(-)-Noradrenaline bitartrate | 51-42-3

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗休克血管活性药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (-)-Noradrenaline bitartrate
• 英文别名: (+)-epinephrine bitartrate；(-)-epinephrine bitartrate；Epinephrinhydrogentartrat；Adrenaline hydrotartrate；L-epinephrine bitartrate；epinephrine bitartrate；Epinephrine hydrogen tartrate；2,3-dihydroxybutanedioic acid;4-[(1R)-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 51-42-3；636-89-5；1234-55-5；2964-12-7；14479-84-6；19947-47-8；21282-30-4；24351-82-4；40004-76-0；55750-10-2；69207-54-1；104655-01-8
• 化学式: C₄H₆O₆*C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 333.295
• InChiKey: YLXIPWWIOISBDD-FVGYRXGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~155 °C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于水中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.77
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R28
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29379000
• RTECS号：
  DO3500000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 1

制备方法与用途

生物活性

Epinephrine bitartrate（Adrenalinium）是一种α和β-肾上腺素能受体激动剂，其主要靶点包括：

• α2 肾上腺素能受体
• α-肾上腺素能受体
• β-肾上腺素能受体

用途

主要用于过敏性休克、支气管哮喘及心搏骤停的抢救。

类别与毒性分级

Epinephrine bitartrate属于有毒物品，具有剧毒性质。其急性毒性数据如下：

• 口服 - 小鼠 LD50: 4 毫克/公斤
• 腹腔注射 - 小鼠 LD50：0.78 毫克/公斤

危险特性

Epinephrine bitartrate具有可燃性，燃烧时会释放有毒的氮氧化物烟雾。

储运与灭火

应储存在通风良好、低温干燥的地方，并与其他食品原料分开存放。适宜的灭火剂包括干粉、泡沫、砂土、二氧化碳及雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Noradrenaline bitartrate 、 维生素 C 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-4,7,8-三羟基-2-甲基异喹啉 、 2-甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-4,6,7-三醇
  参考文献：
  名称：

  Unexpected conversion of epinephrine into tetrahydroisoquinolines in a solution containing ascorbic acid.

  摘要：

  在一项有关肾上腺素放射免疫测定的研究中，观察到 3H-epinephrine 在含有抗坏血酸的 pH 值为 7.0 的磷酸盐缓冲液中于 37°C 孵育 14 小时后发生降解。对产物进行了大规模的色谱分离。它们被鉴定为 1, 2, 3, 4-四氢-4, 6, 7-三羟基-2-甲基异喹啉（1）和 1, 2, 3, 4-四氢-4, 7, 8-三羟基-2-甲基异喹啉（2）。这些产物首次由肾上腺素和甲醛合成。我们的结果表明，在上述培养条件下，3H-肾上腺素与抗坏血酸被空气中的氧气氧化生成的甲醛发生反应，生成 1 或 2。在儿茶酚胺研究中使用抗坏血酸作为抗氧化剂显然需要谨慎。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1352

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ENRICHED ADRENALINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ADRÉNALINE ENRICHIE OPTIQUEMENT
  申请人：ROUVER INVEST S À R L

  公开号：WO2016038422A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  A process for the production of (-)-adrenaline and (-)-adrenaline-L-tartrate is provided. The process provides for a new, efficient and commercially feasible process for the optical resolution of racemic adrenaline. In one aspect, a one pot process for the synthesis of (-)-adrenaline is provided. The process provides a simple and less expensive 5 process that can be used to prepare commercial scale batches of (-)-adrenaline and (-)-adrenaline-L-tartrate of API quality. The process avoids the use of expensive and unpredictable chiral catalysts.

  提供了一种生产(-)-肾上腺素和(-)-肾上腺素-L-酒石酸盐的过程。该过程提供了一种新的、高效且商业可行的对消旋肾上腺素进行光学分辨的方法。在一个方面，提供了一种合成(-)-肾上腺素的一锅法过程。该过程提供了一种简单且成本较低的方法，可用于制备符合API质量标准的商业规模批次的(-)-肾上腺素和(-)-肾上腺素-L-酒石酸盐。该过程避免了使用昂贵且不可预测的手性催化剂。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF (DL) -NOREPINEPHRINE ACID ADDITION SALT, A KEY INTERMEDIATE OF (R) - (-) - NOREPINEPHRINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN SEL D'ADDITION D'ACIDE DE NORÉPINÉPHRINE (DL), INTERMÉDIAIRE CLÉ DE LA NORÉPINÉPHRINE (R) - (-) -
  申请人：NEON LAB LTD

  公开号：WO2013008247A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The invention discloses a process for preparation of (dl)-norepinephrine salt by reacting 3,4-dihydroxy-a-haloacetophenone with hexamethylenetetramine to provide hexamine salt; followed by hydrolysis and hydrogenation. The invention also discloses a novel intermediate formed in the process and its synthesis.

  该发明揭示了一种制备(dl)-去甲肾上腺素盐的方法，通过将3,4-二羟基-α-卤代乙酰苯酮与六亚甲基四胺反应以提供六胺盐；随后进行水解和氢化。该发明还揭示了该过程中形成的一种新型中间体及其合成方法。
• Label-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry (LA-LDI-MS): an emerging technique for rapid detection of ubiquitous cis-1,2-diol functionality
  作者：Partha Sarathi Addy、Ahanjit Bhattacharya、Santi M. Mandal、Amit Basak

  DOI：10.1039/c4ra07499h

  日期：——

  The Label-Assisted Laser Desorption/Ionization (LA-LDI) technique has recently been applied to the detection of small molecules through a Time of Flight (TOF) mass spectrometric measurement. By excluding the external matrix, the mass spectrum becomes a lot cleaner being free of matrix related peaks and noise. In this paper we report a Label-Assisted Laser Desorption/Ionization Mass Spectrometry (LA-LDI-MS) based method for detection of various cis-1,2-diols, including the ones ubiquitous in biological samples.

  标签辅助激光解吸/电离（LA-LDI）技术最近被应用于通过飞行时间（TOF）质谱测量检测小分子。通过排除外部基质，质谱变得更加纯净，没有与基质相关的峰值和噪声。本文报告了一种基于标签辅助激光解吸/电离质谱（LA-LDI-MS）的方法，用于检测各种顺式-1,2-二醇，包括生物样品中普遍存在的顺式-1,2-二醇。
• Topical anesthesia compositions
  申请人：——

  公开号：US20040072792A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A composition for local anesthesia which comprises a local anesthetic as an active ingredient and an agent for maintaining anesthetic action selected from the group consisting of acidic mucopolysaccharides such as sodium chondroitin sulfate and cellulose derivatives such as hydroxypropylmethylcellulose, and does not contain catecholamines, which has durability of anesthetic action suitable for minor dental operations such as tooth extraction, and can be used as a safe composition for local anesthesia used for oral surgery or dental treatment.

  一种用于局部麻醉的组合物，其包括局部麻醉剂作为活性成分，以及用于维持麻醉作用的剂选自包括酸性黏多糖，如硫酸软骨素钠和纤维素衍生物，如羟丙基甲基纤维素，并且不含儿茶酚胺，具有适合于轻微的牙科手术，例如拔牙的麻醉作用的持久性，并且可以用作用于口腔手术或牙科治疗的安全局部麻醉组合物。
• Composition for local anesthesia
  申请人：Haraguchi Mitsuhiro

  公开号：US20060189572A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  A composition for local anesthesia which comprises a local anesthetic as an active ingredient and an agent for maintaining anesthetic action selected from the group consisting of acidic mucopolysaccharides such as sodium chondroitin sulfate and cellulose derivatives such as hydroxypropylmethylcellulose, and does not contain catecholamines, which has durability of anesthetic action suitable for minor dental operations such as tooth extraction, and can be used as a safe composition for local anesthesia used for oral surgery or dental treatment.

  一种用于局部麻醉的组合物，其包括局部麻醉剂作为活性成分和维持麻醉作用的药剂，所述药剂选自包括酸性粘多糖如硫酸软骨素钠和纤维素衍生物如羟丙基甲基纤维素的群体，不含儿茶酚胺，具有适用于小型牙科手术（如拔牙）的麻醉作用持久性，并可用作口腔外科或牙科治疗中使用的安全局部麻醉组合物。