4-hydroxy-1-tosylnylindole | 81038-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-tosylnylindole
• 英文别名: 4-hydroxy-N-(p-toluenesulfonyl)indole；4-hydroxy-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>indole；1-tosyl-1H-indol-4-ol；1-(p-toluenesulphonyl)-4-hydroxyindole；N-tosyl-4-hydroxyindole；1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-4-ol；1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-ol
• CAS: 81038-34-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: UUVMVWDDLRKYCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-tosylnylindole 在 phenyliodine(III) diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到1-tosyl-1H-indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdins和相关化合物的合成和生物学研究†

  摘要：

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05058c
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-pyrrolyl>-1-butanone 在 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 4-hydroxy-1-tosylnylindole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 6. Synthetic Procedure for 4-, 5-, 6-, or 7-Alkoxy- and Hydroxyindole Derivatives.

  摘要：

  本文介绍了一种制备吲哚核的苯部分被烷氧基和羟基取代的吲哚衍生物的新方法。(芳基磺酰基)吡咯衍生物（4a、5b 和 5a）在适当的醇存在下发生酸诱导环化反应，分别得到 4、5、6 和 7-烷氧基吲哚衍生物（13 和 28），其中的烷氧基来自所使用的醇。本方法的一个应用是，在 1，3-丙二醇存在下，用酸处理适当官能化的吡咯衍生物（38 和 41），然后脱去烷氧基，再用氢化铝锂还原，从而简短高效地合成了两种多巴胺激动剂（34 和 44）。在还原 N，N-二丙基-(6-羟基-1-苯磺酰基)吲哚-4-乙酰胺（40）的过程中，还提出了一种不常见产物 4-[2-(二rophlamino)-1-羟乙基]-6-羟基吲哚（46）的生成反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2344

文献信息

• Application of E1cB Elimination in Asymmetric Organocatalytic Cascade Reactions To Construct Polyheterocyclic Compounds
  作者：Zhi-Hao You、Ying-Han Chen、Yu Tang、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03138

  日期：2019.10.18

  By introducing a carbon functionality at 2-position of chromane, the formal asymmetric functionalization of the 3-position of 2-substituted chromane has been realized via a highly chemo-, regio-, and stereoselective organocatalytic cascade reaction in a sequential one-pot manner involving an E1cB mechanism governed ring-opening process. Critical to our success was the design of a chiral dipeptide-based

  通过在色烷的2位上引入碳官能团，已通过高化学，区域和立体选择性有机催化级联反应以顺序一锅方式实现了2位取代的色烷3位的形式不对称官能化涉及E1cB机制控制的开环过程。我们成功的关键是设计基于手性二肽的双官能酸基有机催化剂，该催化剂在低催化剂负载量（1-0.1 mol％）下表现出高催化活性，从而导致了生物学上令人感兴趣的多杂环化合物。
• Design, synthesis and evaluation of dihydropyranoindole derivatives as potential cholinesterase inhibitors against Alzheimer’s disease
  作者：Sarfaraz Shaikh、Ganesh Pavale、Pratik Dhavan、Pinky Singh、Jasmin Uparkar、S.P. Vaidya、B.L. Jadhav、M.M.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104770

  日期：2021.5

  A series of novel dihydropyranoindole derivatives containing sulphonamide group were designed, synthesized and evaluated for in-vitro anti-cholinesterase activity. The result showed that all the compounds exhibited potent acetylcholinesterase (AChE) activity (IC50 = 0.41–8.79 µM) while demonstrated moderate to good activity for butyrylcholinesterase (BuChE) (IC50 = 1.17–30.17 µM). The tested compounds

  一系列含磺酰胺基团新颖dihydropyranoindole衍生物的设计，合成并评价了在-体外抗胆碱酯酶活性。结果表明，所有化合物均表现出有效的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 活性 (IC 50  = 0.41–8.79 µM)，同时对丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 表现出中等至良好的活性 (IC 50  = 1.17–30.17 µM)。与 BuChE 相比，测试化合物对 AChE 表现出选择性。化合物5o对 AChE (IC 50  = 0.41 µM) 和 BuChE (IC 50 = 1.17 µM) 与标准加兰他敏和卡巴拉汀相比。酶动力学和分子对接研究表明，化合物5o显示出混合型抑制作用，并与两种酶的外周阴离子位点 (PAS) 和催化位点 (CAS) 结合。此外，还在同一细胞系中针对 N2a 细胞进行了细胞活力研究以及针对 H 2 O 2 的神经保护研究。还进行了使用 DPPH 自由基和
• 4-hydroxyindole derivatives, the process for preparation thereof and
  申请人：Sanofi

  公开号：US04977274A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  The invention relates to new 4-hydroxyindole derivatives of general formula: ##STR1## in which R represents a labile protective group and R.sub.1 can represent hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl radical, a C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl radical, a lower alkoxy radical, a lower hydroxyalkyl radical, a lower (lower alkoxy) alkyl radical, a phenyl radical optionally substituted with a halogen atom or a lower alkyl or lower alkoxy radical, a cyano radical, a radical of formula ##STR2## in which R.sub.2 and R.sub.3, which may be identical or different, each represent hydrogen or a lower alkyl radical, R.sub.4 represents a hydroxy group, a lower alkyl or lower alkoxy radical or a radical ##STR3## in which R.sub.2 and R.sub.3 have the same meaning as above, R.sub.5 represents a lower alkyl radical and Alk represents a single bond or a straight- or branched-chain alkylene radical having from 1 to 4 carbon atoms. The invention also relates to a process for preparing 4-(3-amino-2-hydroxypropoxy)indole derivatives from the said 4-hydroxyindole derivatives.

  该发明涉及一般式为新的4-羟基吲哚衍生物：##STR1##其中R代表一个不稳定的保护基团，R.sub.1可以代表氢，C.sub.1 -C.sub.6烷基基团，C.sub.3 -C.sub.6环烷基基团，较低的烷氧基团，较低的羟基烷基基团，较低的(较低的烷氧基)烷基基团，苯基基团，可选择地取代卤素原子或较低的烷基或较低的烷氧基团，氰基团，式中R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以不同，每个代表氢或较低的烷基基团，R.sub.4代表一个羟基，较低的烷基或较低的烷氧基团或一个基团##STR3##其中R.sub.2和R.sub.3的含义与上述相同，R.sub.5代表较低的烷基基团，Alk代表一个单键或具有1到4个碳原子的直链或支链烷基基团。该发明还涉及一种从所述4-羟基吲哚衍生物制备4-(3-氨基-2-羟基丙氧基)吲哚衍生物的方法。
• Metal-free directed sp2-C–H borylation
  作者：Jiahang Lv、Xiangyang Chen、Xiao-Song Xue、Binlin Zhao、Yong Liang、Minyan Wang、Liqun Jin、Yu Yuan、Ying Han、Yue Zhao、Yi Lu、Jing Zhao、Wei-Yin Sun、Kendall. N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1038/s41586-019-1640-2

  日期：2019.11.14

  and organic materials.1 The discovery of simpler, milder and more efficient approaches to organoborons opens a route to diverse substances.2-5 Here we show a general method of directed C-H activation for site-selective C-H borylation of arenes and heteroarenes avoiding the use of metal catalysts. C7 and C4-borylated indoles are produced by a mild approach with broad functional group compatibility

  有机硼试剂是重要的合成中间体，在天然产物、药物和有机材料的构建中发挥着关键作用。1 更简单、更温和、更有效的有机硼方法的发现开辟了制备多种物质的途径。2-5一种用于芳烃和杂芳烃的位点选择性 CH 硼化的定向 CH 活化的一般方法，避免使用金属催化剂。C7 和 C4 硼化吲哚通过温和的方法生产，具有广泛的官能团相容性。该机制涉及 BBr3 作为试剂和催化剂，并通过 DFT 计算建立。形成的硼物种向天然产物和药物支架的下游转化突出了该策略的潜在效用。
• The chemistry of indoles. XVI. A convenient synthesis of substituted indoles carrying a hydroxy group, a halogeno group, or a carbon side chain at the 4-position via 4-indolediazonium salts and a total synthesis of (.+-.)-6,7-secoagroclavine.
  作者：MASANORI SOMEI、MISAO TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.29.3145

  日期：——

  Various 4-indolediazonium salts were prepared for the first time by the diazotization of 4-aminoindole derivatives. They underwent various reactions parallel to those of general arene diazonium salts, and were found to be suitable intermediates for the preparation of substituted indoles carrying a hydroxy, halogeno, or cyano group at the 4-position. Attempts to introduce various carbon side chains into the 4-iodoindole derivatives gave satisfactory results and a key intermediate, 4-(3-hydroxy) 3-methyl-1-buten-1-yl) indole, for the synthesis of (±)-6, 7-secoagroclavine was also prepared.

  通过对 4-氨基吲哚衍生物进行重氮化，首次制备出了各种 4-吲哚重氮盐。它们经历了与一般炔重氮盐相似的各种反应，并被发现是制备在 4 位上带有羟基、卤代或氰基的取代吲哚的合适中间体。在 4-碘吲哚衍生物中引入各种碳侧链的尝试取得了令人满意的结果，而且还制备出了合成 (±)-6, 7-海泡石碱的关键中间体 4-（3-羟基）3-甲基-1-丁烯-1-基）吲哚。