methyl (R)-5-hydroxyhex-2-ynoate | 130129-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-5-hydroxyhex-2-ynoate
• 英文别名: (R)-methyl-6-benzyloxy-5-hydroxy-2-hexynoate；methyl (5R)-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-ynoate
• CAS: 130129-09-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: ANCAQDCSYUFHTP-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-5-hydroxyhex-2-ynoate 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst copper(l) iodide 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (3S,5R)-6-benzyloxy-5-hydroxy-3-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  A convergent enantiocontrolled route to mevalonolactone and vitamin E from (S)-O-benzylglycidol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94459-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-phenylmethoxyoxirane 生成 methyl (R)-5-hydroxyhex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  TAKANO, SEIICHI;SHIMAZAKI, YOUICHI;MORIYA, MINORU;OGASAWARA, KUNIO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1177-1180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically active pentane derivatives and intermediates thereof, and
  申请人：Asahi Denka Kogyo K.K.

  公开号：US05136061A1

  公开（公告）日：1992-08-04

  An optically active pentane compound of the general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 represents a lower alkoxycarbonyl group having an alkoxy moiety of 1 to 4 carbon atoms, or a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 7 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with a hydroxy or protected hydroxy group, A represents a halogen atom, hydroxy, protected hydroxy, or ethynyl group, or a group of the formula ##STR2## B represents a hydrogen atom, hydroxy, protected hydroxy or acyloxy group, D represents a hydrogen atom, or A and B together can form an acetal or epoxy group, A and D together can form an ethylidene group, and B and D together can form a carbon-carbon direct bond, and a chiral central carbon atoms marked with symbols *, # and .thrfore. in said formula (I) alternatively have one of an R-configuration and an S-configuration. Further, intermediates thereof, and a process for manufacturing the above compound are also disclosed.

  通用式（I）的具有光学活性的戊烷化合物：其中R.sub.1代表具有1至4个碳原子的低碳基团，R.sub.2代表具有1至4个碳原子的烷氧羰基团，或者代表未取代或取代有羟基或保护羟基的1至7个碳原子的直链或支链烷基团，A代表卤素原子、羟基、保护羟基或乙炔基，或者代表下述结构：B代表氢原子、羟基、保护羟基或酰氧基，D代表氢原子，或者A和B共同形成缩醛或环氧基团，A和D共同形成乙烯基团，B和D共同形成碳-碳直键，在所述式（I）中标记有符号*、#和.thrfore.的手性中心碳原子可以交替具有R构型和S构型。此外，还公开了其中间体以及制备上述化合物的方法。
• Enantio-and Stereo-controlled Construction of Tertiary and Quaternary Carbon Centers Using Chiral<i>O</i>-Benzylglycidol as Template
  作者：Seiichi Takano、Youichi Shimazaki、Minoru Moriya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1990.1177

  日期：1990.7

  An efficient method for the enantio- and stereo-controlled construction of tertiary and quaternary carbon centers in a highly functionalized system has been developed using chiral O-benzylglycidol as template.

  已经开发了一种高效的方法，通过使用手性O-苄基甘油醇作为模板，在高功能化体系中实现了对三碳和四碳中心的对映体和立体选择性构建。
• Enantiocontrolled synthesis of natural (+)-bakuchiol
  作者：Seiichi Takano、Youichi Shimazaki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89055-3

  日期：1990.1
• TAKANO, SEIICHI;SHIMAZAKI, YOUICHI;OGASAWARA, KUNIO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 3325-3326
  作者：TAKANO, SEIICHI、SHIMAZAKI, YOUICHI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• US5136061A
  申请人：——

  公开号：US5136061A

  公开（公告）日：1992-08-04