2,3-epoxy-3-methylcyclopentanone | 17024-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,3-epoxy-3-methylcyclopentanone
• 英文别名: 5-Methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 17024-44-1
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: NDTORNYEOXLIFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-78 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-3-methylcyclopentanone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,3-二甲基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of cyclic .alpha.-hydroxy epoxides with a strong base: a new 1,2-rearrangement, evidence for a carbenoid pathway.

  摘要：

  Several substituted five- and six-membered cyclic alpha,beta-unsaturated ketones are readily available by treatment of the corresponding alpha-hydroxy epoxides with an organolithium reagent. The reaction involves a new carbenoid 1,2-alkyl rearrangement. Evidence for the carbenoid intermediate has been obtained by an intramolecular trapping of the highly reactive species.

  DOI：

  10.1021/ja00156a006
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氯-1-甲基环戊烯 在 苄基三甲基氯化铵 盐酸 、 sodium peroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-epoxy-3-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Ho, Tse-Lok; Lui, Shing-Hou, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 8, p. 685 - 690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KF adsorbed on alumina effectively promotes the epoxidation of electron deficient alkenes by anhydrous t-BuOOH
  作者：Veejendra K. Yadav、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01026-2

  日期：1996.3

  KF adsorbed on alumina (KF-Al2O3) has been studied in detail for the epoxidation of electron deficient alkenes with anhydrous t-BuOOH. Aqueous base sensitive functional groups survive the reagent. Cyclopentenones are oxidized in decent to quantitative yields without showing any observable aldol products. α,β,γ,δ-Dienones are regioselectively oxidized at the α,β-position. Unlike aqueous alkaline H2O2

  已详细研究了吸附在氧化铝上的KF（KF-Al 2 O 3）用于无水叔丁醇对缺电子烯烃的环氧化。碱敏感的含水官能团在试剂中存活。环戊烯酮被适当地氧化至定量产率，而未显示任何可观察到的醛醇产物。α，β，γ，δ-二烯酮在α，β-位被区域选择性氧化。与碱性H 2 O 2水溶液不同，KF-Al 2 O 3是非立体特异性的，并提供顺式和反式的混合物大多数无环烯酮的氧化物。除了α，β-不饱和内酯的氧化和反应速率的差异外，本试剂通常与t-BuOOH-DBU组合相似。
• Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones Using Hydrogen Peroxide in the Presence of Basic Hydrotalcite Catalysts
  作者：Kazuya Yamaguchi、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo000247e

  日期：2000.10.1

  for 5 h with high efficiency in hydrogen peroxide. The catalytic activity of the hydrotalcites increased as the basicity of their surfaces increased. In the case of the epoxidation of less reactive substrates, adding a cationic surfactant such as n-dodecyltrimethylammonium bromide (DTMAB) to the above oxidation system accelerated the epoxidation reaction. These hydrotalcite catalysts were easily separated

  碱性层状水滑石已经用作催化剂，使用过氧化氢作为氧化剂，在非均相反应介质中对α，β-不饱和酮进行环氧化。在温和的反应条件下，大量的α，β-不饱和酮被氧化成相应的环氧酮。例如，2-环己烯-1-酮在40°C下过氧化氢能以91％的收率高效地生成2,3-环氧环己酮。水滑石的催化活性随其表面碱度的增加而增加。在反应性较低的底物的环氧化的情况下，向上述氧化体系中添加阳离子表面活性剂如正十二烷基三甲基溴化铵（DTMAB）可加速环氧化反应。
• An Immobilized Organocatalyst for Cyanosilylation and Epoxidation
  作者：Kazuya Yamaguchi、Toru Imago、Yoshiyuki Ogasawara、Jun Kasai、Miyuki Kotani、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/adsc.200606124

  日期：2006.8

  available MgO and anion exchange resins. This catalyst also acts as a heterogeneous catalyst for the epoxidation of electron-deficient olefins with hydrogen peroxide. Further, the catalyst/product(s) separation can be easily carried out by the simple filtration (or centrifugation) and the reaction is immediately stopped by the removal of the solid catalyst, suggesting that the nature of the observed

  通过将N-辛基二氢咪唑鎓氢氧化物片段共价锚定在SiO 2（表示为1 -OH / SiO 2）上，已经合成了固定化的有机催化剂。该催化剂对各种羰基化合物与三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3SiCN）。在温和的反应条件下，相应的三甲基甲硅烷基醚的产率高至优异，证明了该系统的有效性，该产率优于用市售MgO和阴离子交换树脂获得的产率。该催化剂还用作缺电子烯烃与过氧化氢环氧化的非均相催化剂。此外，通过简单的过滤（或离心分离）可以容易地进行催化剂/产物的分离，并且通过除去固体催化剂可以立即停止反应，这表明所观察到的催化的性质实际上是非均质的。
• Highly efficient epoxidation of α,β-unsaturated ketones by hydrogen peroxide with a base hydrotalcite catalyst prepared from metal oxides
  作者：Takayuki Honma、Michiko Nakajo、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01296-0

  日期：2002.8

  hydrotalcite, prepared from MgO and Al2O3, acted as a highly efficient catalyst for the epoxidation of α,β-unsaturated ketones using aqueous hydrogen peroxide as an oxidant. This heterogeneous epoxidation has the advantages of a high efficiency of H2O2 utilization without organic solvents, a simple workup procedure, and reusability of the hydrotalcite catalyst.

  由MgO和Al 2 O 3制备的碱式水滑石，作为使用过氧化氢水溶液作氧化剂对α，β-不饱和酮进行环氧化的高效催化剂。这种非均相环氧化的优点是无需有机溶剂即可高效利用H 2 O 2，后处理步骤简单，水滑石催化剂的可重复使用性。
• Amino-acid-mediated epoxidation of α,β-unsaturated ketones by hydrogen peroxide in aqueous media
  作者：Juhyun Kim、Suhyun Jung、Sojung Park、Seongsoon Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.115

  日期：2011.6

  Amino acids, such as arginine and lysine, can be used as an efficient catalyst in the epoxidation of α,β-unsaturated ketones with aqueous hydrogen peroxide. Up to >99% conversion was obtained in the reaction toward 11 α,β-unsaturated ketones.

  氨基酸，如精氨酸和赖氨酸，可用作过氧化氢水溶液对α，β-不饱和酮进行环氧化的有效催化剂。在反应中，向11种α，β-不饱和酮的转化率高达99％以上。