1-bromo-4-(pent-1-yn-1-yl)benzene | 109027-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(pent-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(pent-1-ynyl)benzene；1-bromo-4-pent-1-ynylbenzene
• CAS: 109027-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: UKLJMTHJPZTOCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(pent-1-yn-1-yl)benzene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以83.3%的产率得到1-iodo-4-(pent-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Post-functionalization of disubstituted polyacetylenes via click chemistry

  摘要：

  我们报告了通过叠氮化物与带有炔烃侧链的前体 PA 的 1,3-偶极环加成制备二取代聚乙炔 (PAs, P3) 的合成设计和实验探索。前体 PA (P2) 是通过将原始 PA 与三甲基乙炔基硅烷侧链 (P1) 进行脱甲硅烷基化而得。 P1是在WCl6-Ph4Sn催化剂的催化下，通过三甲基硅烷(M)封端含有双炔的单体聚合得到的。尝试了两步法（通过前体P2从P1到P3）和一锅法（从P1到P3，无需分离纯化P2）两种合成路线，结果表明，一锅法更容易得到P3 -1比P3-2的产物表现出更高的纯度和更高的分子量。通过使用 GPC、FTIR 和 1H NMR 光谱等技术，对聚合物的聚合行为和结构进行了很好的表征。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4376-x
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 对溴碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85.5%的产率得到1-bromo-4-(pent-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Post-functionalization of disubstituted polyacetylenes via click chemistry

  摘要：

  我们报告了通过叠氮化物与带有炔烃侧链的前体 PA 的 1,3-偶极环加成制备二取代聚乙炔 (PAs, P3) 的合成设计和实验探索。前体 PA (P2) 是通过将原始 PA 与三甲基乙炔基硅烷侧链 (P1) 进行脱甲硅烷基化而得。 P1是在WCl6-Ph4Sn催化剂的催化下，通过三甲基硅烷(M)封端含有双炔的单体聚合得到的。尝试了两步法（通过前体P2从P1到P3）和一锅法（从P1到P3，无需分离纯化P2）两种合成路线，结果表明，一锅法更容易得到P3 -1比P3-2的产物表现出更高的纯度和更高的分子量。通过使用 GPC、FTIR 和 1H NMR 光谱等技术，对聚合物的聚合行为和结构进行了很好的表征。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4376-x

文献信息

• Anti-inflammatory furanones
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05134128A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  New 5-hydroxy-2-furanone compounds having anti-inflammatory, immunosuppressive and anti-proliferative activity and are useful in treating psoriasis and modifying calcium homeostasis.

  新的具有抗炎、免疫抑制和抗增殖活性的5-羟基-2-呋喃酮化合物对治疗牛皮癣和调节钙稳态具有用处。
• Copper-Catalyzed Three Component Regio- and Stereospecific Selenosulfonation of Alkynes: Synthesis of (<i>E</i>)-β-Selenovinyl Sulfones
  作者：Yang Liu、Guangfan Zheng、Qian Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03049

  日期：2017.2.17

  A copper-catalyzed highly regio- and stereospecific selenosulfonation of alkynes with arylsulfonohydrazides and diphenyl diselenide has been developed. This novel three component reaction proceeds under very mild conditions and with a broad scope of substrates, providing a wide range of (E)-β-selenovinyl sulfones in good to excellent yields.

  已经开发了铜的炔烃与芳基磺酰肼和二苯基二硒化物的高度区域选择性和立体选择性硒代磺化反应。这种新颖的三组分反应在非常温和的条件下且在广泛的底物范围内进行，以良好至极佳的收率提供了多种（E）-β-硒代乙烯基砜。
• Synthesis of α-heterosubstituted ketones through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes
  作者：Zhong Zhang、Yuzheng Luo、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c9sc00568d

  日期：——

  Synthesis of α-heterosubstituted ketones was achieved through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes in one pot. The reaction design involves: phenyl substituted internal alkyne attacking triflic anhydride activated diphenyl sulfoxide to give a sulfonium vinyl triflate intermediate, hydrolysis to give an α-sulfonium ketone, and then substitution with various nucleophiles. This method

  α-杂取代酮的合成是通过硫介导的内部炔烃的双官能化一锅法实现的。反应设计包括：苯基取代的内炔攻击三氟甲磺酸酐活化的二苯亚砜，得到乙烯基三氟甲磺酸锍中间体，水解得到α-锍酮，然后用各种亲核试剂取代。该方法提供了快速获取α-氨基酮、α-酰氧基酮、α-硫酮、α-卤代酮、α-羟基酮和相关杂环结构的统一途径。
• Visible‐Light‐Promoted Oxy‐difluoroalkylation of Aryl Alkynes for the Synthesis of <i>β</i> ‐Fluoroenones and <i>α</i> ‐Difluoroalkyl Ketones
  作者：Zhong Zhang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100289

  日期：2021.7

  synthesis of (E)-β-fluoroenones and α-difluoroalkyl ketones have been achieved. By employing water as oxygen source, potassium carbonate as base, tetrasubstituted β-fluoroenones could be regio- and stereoselectively synthesized by oxy-difluoroalkylation of alkynes under visible light irradiated with moderate to good yields. α-Difluoroalkyl ketones could be obtained while using phenylpyridine as base

  一种选择性合成( E ) -β-氟烯酮和α-二氟烷基酮的方法已经实现。以水为氧源，碳酸钾为碱，在可见光照射下，炔烃的氧二氟烷基化反应可以区域选择性和立体选择性地合成四取代的β-氟代烯酮，收率适中。以苯基吡啶为碱可制得α-二氟烷基酮。这种改造具有条件温和、功能耐受性广、步骤经济等特点。大规模转化和进一步衍生化显示了其在有机合成中的潜在应用。
• Regio- and Stereoselective Cyanotriflation of Alkynes Using Aryl(cyano)iodonium Triflates
  作者：Xi Wang、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.6b00869

  日期：2016.3.9

  A novel, mild, and versatile approach for regioselective syn-addition of both the CN and OTf groups of aryl(cyano)iodonium triflates to alkynes is described. The reaction uses Fe-catalysis and can be conducted in gram scale. Products of the vicinal cyanotriflation can be stereospecifically readily further functionalized, rendering the method highly valuable.

  描述了一种将芳基（氰基）碘三氟甲磺酸盐的 CN 和 OTf 基团区域选择性合成加成到炔烃的新型、温和且通用的方法。该反应使用铁催化并且可以以克规模进行。邻位 cyanotriflation 的产物可以立体定向地容易地进一步功能化, 使该方法非常有价值。