1-O-Hexadecyl-2-O-hydroxy-3-O-benzyl-sn-glycerol | 88988-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-Hexadecyl-2-O-hydroxy-3-O-benzyl-sn-glycerol
• 英文别名: (R)-1-O-benzyl-3-O-hexadecylglycerol；1-O-hexadecyl-3-O-benzyl-sn-glycerol；3-O-Benzyl-1-O-hexadecyl-sn-glycerol；(r)-1-O-benzyl-3-O-hexadecyl-glycerol；(2R)-1-hexadecoxy-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 88988-71-0
• 化学式: C₂₆H₄₆O₃
• 分子量: 406.649
• InChiKey: QVRBBAMAPNECNE-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Hexadecyl-2-O-hydroxy-3-O-benzyl-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R)-3-(十六烷氧基)-2-(棕榈酰氧基)丙基2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过特定的磷脂酶A2激活脂质体形成前药的酶促释放抗肿瘤醚脂质。

  摘要：

  已经研究了涉及被掩盖的抗肿瘤醚脂质（AEL）的基于酶活化脂质体的药物递送概念。该概念利用了AEL药物的细胞毒性特性以及这些分子的膜通透性增强特性，这可以导致增强的药物扩散进入细胞。合成了三种AEL的前药（proAELs），并研究了由这些proAELs组成的四个脂质体系统对分泌型磷脂酶A（2）（sPLA（2））的酶促降解作用，从而导致了AELs的释放。三种合成的proAEL是（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（1-O-DPPC），（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺聚乙二醇（350）（1-O-DPPE-PEG（350））和1-O-DPPE-PEG（2000），其中1-O-DPPC是主要脂质体组分。从通用原料（R）-O-苄基缩水甘油合成所有三种磷脂。开发了一种使用二氯甲基磷酸酯的磷酸化方法，并将其应用于（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈

  DOI：

  10.1021/jm031029r
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-O-Hexadecyl-2-O-hydroxy-3-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of L-ascorbic and D-isoascorbic acids. 2. R and S glyceraldehydes from a common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a004

文献信息

• Synthesis of a ‘reverse ester’ analogue of 1,2-sn-diglycerides from (S)-1,2-di-O-isoprophylideneglycerol; efficient, stereospecific nucleophilic displacement via a triflate at glycerol C-2
  作者：Bernard T Golding、Alice L Griffin、David H Robinson

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85070-d

  日期：1993.10

  An optically pure glyceride analogue in which the 2-O-ester grouping has been reversed was efficiently synthesised from (S)-di-O-isopropylideneglycerol by a sequence that featured an SN2 displacement by the anion of diethyl malonate on a protected glycerol 2-O-triflate.

  由（S）-二-O-异亚丙基甘油通过具有被保护的甘油上的丙二酸二乙酯的阴离子置换为S N 2的序列，由（S）-二-O-异亚丙基甘油有效地合成了其中2- O-酯基团被反转的光学纯的甘油酯类似物2- O-三氟甲磺酸。
• ANALOGUES OF PHOSPHATIDYLINOSITOL MANNOSIDES
  申请人：Ainge Gary David

  公开号：US20100297156A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention relates to compounds which are immunomodulatory compounds and, in particular, can induce IL-12 secretion. The invention also relates to compositions containing the compounds, precursors, and prodrugs of these compounds, use of these compounds as adjuvants in combination with vaccines, and use of these compounds for treatment of diseases or conditions relating to infection, atopic disorders, or cancer.

  本发明涉及免疫调节化合物，特别是能够诱导IL-12分泌的化合物。本发明还涉及包含这些化合物、前体和前药的组合物，这些化合物作为疫苗佐剂的使用，以及这些化合物用于治疗与感染、特应性疾病或癌症相关的疾病或病症的使用。
• Synthesis of lipids for development of multifunctional lipid-based drug-carriers
  作者：Guodong Zhu、Yahya Alhamhoom、Brian S. Cummings、Robert D. Arnold

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.103

  日期：2011.11

  A simple approach to synthesize phospholipids to modulate drug release and track lipid-based particulate drug-carriers is described. We synthesized two ether lipids, 1 1-O-hexadecyl-2-pentadenoyl-sn-glycerol- 3-phosphocholine (C31PC) and 2 1-O-hexadecyl-2-pentadenoyl-sn-glycerol-3-phosphomethanol (C31PM), and examined their ability to alter enzymatically triggered release of 6-carboxyfluorescein from liposomes incubated in TRIS buffer or fetal bovine serum solutions. Further, we demonstrated that odd-chain lipids, for example, C31PC, could be identified in rat plasma without interference of endogenous lipids. This approach can be adapted to synthesize a variety of lipids for use in developing and optimizing multifunctional drug-carriers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Three-Step Synthesis of Platelet-Activating Factor from Chiral Glycidol via Regioselective Monophosphitylation of 1-O-Hexadecyl-sn-glycerol
  作者：Ravi Kumar Erukulla、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo00128a055

  日期：1995.11
• Bauer, Friederike; Ruess, Klaus-Peter; Lieflaender, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 765 - 768
  作者：Bauer, Friederike、Ruess, Klaus-Peter、Lieflaender, Manfred

  DOI：——

  日期：——