6-chloro-2-chloromethyl-4-(2-fluoro-phenyl)-quinazoline 3-oxide | 60656-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-2-chloromethyl-4-(2-fluoro-phenyl)-quinazoline 3-oxide
• 英文别名: 6-Chloro-2-(chloromethyl)-4-(2-fluorophenyl)quinazoline 3-oxide；6-chloro-2-(chloromethyl)-4-(2-fluorophenyl)-3-oxidoquinazolin-3-ium
• CAS: 60656-74-8
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂FN₂O
• 分子量: 323.154
• InChiKey: HKJMWTDLQYSQDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-158 °C
• 沸点：
  487.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、DCM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-chloromethyl-4-(2-fluoro-phenyl)-quinazoline 3-oxide 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 <7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-2-yl>-2-pyridylmethanone O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉和1,4-苯并二氮杂pine。XCV †。2-碳甲基喹唑啉与碳环扩环合成1,4-苯并二氮杂pine

  摘要：

  通过使2-氯甲基喹唑啉3-氧化物与稳定的碳负离子反应，获得在2-位带有碳取代基的1，4-苯并二氮杂s。成功应用了乙酸烷基酯，N，N-二取代的乙酰胺，乙腈，二甲基砜，N，N-二甲基甲磺酰胺和2-甲基吡啶的碳负离子。一些2-碳取代的1,4-苯并二氮杂卓向咪唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓和[1,2,5]恶二嗪[5,4- a ] [1,4 ]的转化描述了]苯并二氮杂s。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230509

文献信息

• Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. XCV. Synthesis of 1,4-benzodiazepines by ring expansion of 2-chloromethylquinazolines with carbanions
  作者：A. Walser、T. Flynn、C. Mason、R. Ian Fryer

  DOI：10.1002/jhet.5570230509

  日期：1986.9

  1,4-Benzodiazepines bearing a carbon substituent at the 2-position were obtained by reaction of 2-chloromethylquinazoline 3-oxides with stabilized carbanions. The carbanions of alkyl acetates, N,N-disubstituted acetamides, acetonitrile, dimethylsulfone, N,N-dimethyl methanesulfonamide and 2-methylpyridine were successfully applied. The conversion of some of the 2-carbon substituted 1,4-benzodiazepines

  通过使2-氯甲基喹唑啉3-氧化物与稳定的碳负离子反应，获得在2-位带有碳取代基的1，4-苯并二氮杂s。成功应用了乙酸烷基酯，N，N-二取代的乙酰胺，乙腈，二甲基砜，N，N-二甲基甲磺酰胺和2-甲基吡啶的碳负离子。一些2-碳取代的1,4-苯并二氮杂卓向咪唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓和[1,2,5]恶二嗪[5,4- a ] [1,4 ]的转化描述了]苯并二氮杂s。