3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose | 17231-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylohexofuranos-5-ulose；3-O-benzyl-1,2-isopropylidene-α-D-xylo-hexafuran-5-ulose；1-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethanone
• CAS: 17231-20-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: NWYXCRGEPYAXQU-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose 在 水 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-硫羰基亚氨基糖：带有恶唑-2(3H)-硫酮部分的栗精胺类似物的合成和评价

  摘要：

  已经设计了一种直接且有效的合成路线，用于合成含有 oxazole-2(3H)-thione 部分的新型糖苷酶抑制剂。该方法涉及α-羟基酮的形成，其与硫氰酸缩合后导致杂环的形成。通过利用恶唑啉-2硫酮前体的氮原子在分子内加成中充当亲核试剂的能力，栗精胺类似物可以很容易地以良好的总产率制备。糖苷酶抑制活性

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300720
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  N-硫羰基亚氨基糖：带有恶唑-2(3H)-硫酮部分的栗精胺类似物的合成和评价

  摘要：

  已经设计了一种直接且有效的合成路线，用于合成含有 oxazole-2(3H)-thione 部分的新型糖苷酶抑制剂。该方法涉及α-羟基酮的形成，其与硫氰酸缩合后导致杂环的形成。通过利用恶唑啉-2硫酮前体的氮原子在分子内加成中充当亲核试剂的能力，栗精胺类似物可以很容易地以良好的总产率制备。糖苷酶抑制活性

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300720

文献信息

• Oxidation of stannylene derivatives of carbohydrates using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Peter Söderman、Göran Widmalm

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00032-4

  日期：1999.3

  Abstract 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) has been used to oxidize stannylene derivatives of monosaccharides to give hydroxy-ketones thereof. Oxidations could be performed rapidly and in good-to-excellent yields. The oxidizing reagent DBDMH thus provides a convenient alternative to existing methods.

  摘要1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBDMH）已被用于氧化单糖的亚锡衍生物以产生其羟基酮。氧化可以快速进行，并具有良好至优异的产率。因此，氧化剂DBDMH为现有方法提供了一种方便的替代方法。
• Synthesis of Glycoconjugate Benzothiazoles via Cleavage of Benzotriazole Ring
  作者：Dhananjay Kumar、Amrita Mishra、Bhuwan B. Mishra、Subrato Bhattacharya、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/jo3021049

  日期：2013.2.1

  access to glycoconjugate benzothiazoles from protected carbohydrates. The benzotriazolemethanethione 3, prepared by the reaction of free alcohol with bis(1H-benzo[1,2,3]triazol-1-yl)methanethione, on treatment with silanes or stannane under heating or microwave irradiation undergoes free radical β-scission of N–N bond and affords diverse range of 2-O-substituted benzothiazoles 4 via cyclative elimination

  已经开发出一种简洁有效的苯并三唑介导的新型两步操作规程，可轻松从受保护的碳水化合物中获取糖缀合物苯并噻唑。的benzotriazolemethanethione 3，游离醇与双反应（1制备ħ -苯并[1,2,3]三唑-1-基）甲硫酮，与在加热下或在微波辐射经历硅烷或锡烷处理自由基β-断裂的N-N键和2-得到各种各样ø -取代的苯并噻唑4经由cyclative消除分子氮。所有化合物的结构已通过IR，NMR，MS和元素分析得到了阐明，其中五个已通过单晶X射线分析进行了表征。
• A New Stereoselective Route to Chiral Tertiary Alcohols in Water
  作者：Teck-Peng Loh、Diana Ho、Guan-Leong Chua、Keng-Yeow Sim

  DOI：10.1055/s-1997-3230

  日期：1997.5

  A new and simple preparation of chiral tertiary alcohols via the indium-mediated allylation of sugar-derived ketones in water is described.

  本文描述了一种在水相中通过铟介导的糖源性酮的烯丙基化反应，制备手性叔醇的新颖且简便的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of Sugars Containing α,β-Unsaturated γ-Lactones
  作者：Nuno M. Xavier、Sandrina Silva、Paulo J. A. Madeira、M. Helena Florêncio、Filipa V. M. Silva、Jorge Justino、Joachim Thiem、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1002/ejoc.200800763

  日期：2008.12

  The stereocontrolled synthesis of new sugar derivatives carrying the α,β-unsaturated δ-lactone (butenolide) moiety is described. Sugar-fused or sugar-linked butenolides can be constructed by an efficient reaction sequence involving Wittig olefination of 3- or 5-keto sugars and intramolecular cyclization of the intermediate γ-hydroxy α,β-unsaturated esters. The antimicrobial activities of the products

  描述了带有 α,β-不饱和 δ-内酯（丁烯内酯）部分的新糖衍生物的立体控制合成。糖稠合或糖连接的丁烯内酯可以通过有效的反应序列构建，包括 3-或 5-酮糖的 Wittig 烯化和中间体 γ-羟基 α,β-不饱和酯的分子内环化。研究了产品和已知糖衍生的吡喃类α,β-不饱和δ-内酯对六种病原菌和六种真菌的抗菌活性。吡喃 α,β-不饱和 δ-内酯 29 被证明是该系列中对植物病原真菌 Colletotrichum coffeanum（咖啡浆果病）和 Pyricularia oryzae（稻瘟病）最活跃的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of pseudo-C-nucleosides from β-formyl-α,β-unsaturated ester bearing a β-furanosidic moiety
  作者：Jorge M. Pinheiro、M. Isabel Ismael、J. Albertino Figueiredo、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1007/s00706-009-0171-1

  日期：2009.10

  AbstractPseudo-C-nucleosides have potential biological activity, and an efficient synthesis of new pseudo-C-nucleosides has been developed via the reaction of a β-formyl-α,β-unsaturated ester bearing a β-sugar moiety with hydrazines in neutral and acidic conditions. The preparation of the β-formyl-α,β-unsaturated ester was accomplished by oxidation of the secondary hydroxyl group of 3-O-benzyl-1,2

  摘要伪C-核苷具有潜在的生物学活性，并且通过使带有β-糖部分的β-甲酰基-α，β-不饱和酯与肼在中性和酸性条件下反应，开发了新的伪C-核苷的有效合成方法。酸性条件。β-甲酰基-α，β-不饱和酯的制备是通过氧化3 - O-苄基-1,2 - O-异亚丙基-α - d-葡萄糖呋喃糖的仲羟基进行的，其碳原子被延长与（乙氧羰基亚甲基）三苯基膦环连接，并氧化羟甲基。 图形概要