N-chlorosulfonyl-4-phenylazetidin-2-one | 52341-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-chlorosulfonyl-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-azetidinone-2-N-sulfochloride；2-oxo-4-phenyl-azetidine-1-sulfonyl chloride；2-Oxo-4-phenyl-azetidin-1-sulfonylchlorid；2-Oxo-4-phenyl-1-azetidinsulfonylchlorid；1-Chlorsulfonyl-2-oxo-4-phenyl-azetidin；4-Phenyl-azetidinon-(2)-N-sulfochlorid；2-Oxo-4-phenylazetidine-1-sulfonyl chloride
• CAS: 52341-70-5
• 化学式: C₉H₈ClNO₃S
• 分子量: 245.686
• InChiKey: CEVYQZXINHAHGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  395.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chlorosulfonyl-4-phenylazetidin-2-one 在 氢氧化钾 、 氨 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 510.0h， 生成 反-肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Haigh, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2027 - 2046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 氯磺酰异氰酸酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到N-chlorosulfonyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  缓慢的亲电子试剂的改进的合成效用：异氰酸氯磺酰基酯与不活泼和活泼的烯烃的反应

  摘要：

  摘要 氯磺酰基异氰酸酯（CSI）在与缺电子的烯烃或许多单氟烯烃反应时是缓慢的亲电子试剂。在–15至25°C之间的温度下，这些反应的效率得以提高，因为在这些温度下，CSI和烯烃与中间体处于平衡状态。中间体在–15至25°C之间的单分子反应比室温以上解离的试剂的双分子反应更有效。该发现提供了改善CSI与非反应性烯烃的反应的方法。 氯磺酰基异氰酸酯（CSI）在与缺电子的烯烃或许多单氟烯烃反应时是缓慢的亲电子试剂。在–15至25°C之间的温度下，这些反应的效率得以提高，因为在这些温度下，CSI和烯烃与中间体处于平衡状态。中间体在–15至25°C之间的单分子反应比室温以上解离的试剂的双分子反应更有效。该发现提供了改善CSI与非反应性烯烃的反应的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380553

文献信息

• The introduction of nitrile-groups into heterocycles and conversion of carboxylic groups into their corresponding nitriles with chlorosulfonylisocyanate and triethylamine
  作者：Helmut Vorbrüggen、Konrad Krolikiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89685-x

  日期：——

  Addition of chlorosulfonylisocyanate (CSI) to heterocycles such as thiophene (4) or indole (15) and unsaturated systems such as dihydropyran (7) gives N-chlorosulfonylamides RCONHSO2Cl, which can be converted by equivalent amounts of triethylamine to their corresponding nitriles. Since carboxylic acids react with CSI to N-chlorosulfonylamides, subsequent treatment with triethylamine affords the corresponding

  将氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到杂环（例如噻吩（4）或吲哚（15））和不饱和系统（例如二氢吡喃（7））中，可得到N-氯磺酰胺RCONHSO 2 Cl，可以将其等量转化为三乙胺转化为其相应的腈。由于羧酸与CSI反应生成N-氯磺酰胺，因此用三乙胺进行后续处理可得到相应的腈，但没有其他作者所要求的异氰酸酯。讨论了中间体N-氯磺酰胺转化为相应腈的机理。
• Synthesis of β‐amino acid derivatives and their inhibitory profiles against some metabolic enzymes
  作者：Ufuk Atmaca、Shahla Daryadel、Parham Taslimi、Murat Çelik、İlhami Gülçin

  DOI：10.1002/ardp.201900200

  日期：2019.12

  Sulfamate and its derivatives have a range of biological activities. One‐pot cyclocondensation of alkenes (1a–i) with chlorosulfonyl isocyanate generates β‐lactams. β‐Amino acid derivatives (2a–i) from β‐lactams were synthesized. Then, these highly reactive compounds were opened with MeOH to produce the corresponding sulfamate derivatives in good yields. The inhibitory effects of the novel sulfamate

  氨基磺酸及其衍生物具有一系列生物活性。烯烃（1a-i）与氯磺酰基异氰酸酯的一锅环缩合反应生成β-内酰胺。从β-内酰胺合成了β-氨基酸衍生物（2a-i）。然后，这些高活性化合物用甲醇打开，以良好的收率产生相应的氨基磺酸酯衍生物。测试了新型氨基磺酸酯衍生物对人碳酸酐酶 I 和 II 同工酶（hCA I 和 hCA II）、乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和α-糖苷酶（α-Gly）的抑制作用。新型氨基磺酸酯衍生物对 hCA I 的 Ki 值范围为 23.81-42.97 nM，对 hCA II 为 8.95-52.23 nM，对 AChE 为 8.10-45.51 nM，对 BChE 为 23.16-81.84 nM，对 BChE 为 14.6-82-4。因此，新的氨基磺酸酯衍生物对这两种同工酶都具有有效的抑制作用。总体而言，由于新型氨基磺酸酯衍生物对测试代谢酶的抑制作用，它们
• Reactivity of β-Lactamido <i>N</i>-Sulfonyl Radicals
  作者：Florian Montermini、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol0363725

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] A new class of N-substituted radical has been studied. Obtained from the corresponding chlorides, beta-lactamido N-sulfonyl radicals were allylated and added onto electron-rich olefins. It has been shown that the radicals do not undergo desulfonylation and are electrophilic in nature.

  [反应：见正文]已经研究了一类新的N-取代的基团。由相应的氯化物获得的β-内酰胺基N-磺酰基被烯丙基化并加到富含电子的烯烃上。已经表明，自由基不进行脱磺酰化并且本质上是亲电子的。
• Graf,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 661, p. 111 - 157
  作者：Graf,R.

  DOI：——

  日期：——
• DE941847
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——