1-phenyl 1-hydroxy 2.3.3-trifluoro propene (2) | 2338-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl 1-hydroxy 2.3.3-trifluoro propene (2)
• 英文别名: 2,3,3-trifluoro-1-phenyl-2-propen-1-ol；3-phenyl-1,1,2-trifluoroprop-1-en-3-ol；2,3,3-Trifluoro-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 2338-85-4
• 化学式: C₉H₇F₃O
• 分子量: 188.149
• InChiKey: NMOVVCHJYUDXTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl 1-hydroxy 2.3.3-trifluoro propene (2) 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 α-Fluor-zimtsaeurediethylamid
  参考文献：
  名称：

  A New Preparation of Trifluorovinyllithium. Applications to the Syntheses of Trifluorovinylalcohols and of α-Fluoro-α-ethylenic Acids and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23683
• 作为产物：
  描述：

  三氟氯乙烯 、 苯甲醛 生成 1-phenyl 1-hydroxy 2.3.3-trifluoro propene (2)
  参考文献：
  名称：

  A New Preparation of Trifluorovinyllithium. Applications to the Syntheses of Trifluorovinylalcohols and of α-Fluoro-α-ethylenic Acids and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23683

文献信息

• Determination of the absolute configuration of partly fluorinated allylic alcohols; the first synthesis of optically pure 1,2-difluoroallylic alcohols
  作者：Yumiko Takagi、Takiko Nakatani、Toshiyuki Itoh*、Toshiyuki Oshiki*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01349-6

  日期：2000.10

  Optically active 1,1,2-trifluoro- or 1,2-difluoroallylic alcohols were prepared via a lipase-catalyzed reaction and their absolute configuration was determined by an X-ray crystallographic analysis of the corresponding ferrocene ester along with the refined Mosher method (the Kusumi–Ohtani method).

  通过脂肪酶催化反应制备旋光的1,1,2-三氟-或1,2-二氟烯丙醇，并通过相应的二茂铁酯的X射线晶体学分析和改进的Mosher方法确定其绝对构型（ Kusumi–Ohtani方法）。
• Fluoride ion-catalyzed generation and carbonyl addition of α-halo carbanions derived from α-halo organosilicon compounds
  作者：Makoto Fujita、Michio Obayashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86661-8

  日期：1988.1

  The title carbanion species are generated from the corresponding α-haloorganosilicon compounds by the action of a catalytic amount of tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate and are found to undergo addition to aldehyde carbonyl efficiently at ambient temperature. The synthetic potential of the reaction is demonstrated by application to the synthesis of some insecticides.

  由催化量的三（二乙基氨基）ulf二氟三甲基硅酸盐的作用，由相应的α-卤代有机硅化合物产生标题碳负离子，并发现其在环境温度下可有效地加成醛羰基。通过将其应用于某些杀虫剂的合成，证明了该反应的合成潜力。
• Fluoride ion catalyzed aldehyde addition of labile .alpha.- or .beta.-halo carbanion species generated from the corresponding .alpha.- or .beta.-halo organosilanes
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja00299a059

  日期：1985.6

  (dichloromethyl trimethyl) silane une reaction exothermique se produit conduisant apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 ethanol. Divers (polyfluorovinyl) silanes donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts

  Quand le difluorotrimethyl Silicon de tris(diethylamino) sulfonium est ajoute a une solution de benzaldehyde dans le THF et de (dichloromethyl trimethyl) 硅烷 une 反应 放热 产品 conduit apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 乙醇 Divers (polyfluorovinyl) 硅烷 donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts
• CFC- or HFC-Free Approach to α-Substituted β,γ,γ-Trifluoroallyl Alcohols by the Reaction of β-Fluoro-β-trifluoromethylated Enol Tosylate with Grignard Reagents
  作者：Kazumasa Funabiki、Ken-ichi Sawa、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1055/s-2002-32607

  日期：——

  The reaction of β-fluoro-β-trifluoromethylated enol tosylate with Grignard reagents giving the corresponding β,γ,γ-trifluoroallyl alcohols as well as heteropoly acid-mediated ethanolysis of the allyl alcohols affording (Z)-β-substituted α-fluoro-α,β-unsaturated esters is described.

  β-氟-β-三氟甲基化甲苯磺酸烯醇酯与格氏试剂反应生成相应的 β,γ,γ-三氟烯丙醇，以及杂多酸介导的烯丙醇乙醇解生成 (Z)-β-取代的 α-氟-描述了 α,β-不饱和酯。
• The hydrofluorocarbon 1,1,1,2-tetrafluoroethane (HFC-134a) as a ready source of trifluorovinyllithium
  作者：James Burdon、Paul L. Coe、Iain B. Haslock、Richard L. Powell

  DOI：10.1039/cc9960000049

  日期：——

  Trifluorovinyllithium has been synthesised in high yield from 1,1,1,2-tetrafluoroethane (HFC 134a) by treatment with butyllithium at –78 °C, and then treated with a variety of electrophiles in one-pot reactions.

  三氟烯基锂已通过在–78 °C 条件下用丁基锂处理 1,1,1,2-四氟乙烷（HFC 134a）来高产合成，并在一锅反应中与多种电亲核试剂进行反应。