(2-hexadecyloxy-2-oxoethyl)trimethylammonium bromide | 347424-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-hexadecyloxy-2-oxoethyl)trimethylammonium bromide
• 英文别名: 2-(Hexadecyloxy)-N,N,N-trimethyl-2-oxoethan-1-aminium bromide；(2-hexadecoxy-2-oxoethyl)-trimethylazanium;bromide
• CAS: 347424-03-7
• 化学式: Br*C₂₁H₄₄NO₂
• 分子量: 422.49
• InChiKey: SCQBUFSFOMXOCN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodosulfuron-methyl-sodium 、 (2-hexadecyloxy-2-oxoethyl)trimethylammonium bromide 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碘磺隆基于甲基的除草离子液体，包含甜菜碱烷基酯阳离子作为新型活性成分，对环境的影响和功效均得到降低

  摘要：

  从可再生资源甘氨酸甜菜碱（天然氨基酸的衍生物）开始，已经合成了新的生物基除草离子液体家族（HIL）。酯化后，将获得的含有从乙基到十八烷基变化的直链烷基链的烷基甜菜碱溴化物与来自磺酰脲基的除草阴离子（碘磺隆甲基）结合。碘磺隆甲基盐的熔点在51至99°C的范围内，这使其可以归类为离子液体（ILs）。此外，新型HIL对极性和半极性有机溶剂（例如DMSO，甲醇，乙腈，丙酮和氯仿）表现出良好的亲和力，而庞大的有机阳离子的存在则降低了它们在水中的溶解度。合成产物在25°C下保存6个月以上稳定；但是，在75°C下，它们会快速，逐步降解并释放出挥发性副产物。烷基长于己基的IL的辛醇-水分配系数的对数值出现在“安全区”（0到3）之间；因此，与目前市售形式（碘磺隆甲基丙烯酸钠）相比，施用后它们迁移到地下水中的风险或它们在环境中生物富集的可能性较低。温室研究证实，所获得的盐对油菜的受试植物具有很高的除草功效，表

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c05850
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2-hexadecyloxy-2-oxoethyl)trimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型可水解阳离子两亲物的合成和抗菌性能。多个头基的结合导致令人印象深刻的抗菌活性。

  摘要：

  合成了两套带有一个，两个和三个三甲基铵头基（T1，T2和T3）和吡啶鎓头基（P1，P2和P3）的新型多头阳离子两亲物，并测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抗菌活性。革兰氏阴性细菌。这些两亲物中的多阳离子头基通过可裂解的酯型键共价连接。将结果与已知的表面活性，不可水解的化合物十六​​烷基三甲基溴化铵（CTAB）和十六烷基溴化吡啶鎓（CPB）的结果进行了比较。新的单头两亲物（T1和P1）的杀伤作用低于CTAB和CPB，但随着两亲物中头基数目的增加，两组化合物的杀伤作用均增加。发现在所有两亲中，具有三个头基的两亲（T3和P3）最活跃，而两亲P1对这两种细菌的​​杀灭效果都非常差。与三甲基铵对应物相比，多头吡啶鎓两亲物活性更高。用多头两亲物杀死细菌所需的时间明显少于单头两亲物。由于存在可裂解的酯部分，这些新的两亲物在生理条件下自发水解。这种特性使它们易于代谢，因此有可能成为食品和身体表面的优质

  DOI：

  10.1021/jm049106l

文献信息

• Betaine and l-carnitine ester bromides: Synthesis and comparative study of their thermal behaviour and surface activity
  作者：Angelica Mero、Andrea Mezzetta、Janusz Nowicki、Justyna Łuczak、Lorenzo Guazzelli

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115988

  日期：2021.7

  full rights. Conversely, the betaine alkyl ester bromides, with the exception of the shortest member of the series, melted slightly above this upper limit. Also, they resulted less thermally stable when compared to their l-carnitine analogues. Moreover, the self-aggregation behavior of these structurally related betaine and l-carnitine alkyl ester bromides, inspected through surface tension, conductivity

  已经合成了甜菜碱和1-肉碱溴化物的六种酯，其特征在于其烷基的长度范围为C8至C18。通过热重分析和差示扫描量热法对这十二种生物基盐的热行为进行了分析和比较。的升肉碱烷基酯溴化物熔融低于100℃，并且可以因此被认为是离子液体（离子液体）配有充分的权利。相反，甜菜碱烷基酯溴化物，除该系列中最短的成员外，熔融程度略高于该上限。此外，相比于他们，当他们产生更少的热稳定性升肉碱类似物。此外，这些结构相关的甜菜碱的自聚集行为升-肉碱烷基酯溴化物，通过表面张力，电导率测量和等温滴定量热法检查，差异很大。为临界胶束浓度（CMC）值升肉碱系列均较甜菜碱系列的低，而前者的离子液体也能够在空气/水界面更有效地吸附，以及降低的表面张力。设想将这些有机盐作为深共熔溶剂的组分的潜在用途，因此证明了这种天然三甲基铵阳离子的适用性。
• Molecular Modulation of Surfactant Aggregation in Water: Effect of the Incorporation of Multiple Headgroups on Micellar Properties
  作者：Jayanta Haldar、Vinod K. Aswal、Prem S. Goyal、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1002/1521-3773(20010401)40:7<1228::aid-anie1228>3.0.co;2-i

  日期：2001.4.1
• Iodosulfuron-Methyl-Based Herbicidal Ionic Liquids Comprising Alkyl Betainate Cation as Novel Active Ingredients with Reduced Environmental Impact and Excellent Efficacy
  作者：Michał Niemczak、Łukasz Sobiech、Monika Grzanka

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c05850

  日期：2020.11.25

  range from 51 to 99 °C, which allows their classification as ionic liquids (ILs). In addition, the new HILs exhibited good affinity for polar and semipolar organic solvents, such as DMSO, methanol, acetonitrile, acetone, and chloroform, while the presence of bulky organic cations reduced their solubility in water. The synthesized products turned out to be stable during storage at 25 °C for over 6 months;

  从可再生资源甘氨酸甜菜碱（天然氨基酸的衍生物）开始，已经合成了新的生物基除草离子液体家族（HIL）。酯化后，将获得的含有从乙基到十八烷基变化的直链烷基链的烷基甜菜碱溴化物与来自磺酰脲基的除草阴离子（碘磺隆甲基）结合。碘磺隆甲基盐的熔点在51至99°C的范围内，这使其可以归类为离子液体（ILs）。此外，新型HIL对极性和半极性有机溶剂（例如DMSO，甲醇，乙腈，丙酮和氯仿）表现出良好的亲和力，而庞大的有机阳离子的存在则降低了它们在水中的溶解度。合成产物在25°C下保存6个月以上稳定；但是，在75°C下，它们会快速，逐步降解并释放出挥发性副产物。烷基长于己基的IL的辛醇-水分配系数的对数值出现在“安全区”（0到3）之间；因此，与目前市售形式（碘磺隆甲基丙烯酸钠）相比，施用后它们迁移到地下水中的风险或它们在环境中生物富集的可能性较低。温室研究证实，所获得的盐对油菜的受试植物具有很高的除草功效，表
• Synthesis and Antibacterial Properties of Novel Hydrolyzable Cationic Amphiphiles. Incorporation of Multiple Head Groups Leads to Impressive Antibacterial Activity
  作者：Jayanta Haldar、Paturu Kondaiah、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1021/jm049106l

  日期：2005.6.1

  (CPB). The killing effects of the new single-headed amphiphiles (T1 and P1) were lower than those of CTAB and CPB, but with an increase in the number of headgroups in the amphiphiles, the killing effects increased for both sets of compounds. It was found that amphiphiles with triple headgroups (T3 and P3) were most active among all the amphiphiles, whereas amphiphile P1 had a very poor killing effect

  合成了两套带有一个，两个和三个三甲基铵头基（T1，T2和T3）和吡啶鎓头基（P1，P2和P3）的新型多头阳离子两亲物，并测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抗菌活性。革兰氏阴性细菌。这些两亲物中的多阳离子头基通过可裂解的酯型键共价连接。将结果与已知的表面活性，不可水解的化合物十六​​烷基三甲基溴化铵（CTAB）和十六烷基溴化吡啶鎓（CPB）的结果进行了比较。新的单头两亲物（T1和P1）的杀伤作用低于CTAB和CPB，但随着两亲物中头基数目的增加，两组化合物的杀伤作用均增加。发现在所有两亲中，具有三个头基的两亲（T3和P3）最活跃，而两亲P1对这两种细菌的​​杀灭效果都非常差。与三甲基铵对应物相比，多头吡啶鎓两亲物活性更高。用多头两亲物杀死细菌所需的时间明显少于单头两亲物。由于存在可裂解的酯部分，这些新的两亲物在生理条件下自发水解。这种特性使它们易于代谢，因此有可能成为食品和身体表面的优质