1-(3-Azido-2-hydroxy-propyl)-4-methoxy-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one | 133762-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(3-Azido-2-hydroxy-propyl)-4-methoxy-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-(3-Azido-2-hydroxypropyl)-4-methoxy-5-methyl-2(1H)-pyrimidinone；1-(3-azido-2-hydroxypropyl)-4-methoxy-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 133762-84-2
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₃
• 分子量: 239.234
• InChiKey: IWMDAAHUBXEENB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  113.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Azido-2-hydroxy-propyl)-4-methoxy-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-(3-叠氮-2-羟基丙基)-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(3-Azido-2-hydroxypropyl), N-(3-Phthalimido-2-hydroxypropyl) and N-(3-Amino-2-hydroxypropyl) Derivatives of Heterocyclic Bases

  摘要：

  杂环碱与氮甲基环氧丙烷（I）在钾或铯碳酸盐的碱性催化下发生烷基化反应，形成N-(3-叠氮-2-羟基丙基)衍生物II。将这些化合物在钯碳上进行氢化反应，得到相应的3-氨基-2-羟基丙基衍生物III。同样的化合物III可通过在铯碳酸盐存在下，将杂环碱与邻苯二甲酰亚氨基环氧丙烷（VII）发生烷基化反应，并将形成的N-(3-邻苯二甲酰亚氨基-2-羟基丙基)衍生物VIII与联氨反应制备。邻苯二甲酰亚氨基衍生物VIII在弱碱性水介质中易于水解，形成9-[3-(邻二甲酰苯胺基)-2-羟基丙基]衍生物IX和X。

  DOI：

  10.1135/cccc19941153
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-5-甲基-2(1H)-嘧啶酮 、 glycidyl azide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到1-(3-Azido-2-hydroxy-propyl)-4-methoxy-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(3-Azido-2-hydroxypropyl), N-(3-Phthalimido-2-hydroxypropyl) and N-(3-Amino-2-hydroxypropyl) Derivatives of Heterocyclic Bases

  摘要：

  杂环碱与氮甲基环氧丙烷（I）在钾或铯碳酸盐的碱性催化下发生烷基化反应，形成N-(3-叠氮-2-羟基丙基)衍生物II。将这些化合物在钯碳上进行氢化反应，得到相应的3-氨基-2-羟基丙基衍生物III。同样的化合物III可通过在铯碳酸盐存在下，将杂环碱与邻苯二甲酰亚氨基环氧丙烷（VII）发生烷基化反应，并将形成的N-(3-邻苯二甲酰亚氨基-2-羟基丙基)衍生物VIII与联氨反应制备。邻苯二甲酰亚氨基衍生物VIII在弱碱性水介质中易于水解，形成9-[3-(邻二甲酰苯胺基)-2-羟基丙基]衍生物IX和X。

  DOI：

  10.1135/cccc19941153