7-Methoxy-8-(3'-formylbut-2'-enyl)coumarin | 73292-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-Methoxy-8-(3'-formylbut-2'-enyl)coumarin
• 英文别名: (2E)-4-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-2-methylbut-2-enal；(2'E)-3'-formaldehydylosthole；(E)-4-(7-Methoxy-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-2-methylbut-2-enal；(E)-4-(7-methoxy-2-oxochromen-8-yl)-2-methylbut-2-enal
• CAS: 73292-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: MHQGCJABLNAAOK-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  472.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-8-(3'-formylbut-2'-enyl)coumarin 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4'-hydroxylosthole
  参考文献：
  名称：

  Banerji, J.; Dhara, K. P.; Das, B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 21 - 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蛇床子提取物 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以39%的产率得到7-Methoxy-8-(3'-formylbut-2'-enyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  蛇床子素酯/酰胺衍生物的构建、杀虫活性、防治效果和解毒酶活性

  摘要：

  农药研发已进入安全、高效、环保的时代。直接或间接从植物次生代谢产物中发现有效的活性产物作为农药候选物一直是当前的研究重点之一。在此，通过对天然香豆素型产物蛇床子素的 C-4' 位进行结构修饰，制备了两个系列的新型酯和酰胺衍生物。它们的结构通过 IR、mp、1 H NMR 和 HRMS 进行了表征。七种化合物的立体构型的确认是基于单晶分析。对抗朱砂叶螨(Acari: Tetranychidae), (2' E )-3'-ethoxycarbonylosthole ( 4b ) 和 (2' E )-3'-(n )己氧基羰基蛇床子素( 4e )的杀螨活性是蛇床子素的3.2倍和3.1倍，特别是在蛇床子素的第5天，它们的防治效率也分别为2.4和2.2倍。针对Aphis citricola Van der Goot (Homoptera: Aphididae)、(2' E )-3'-( p -CF 3

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c02534

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Osthol Derivatives as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Saleem Farooq、Javid A. Banday、Aashiq Hussain、Momina Nazir、Mushtaq A. Qurishi、Abid Hamid、Surrinder Koul

  DOI：10.2174/1573406414666180911161047

  日期：2019.2.12

  negative control to 26.9% at 8μM concentration of 28. Compound 28 also induced a remarkable decrease in mitochondrial membrane potential (ΛΨm) leading to apoptosis of the cancer cells. Conclusion: A novel series of molecules derived from natural product osthol were synthesized, wherein compound 28 was found to be most effective against leukemia and with 10 fold less toxicity against normal cells. The

  背景：天然产物甾烷醇已被发现具有重要的生物学和药理作用，尤其是对多种类型的癌症具有抑制作用。 目的：癌症治疗中未满足的需求使其衍生化成为重要而令人兴奋的研究领域。考虑到这一点，合成了一个新的，一系列不同的甾醇类似物（1）。 方法：所有新合成的化合物均通过修饰内酯环和甾醇分子的侧链制备，并通过3-（4,5-二甲基噻唑基）-二苯基四溴化溴铵（ MTT）对抗四种起源不同的人类癌症。结肠（Colo-205），肺（A549），白血病（THP-1）和乳腺（MCF-7），包括SV40转化的正常乳腺上皮细胞（fR-2）。 结果：有趣的是，在测试的分子中，大多数类似物都比亲代Osthol 1表现出更好的抗增殖活性。但是，在所有测试的类似物中，化合物28表现出的针对白血病（THP1）细胞系的最佳结果，IC50为5µM。 28在白血病癌细胞（THP1）中诱导了强凋亡作用和G1期阻滞。在浓度为8μM的28下，凋亡细胞的数量从阴性对照的13
• Regioselective hemisynthesis and insecticidal activity of C8-hydrazones/acylhydrazones/sulfonylhydrazones coumarin-type derivatives of osthole
  作者：Zili Ren、Min Lv、Zhiqiang Sun、Tianze Li、Shaoyong Zhang、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127962

  日期：2021.5
• Banerji, J.; Dhara, K. P.; Das, B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 21 - 25
  作者：Banerji, J.、Dhara, K. P.、Das, B.、Das, A. K.、Chatterjee, A.

  DOI：——

  日期：——
• Construction, Pesticidal Activities, Control Effects, and Detoxification Enzyme Activities of Osthole Ester/Amide Derivatives
  作者：Meng Hao、Min Lv、Lin Zhou、Haijie Li、Jianwei Xu、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c02534

  日期：2022.8.3

  and development has entered an era of safety, efficiency, and environmental friendliness. Discovery of effective active products directly or indirectly from plant secondary metabolites as pesticide candidates has been one of the current research focuses. Herein, two series of new ester and amide derivatives were prepared by structural modifications of a natural coumarin-type product osthole at its

  农药研发已进入安全、高效、环保的时代。直接或间接从植物次生代谢产物中发现有效的活性产物作为农药候选物一直是当前的研究重点之一。在此，通过对天然香豆素型产物蛇床子素的 C-4' 位进行结构修饰，制备了两个系列的新型酯和酰胺衍生物。它们的结构通过 IR、mp、1 H NMR 和 HRMS 进行了表征。七种化合物的立体构型的确认是基于单晶分析。对抗朱砂叶螨(Acari: Tetranychidae), (2' E )-3'-ethoxycarbonylosthole ( 4b ) 和 (2' E )-3'-(n )己氧基羰基蛇床子素( 4e )的杀螨活性是蛇床子素的3.2倍和3.1倍，特别是在蛇床子素的第5天，它们的防治效率也分别为2.4和2.2倍。针对Aphis citricola Van der Goot (Homoptera: Aphididae)、(2' E )-3'-( p -CF 3