1,3-di(pyridin-4-yl)urea | 39642-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-di(pyridin-4-yl)urea
• 英文别名: 1,3-Dipyridin-4-ylurea
• CAS: 39642-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• mdl: MFCD00233706
• 分子量: 214.227
• InChiKey: QRRGJASIECDXQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  299.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >32.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(pyridin-4-yl)urea 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4'-(carbonylbis(azanediyl))bis(1-methylpyridin-1-ium) iodide
  参考文献：
  名称：

  尿素-阴离子氢键复合物中的中等和高级分子内质子转移

  摘要：

  在MeCN中，对三种脲基受体AH，BH +和CH 2+与各种阴离子的相互作用的研究使得可以验证当前的观点，即氢键是从供体中冻结的质子转移（尿素氮在这种情况下为H片段）到受体（阴离子X - ）。酸性差，中性受体AH建立两个等效氢键Ñ  H⋅⋅⋅X - ，其中所有的阴离子，包括CH 3 COO -和F - ，其中中等的质子转移选自N H发生阴离子。强酸性，双阳离子受体CH 2+形式，与大多数阴离子，复合物，其中两个不等价的氢键存在：一个涉及中等质子转移（N  H⋅⋅⋅X - ）和一个在其中先进质子转移已经发生，被描述为ñ - ⋅⋅⋅H  X.质子前进的程度直接相关的阴离子的基本倾向。阳离子受体BH +中间酸性性质的仅形成有两个不等价的氢键（中度+先进质子转移）用CH络合物3 COO -和F -，并与其他所有阴离子形成两个等效的氢键（适度的质子转移）。此外，[乙⋅⋅⋅HF]和[ C ^

  DOI：

  10.1002/chem.201100490
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 在 trialkylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 1,3-di(pyridin-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  将药物固定在锌（II）配位聚合物网络上：利用结构上的原理设计用于药物输送应用的金属试剂

  摘要：

  合成了一系列新的配位聚合物（CPs），并通过单晶X射线衍射对其进行了晶体学表征，目的是通过成对的成药作用开发药物递送系统。采用结构原理来设计这种基于配位聚合物的金属元素。通过使两个双（吡啶基）脲配体，即1,3-二吡啶-3-基脲（3U）和1,3-二吡啶-4-基脲（4U）与钠的钠盐反应，可得到多达9个CP 。各种非甾体类抗炎药，即布洛芬（IBU），萘普生（NAP），非诺洛芬（FEN），双氯芬酸（DIC），甲氯芬那酸（MEC），甲芬那酸（MEF））和Zn（NO 3）2。所有CP均显示一维聚合物链，这些链通过尿素N–H和羧酸O原子以及在少数情况下被晶格闭塞的水分子通过各种氢键相互作用而自组装。CP的反应成分在二甲基亚砜/水中生成了五种金属盐。通过流变学和透射电子显微镜对凝胶进行表征。选定的三个金属成对剂，分别是3UMEFg，3UNAPg和3UMECg，分别显示了体外抗癌，细胞成像和用于抗菌应用的多药递送。3UMECg的剪切稀化特性

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c03550

文献信息

• Progress in antischistosomal N,N′-diaryl urea SAR
  作者：Jianbo Wu、Chunkai Wang、Derek Leas、Mireille Vargas、Karen L. White、David M. Shackleford、Gong Chen、Austin G. Sanford、Ryan M. Hemsley、Paul H. Davis、Yuxiang Dong、Susan A. Charman、Jennifer Keiser、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.064

  日期：2018.2

  solubility, but also to maximize structural diversity. Replacement of one of the 4-fluoro-3-trifluoromethylphenyl substructures of lead N,N′-diaryl urea 1 with azaheterocycles and benzoic acids, benzamides, or benzonitriles decreased lipophilicity, and in most cases, increased aqueous solubility. There was no clear relationship between lipophilicity and metabolic stability, although all compounds with

  N，N′-二芳基尿素最近已经出现为新的抗血吸虫化学型。现在，我们描述了针对曼氏血吸虫的二十种新的N，N'-二芳基尿素的理化概况分析，体外ADME，血浆暴露以及离体和体内活性，这些N，N'-二芳基尿素主要设计用于增加水溶性，同时也可以最大程度地提高结构多样性。N，N'-二芳基尿素1铅的4-氟-3-三氟甲基苯基亚结构之一的取代与氮杂杂环和苯甲酸，苯甲酰胺或苄腈一起使用会降低亲脂性，并且在大多数情况下会增加水溶性。亲脂性与代谢稳定性之间没有明确的关系，尽管所有具有3-三氟甲基-4-吡啶基亚结构的化合物在代谢上都是稳定的。含有4-氟-3-三氟甲基苯基，3-三氟甲基-4-吡啶基，2，2-二氟苯并二恶唑或4-苄腈亚结构的N，N′-二芳基脲对离体曼氏梭菌具有高活性，并且细胞毒性相对较低。ñ，ñ具有3-三氟甲基-4-吡啶基和2,2-二氟苯并二恶唑亚结构的-二芳基尿素具有最高的暴露量，而具有4-氟-3-三氟
• Investigation of the Anticancer Activity of Coordination-Driven Self-AssembledTwo-Dimensional Ruthenium Metalla-Rectangle
  作者：Vardhan、Nafady、Al-Enizi、Khandker、El-Sagher、Verma、Acevedo-Duncan、Alotaibi、Ma

  DOI：10.3390/molecules24122284

  日期：——

  for the construction of spatially and electronically tunable supramolecular coordination complexes (SCCs), which are useful in various applications. Herein, we report the synthesis of a two-dimensional discrete metalla-rectangle [(η6-p-cymene)4Ru4(C6H2O4)2(2)2](CF3SO3)4 (3) by the reaction of a dinuclear half-sandwich ruthenium (II) complex [Ru2(η6-p-cymene)2(C6H2O4)Cl2] (1) and bis-pyridyl amide linker

  配位驱动的自组装是构建空间和电子可调的超分子配位复合物（SCC）的有效合成工具，可用于各种应用。在此，我们报告了通过双核半夹心钌反应合成二维离散金属矩形 [(η6-p-cymene)4Ru4(C6H2O4)2(2)2](CF3SO3)4 (3) (II) 复合物 [Ru2(η6-p-cymene)2(C6H2O4)Cl2] (1) 和双吡啶基酰胺接头 (2) 在 AgO3SCF3 存在下。这种阳离子钌金属矩形 (3) 已被分离为其三氟甲磺酸盐，并通过分析技术进行表征，包括元素分析、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质子核磁共振光谱 (1H-NMR)、碳核磁共振光谱（13C-NMR），1H-1H 相关光谱 (COSY)、1H-1H 核 Overhauser 效应光谱 (NOESY)、扩散有序光谱 (DOSY) 和高分辨率电喷雾电离质谱 (HR-ESI-MS)。值得注意的是，与母体钌络合物 (1)
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Unsymmetric Di(heteroaryl)ureas Involving an Equilibrium Shift
  作者：Mieko Arisawa、Taro Mizuno、Kanako Nozawa-Kumada、Kaori Itto-Nakama、Miyu Furuta、Saori Tanii

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03485

  日期：2021.12.17

  Unsymmetric di(heteroaryl)ureas such as HetAr1-NHCONH-HetAr2 are efficiently synthesized from two symmetric ureas, HetAr1-NHCONH-HetAr1 and HetAr2-NHCONH-HetAr2, by rhodium-catalyzed exchange reactions. The equilibrium in some of the reactions can be shifted to the formation of unsymmetric ureas by the aggregation of the dimers formed by inter- and intramolecular hydrogen bonding.

  不对称二(杂芳基)脲如HetAr 1 -NHCONH-HetAr 2由两种对称脲HetAr 1 -NHCONH-HetAr 1和HetAr 2 -NHCONH-HetAr 2通过铑催化交换反应有效合成。一些反应中的平衡可以通过分子间和分子内氢键形成的二聚体的聚集转移到不对称脲的形成。
• [EN] METHOD OF CONVERTING CARBON DIOXIDE INTO CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION DE DIOXYDE DE CARBONE EN COMPOSÉS CARBONYLE
  申请人：TRANSLATIONAL HEALTH SCIENCE AND TECH INSTITUTE

  公开号：WO2019073484A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention provides a method for fixing carbon dioxide gas as a carbonyl compound represented by formula (3) as depicted by Figure 1 and comprising, purging of carbon dioxide in a solution of a nucleophile represented by the formula (1) in presence of a solvent at a temperature ranging from -40 Degree Celsius to 35 Degree Celsius, followed by adding a reagent at temperature ranging from -40 degree to 35 degree and thereafter adding another nucleophile represented by the formula (2) to obtain carbonyl compound represented by formula (3). The present invention can be advantageously used to obtain commercially important carbonyl compounds and clean unwanted carbon dioxide gas from the atmosphere and industrial effluents.

  本发明提供了一种固定二氧化碳气体的方法，所述方法将二氧化碳气体固定为由图1所示的化学式（3）代表的羰基化合物，包括在溶液中驱除碳酸气体，所述溶液中包含由化学式（1）代表的亲核试剂，在溶剂存在下，在温度范围从-40摄氏度到35摄氏度进行，然后在温度范围从-40摄氏度到35摄氏度添加试剂，然后添加由化学式（2）代表的另一个亲核试剂，以获得由化学式（3）代表的羰基化合物。本发明可优势用于获得商业重要的羰基化合物，并清除大气和工业废水中的不需要的二氧化碳气体。
• Synthesis of unsymmetrical urea from aryl- or pyridyl carboxamides and aminopyridines using PhI(OAc)₂<i>via in situ</i> formation of aryl- or pyridyl isocyanates
  作者：Joydev K. Laha、Neha Singh、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1nj03160k

  日期：——

  previously, attempts have been made to trap the isocyanates. While the three pyridylisocyanates were trapped as their corresponding carbamates, 3-pyridylisocyanate was isolated and characterized. Unlike closely related previous methods reported for urea synthesis, the current method avoids direct use of isocyanates or eliminates the use of toxic phosgene for the in situ generation of isocyanates.

  不对称脲的串联合成（ñ -芳基- Ñ '-pyridylurea和Ñ，ñ从芳基-或吡啶基羧酰胺和氨基吡啶'-bipyridylurea）经由已报道霍夫曼重排。具体而言，苯甲酰胺、吡啶甲酰胺、烟酰胺和异烟酰胺在PhI(OAc) 2存在下原位生成反应性中间体异氰酸酯，其在与氨基吡啶进一步反应后形成尿素衍生物。如从它们相应的羧酰胺的形成pyridylisocyanates的经由霍夫曼重排以前仍未被探索，已尝试捕获异氰酸酯。虽然三种吡啶基异氰酸酯被捕获为其相应的氨基甲酸酯，但 3-吡啶基异氰酸酯被分离并表征。与之前报道的尿素合成方法密切相关，目前的方法避免直接使用异氰酸酯或消除使用有毒光气原位生成异氰酸酯。