3-phenethylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 1279124-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-phenethylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(2-Phenylethyl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide；3-(2-phenylethyl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1279124-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: FWHXRCMVVZYYPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenethylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到3-phenethyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide
  参考文献：
  名称：

  形式钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的不对称氢解

  摘要：

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol503118v
• 作为产物：
  描述：

  3-styryl-1,2-benzoisothiazole-1,1-dioxide 在 三(五氟苯基)硼烷 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-phenethylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺还原

  摘要：

  开发了一种无金属的方法，在温和的条件下，使用市售的甲基苯基硅烷作为还原剂，还原由B（C 6 F 5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺。这种还原方法是有效的，不仅可以提供预期的环状N-磺酰胺类化合物，而且产率很高，而且显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900706

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of α‐Ketoesters and <i>N</i> ‐Cyclicsulfonylimides Using H ₂ O as Hydrogen Source
  作者：Yang Gao、Xuexin Zhang、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Kangkui Li、Keyang Zhang、Guangzhi Zeng、Baomin Fan

  DOI：10.1002/adsc.201900636

  日期：2019.9.3

  A Co‐catalyzed effective transfer hydrogenation of various α‐ketoesters and N‐cyclicsulfonylimides by safe and environmentally benign H2O as hydrogen source is described. The reaction used easily available and easy to handle zinc metal as a reductant. Interestingly, the catalytic system does not require ligand for reduction of N‐cyclicsulfonylimides.

  描述了一种以安全和环境友好的H 2 O作为氢源对各种α-酮酸酯和N-环磺酰亚胺的共催化有效转移加氢方法。该反应使用容易获得并且易于处理锌金属作为还原剂。有趣的是，催化体系不需要用于还原N-环磺酰亚胺的配体。
• Direct Asymmetric Michael Addition of Cyclic<i>N</i>-Sulfonylimines to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Xiao-Feng Xiong、Hang Zhang、Jing Peng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201002592

  日期：2011.2.18

  Reversal of reactivity: A chemoselective direct asymmetric Michael addition of cyclic N‐sulfonylimines to α,β‐unsaturated aldehydes has been developed by employing chiral iminium catalysis. A tandem base‐catalyzed tautomerization of the imine group/hemiaminal formation/dehydroxylation process of the Michael adducts efficiently affords valuable tricyclic piperidine derivatives in moderate to excellent

  反应性的逆转：通过手性亚胺鎓催化作用，已开发出化学选择性的将环状N-磺酰亚胺直接不对称Michael加成到α，β-不饱和醛上。亚胺基团的串联碱催化互变异构/迈克尔加合物的半胱氨酸形成/脱羟基过程可有效地提供有价值的三环哌啶衍生物，具有中等至出色的对映选择性。
• The Construction of Chiral Fused Azabicycles Using a Pd-Catalyzed Allylic Substitution Cascade and Asymmetric Desymmetrization Strategy
  作者：Qianjin An、Delong Liu、Jiefeng Shen、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03529

  日期：2017.1.6

  enantioselective Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution cascade of cyclic N-sulfonylimines with an accompanying asymmetric desymmetrization has been developed for the construction of fused tetrahydroindole derivatives bearing two chiral centers. Mechanistic studies confirmed that the cascade reaction proceeds by initial allylic alkylation and subsequent allylic amination. The first alkylation is a chirality-control

  已开发出高对映体选择性的Pd催化的环状N-磺酰亚胺类化合物的不对称烯丙基取代级联反应以及伴随的不对称脱对称性，用于构建带有两个手性中心的稠合四氢吲哚衍生物。机理研究证实，级联反应通过初始烯丙基烷基化和随后的烯丙基胺化而进行。第一次烷基化是手性控制步骤，代表顺式环烯丙基二乙酸酯的不对称脱对称。该反应已经以克为单位进行，并且所需的产物可以参与数个转化。
• Pd/Zn(OTf)₂ Co-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Imines under Normal Pressure of Hydrogen
  作者：Yang Gao、Fan Yang、Dongdong Pu、Ronibala Devi Laishram、Ruifeng Fan、Guoli Shen、Xuexin Zhang、Jingchao Chen、Baomin Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201801123

  日期：2018.12.6

  Chiral sulfonylamines can be efficiently synthesized in good yields by asymmetric hydrogenation of cyclic and acyclic N‐sulfonylimines co‐catalyzed by Pd/Zn(OTf)2 using hydrogen gas under ambient pressure.

  通过在环境压力下使用氢气，由Pd / Zn（OTf）2共同催化的环状和无环N-磺酰亚胺碱的不对称加氢，可以高收率高效合成手性磺胺类化合物。
• An N-heterocyclic carbene iridium catalyst with metal-centered chirality for enantioselective transfer hydrogenation of imines
  作者：Yanjun Li、Meng Lei、Wei Yuan、Eric Meggers、Lei Gong

  DOI：10.1039/c7cc04691j

  日期：——

  carbene iridium complex featuring metal-centered chirality was designed and applied to the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of imines. Four strongly σ-donating carbon-based substituents (2 carbenes and 2 phenyl moieties), a chirality transfer directly from the stereogenic metal center to the C=N bond of substrates, as well as a restriction of catalyst deactivation by steric demanding substituents

  设计了具有金属中心手性的环金属化N-杂环卡宾铱配合物，并将其应用于亚胺的不对称转移氢化（ATH）。四个强σ供电的碳基取代基（2个碳烯和2个苯基部分），手性直接从立体金属中心转移至底物的C = N键，以及由于空间要求的取代基限制了催化剂的失活就催化剂的负载量（低至0.01 mol％），底物范围（24个实例）和对映选择性（94-98％ee）而言，这种新型的络合物是用于环N-磺酰亚胺的ATH的最有效的催化剂之一。