3,4-O-isopropylidene-β-L-ribopyranose | 1240136-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-β-L-ribopyranose
• 英文别名: (3aS,6S,7S,7aR)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol
• CAS: 1240136-19-9
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: QLLJIUXYLBUIOG-AXMZGBSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-ribose 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 Smopex-101 H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以45%的产率得到(3aS,4S,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用非均相酸催化剂在动力学控制下对1-戊糖和6-脱氧-1-己糖的乙酰化

  摘要：

  纤维状聚合物负载的磺酸催化剂Smopex-101 H +被证明是从一系列稀有糖中制备O-异亚丙基衍生物的有效催化剂。N，N-二甲基甲酰胺中的还原糖L-阿拉伯糖，L-核糖，L-木糖，L-岩藻糖和L-鼠李糖的乙酰化作用是由2,2-二甲氧基丙烷或2-甲氧基丙烯引起的-O-和/或单-O-异亚丙基衍生物，产率为46-88％。该方法由简单的实验程序组成，不需要预先干燥的溶剂或试剂。该催化剂易于回收并且可以再生，从而使得该方法即使对于大规模合成也在经济上可行。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.002

文献信息

• Acetonation of l-pentoses and 6-deoxy-l-hexoses under kinetic control using heterogeneous acid catalysts
  作者：Jonas J. Forsman、Reko Leino

  DOI：10.1016/j.carres.2010.05.002

  日期：2010.7

  H+ proved to be an efficient catalyst for the preparation of O-isopropylidene derivatives from a series of rare sugars. Acetonation of the reducing sugars L-arabinose, L-ribose, L-xylose, L-fucose, and L-rhamnose in N,N-dimethylformamide by 2,2-dimethoxypropane or 2-methoxypropene led to the formation of the kinetically favored di-O- and/or mono-O-isopropylidene derivatives in 46-88% yields. The method

  纤维状聚合物负载的磺酸催化剂Smopex-101 H +被证明是从一系列稀有糖中制备O-异亚丙基衍生物的有效催化剂。N，N-二甲基甲酰胺中的还原糖L-阿拉伯糖，L-核糖，L-木糖，L-岩藻糖和L-鼠李糖的乙酰化作用是由2,2-二甲氧基丙烷或2-甲氧基丙烯引起的-O-和/或单-O-异亚丙基衍生物，产率为46-88％。该方法由简单的实验程序组成，不需要预先干燥的溶剂或试剂。该催化剂易于回收并且可以再生，从而使得该方法即使对于大规模合成也在经济上可行。