto sulfones by using LfSDR1-V186A/E141I and CgKR1-F92I to produce both enantiomers of the corresponding β-hydroxy sulfones, with good-to-excellent conversion (up to >99%) and enantioselectivity (up to 99.9% ee) being obtained in most cases. Finally, the gram-scale synthesis of (R)-2a was performed by employing the crude enzyme of

  酮还原酶（KRED）催化前手性酮的不对称还原是合成手性醇的一种有吸引力的方法。在此，鉴定出具有互补立体偏好的两个 KRED LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 用于还原阿普斯特前手性酮中间体1a 。 LfSDR1-V186A/E141I表现出>99%转化率和99.2% ee，在50 g L -1底物负载量下产生阿普斯特手性醇中间体(( R ) -2a )。此外，我们通过使用 LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 来研究 β-酮基砜的底物范围，以产生相应 β-羟基砜的两种对映体，具有良好到优异的转化率（高达 >99%）和大多数情况下可获得对映选择性（高达 99.9% ee）。最后，利用LfSDR1-V186A/E141I的粗酶和BsGDH进行克级合成( R ) -2a ，得到所需的对映体，转化率>99%，分离收率85.9%，ee 99.2%。本研究提出了合成手性