(2S)-2-amino-5-((2R)-1-(carboxymethylamino)-3-(1-hydroxy-2-oxopropylthio)-1-oxopropan-2-ylamino)-5-oxopentanoic acid | 50410-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-5-((2R)-1-(carboxymethylamino)-3-(1-hydroxy-2-oxopropylthio)-1-oxopropan-2-ylamino)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-(1-hydroxy-2-oxopropyl)sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 50410-19-0
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₈S
• 分子量: 379.391
• InChiKey: NITDPUFIYQDBCA-UDUUBDRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  813.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-5-((2R)-1-(carboxymethylamino)-3-(1-hydroxy-2-oxopropylthio)-1-oxopropan-2-ylamino)-5-oxopentanoic acid 在 phosphate buffer 作用下， 生成 S-D-lactoylglutathione
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶I的二齿锌螯合肽抑制剂的设计，合成和结合研究。

  摘要：

  乙酰乙酸乙酯（ACC）对二价锌的已知亲和力促使我们尝试将其用作乙二醛酶I抑制剂设计中的螯合部分。开发了一种实用的合成路线，以将该药效团并入谷氨酸的侧链，并具有灵活性，以允许在合成的最后阶段并入其他功能。在此，报道了这种合成方法的细节以及对所得β-酮酯化合物的评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.056
• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 丙酮醛 反应 0.17h， 生成 (2S)-2-amino-5-((2R)-1-(carboxymethylamino)-3-(1-hydroxy-2-oxopropylthio)-1-oxopropan-2-ylamino)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lo, Theodore W. C.; Thornalley, Paul J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 639 - 643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of COTC with Glutathione:  Structure of the Putative Glyoxalase I Inhibitor
  作者：C. Frederick M. Huntley、Diana S. Hamilton、Donald J. Creighton、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/ol006341z

  日期：2000.10.1

  The structure of the active glyoxalase I inhibitor derived from the Streptomyces griseosporeus metabolite COTC 1 has been conclusively identified by means of total synthesis as 2c. Human glyoxalase I is competitively inhibited by 2c (K(i)() = 183 +/- 6 microM) but is not inhibited by 1 itself.

  通过总合成已最终确定了源自灰链孢菌代谢产物COTC 1的活性乙二醛酶I抑制剂的结构。人乙二醛酶I受2c（K（i）（）= 183 +/- 6 microM）竞争性抑制，但不受1自身抑制。
• <scp>DJ</scp> ‐1 is not a deglycase and makes a modest contribution to cellular defense against methylglyoxal damage in neurons
  作者：Melissa Conti Mazza、Sarah C. Shuck、Jiusheng Lin、Michael A. Moxley、John Termini、Mark R. Cookson、Mark A. Wilson

  DOI：10.1111/jnc.15656

  日期：2022.8

  Human DJ-1 is a cytoprotective protein whose absence causes Parkinson's disease and is also associated with other diseases. DJ-1 has an established role as a redox-regulated protein that defends against oxidative stress and mitochondrial dysfunction. Multiple studies have suggested that DJ-1 is also a protein/nucleic acid deglycase that plays a key role in the repair of glycation damage caused by methylglyoxal

  人 DJ-1 是一种细胞保护蛋白，其缺失会导致帕金森病，并且还与其他疾病有关。DJ-1 作为一种氧化还原调节蛋白具有既定的作用，可抵御氧化应激和线粒体功能障碍。多项研究表明，DJ-1 还是一种蛋白质/核酸去糖酶，在修复由中枢代谢形成的反应性α-酮醛甲基乙二醛 (MG) 引起的糖基化损伤中起关键作用。相互矛盾的报道表明，DJ-1 是一种乙二醛酶，但不是一种去糖酶，并且在糖化防御中不起主要作用。解决这个问题对于了解 DJ-1 如何保护细胞免受可能导致疾病的损伤非常重要。我们发现 DJ-1 在体外降低了 MG 与鸟嘌呤和半胱氨酸的可逆加合物的水平。DJ-1 作用于可逆半硫缩醛底物的稳态动力学与计算动力学模型充分拟合，该模型仅需要 DJ-1 乙二醛酶活性，支持去糖化是 DJ-1 表面活性而非真实活性的结论。灵敏和定量的同位素稀释质谱表明，DJ-1 适度降低了原代和培养的神经元细胞系和整个小鼠大脑中
• Aripovskii, A. V.; Bystrykh, L. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1237 - 1240
  作者：Aripovskii, A. V.、Bystrykh, L. V.

  DOI：——

  日期：——
• Acyl substituent effects on thiohemiacetal equilibriums
  作者：Marc S. Kanchuger、Larry D. Byers

  DOI：10.1021/ja00505a030

  日期：1979.5
• Lo, Theodore W. C.; Thornalley, Paul J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 639 - 643
  作者：Lo, Theodore W. C.、Thornalley, Paul J.

  DOI：——

  日期：——