4,4-二氯-1-甲基环戊烯 | 5296-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 4,4-二氯-1-甲基环戊烯
• 英文名称: 1-methyl-4,4-dichlorocyclopentene
• 英文别名: 1-methyl-4,4-dichlorocyclopent-1-ene；4,4-Dichlor-1-methyl-cyclopent-1-en；4,4-Dichloro-1-methylcyclopent-1-ene；4,4-dichloro-1-methylcyclopentene
• CAS: 5296-50-4
• 化学式: C₆H₈Cl₂
• 分子量: 151.036
• InChiKey: QEZIATUCYQUIAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二氯-1-甲基环戊烯 在 苄基三甲基氯化铵 盐酸 、 sodium peroxide 、 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Ho, Tse-Lok; Lui, Shing-Hou, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 8, p. 685 - 690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-2-乙烯基-2-甲基环丙烷 在 SAPO-34 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 280.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4,4-二氯-1-甲基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  取代乙烯基环丙烷的催化异构化

  摘要：

  研究了在一系列沸石催化剂存在下取代乙烯基-宝石-二氯环丙烷的催化异构化反应。已经表明取代的偕二氯环戊烯是唯一的反应产物。已经研究了许多因素（催化剂的类型、温度和反应时间）对异构化产物产率的影响。

  DOI：

  10.1134/s0012500819070115

文献信息

• Synthesis 2-alkyl cyclopentenolones
  申请人：SCM Corporation

  公开号：US04359586A1

  公开（公告）日：1982-11-16

  2-Hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one was synthesized in a five-step synthesis starting from 2-methyl-1,3-butadiene. Novel intermediate steps include the hot tube isomerization of 1,1-dihalo-2-methyl-2-vinylcyclopropane to give 1-methyl-4,4-dihalocyclopent-1-ene, hydrolysis to 3-methyl-2-cyclopenten-1-one, epoxidation of the latter using a phase transfer catalyst, followed by catalyzed isomerization to produce 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one in high overall yield.

  2-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮是从2-甲基-1,3-丁二烯开始的五步合成。新颖的中间步骤包括热管异构化1,1-二卤代-2-甲基-2-乙烯基环丙烷，形成1-甲基-4,4-二卤代环戊-1-烯，水解成3-甲基-2-环戊烯-1-酮，使用相转移催化剂对后者进行环氧化，随后催化异构化，产生高总收率的2-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮。
• Thermal Isomerizations of Some Chlorine-Substituted Vinylcyclopropanes
  作者：A. D. Ketley、A. J. Berlin、E. Gorman、L. P. Fisher

  DOI：10.1021/jo01339a068

  日期：1966.1
• HO, TSE-LOK;LIU, SHING-HOU, SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 8, 685-690
  作者：HO, TSE-LOK、LIU, SHING-HOU

  DOI：——

  日期：——
• US4359586A
  申请人：——

  公开号：US4359586A

  公开（公告）日：1982-11-16