hexacedanyl (S)-2-oxiranylmethyl ether | 121403-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: hexacedanyl (S)-2-oxiranylmethyl ether
• 英文别名: (R)-(-)-2-(hexadecyloxymethyl)oxirane；hexadecyl (S)-2-oxiranylmethyl ether；1-O-hexadecyl-2,3-epoxypropane；(2R)-2-(hexadecoxymethyl)oxirane
• CAS: 121403-67-6
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂
• 分子量: 298.51
• InChiKey: YZUMRMCHAJVDRT-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  34.1-35.6 °C
• 沸点：
  384.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexacedanyl (S)-2-oxiranylmethyl ether 在 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 dimethyl 4-(hexadecyloxy)-3(R)-methoxybutanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  ET-16-OMe的等位膦酸酯类似物。2-（十六烷基氧基）-3-甲氧基丁烷膦酸2'-（三甲基铵）乙基酯和4-（十六烷基硫基）-3-甲氧基丁烷膦酸2'-（三甲基铵）乙基对映体的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了醚连接的抗肿瘤剂1-O-十八烷基-2-O-甲基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OMe）的两个等排膦酸酯类似物的对映异构体，并评估了其对多种小鼠的细胞毒性体外和体内白血病细胞系。合成烷氧基和烷硫基类似物（分别为1和2）的关键步骤是通过LiCH2P（O）（[]生成环氧化物[十六烷基2-环氧乙烷基甲基醚（4）或十六烷基2-环氧乙烷基甲基硫醚（8）]（在低温下在四氢呋喃中使用BF3.Et2O进行OMe）2反应。ET-18-OMe（1和2）的十六烷氧基和十六烷基硫代磷酸酯类似物对小鼠白血病WEHI-3B，L1210和P388的细胞毒活性相似，这表明在长链醚中用硫原子取代氧不会导致细胞毒性的显着差异。1和2的IC50值在1-5 microM的范围内。烷氧基膦酸酯1在抑制植入BALB / C小鼠的WEHI-3B和P388肿瘤的生长中非常有效。烷氧基和烷硫基膦酸酯1和2延长了患有L1210肿

  DOI：

  10.1021/jm00029a016
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 三氟化硼乙醚 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 hexacedanyl (S)-2-oxiranylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Novel enantioselective synthesis of platelet activating factor and its enantiomer via ring opening of glycidyl tosylate with 1-hexadecanol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80503-1

文献信息

• Regioselective and stereospecific acylation across oxirane- and silyloxy systems as a novel strategy to the synthesis of enantiomerically pure mono-, di- and triglycerides
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b713246h

  日期：——

  acyl residue at the central carbon of the silylated synthons with a subsequent Et(3)N.3HF-promoted, direct trichloroacetylation across the siloxy system by trichloroacetic anhydride (TCAA), followed by cleavage of the trichloroacetyl group, affords the respective 1,2(2,3)-diacyl- or 1(3)-O-alkyl-2-acyl-sn-glycerols. Alternatively, a reaction sequence involving: (i) attachment of a trichloroacetyl fragment

  三氟乙酸催化带有三氟乙酸酐（TFAA）的带有烯丙基酰基或烷基官能团的缩水甘油基衍生物的环氧乙烷环的开环，可有效进入构型均质的1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-sn -甘油。在这些关键中间体的末端位置选择性引入叔丁基二甲基甲硅烷基-（TBDMS）或三异丙基甲硅烷基-（TIPS）瞬态保护可确保1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-3（1）- O-TBDMS（或TIPS）-sn-甘油作为1,2（2,3）-二酰基-，1（3）-O-烷基-2-酰基-和1,3-二酰基-sn-的一般双功能前体甘油和三酯等排体。通过三氯乙酸酐（TCAA）在甲硅烷基化的合成子的中央碳原子上引入必要的酰基残基，并随后进行Et（3）N.3HF促进的，直接的三氯乙酰化作用穿过硅烷氧基体系 然后裂解三氯乙酰基，得到各自的1,2（2,3）-二酰基-或1（3）-O-烷基-2-酰基-sn-甘油。可选择地，反应序列包括：（i）三氯乙酰基片段连接在单甲硅烷基化甘油酯的立体C
• 2'-(Trimethylammonio)ethyl 4-(hexadecyloxy)-3(S)-methoxybutane phosphonate: a novel potent antineoplastic agent
  作者：Robert Bittman、Hoe Sup Byun、Brenda Mercier、Hassan Salari

  DOI：10.1021/jm00054a017

  日期：1993.1
• Stereospecific and regioselective opening of an oxirane system. A new efficient entry to 1- or 3-monoacyl- and 1- or 3-monoalkyl-sn-glycerols
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.093

  日期：2005.3

  Acyl or alkyl glycidols in the presence of trifluoroacetic anhydride (TFAA) and trifluoroacetate anions, undergo a regioselective and stereospecific opening of the oxirane system to produce the bis(trifluoroacetylated) derivatives, from which the corresponding 1(3)-monoacyl-sn-glycerols or 1(3)-monoalkyl-sii-glycerols can be obtained directly in high purity (>99%) and in quantitative yields. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VERFAHREN ZUR SYNTHESE VON ESTERN/ETHERN ZWISCHEN FETTSÄUREDERIVATEN UND HYDROXYCARBONSÄUREN
  申请人：Bergische Universität Wuppertal

  公开号：EP2819991A1

  公开（公告）日：2015-01-07
• [DE] VERFAHREN ZUR SYNTHESE VON ESTERN/ETHERN ZWISCHEN FETTSÄUREDERIVATEN UND HYDROXYCARBONSÄUREN<br/>[EN] METHOD FOR SYNTHESIZING ESTERS/ETHERS BETWEEN FATTY ACID DERIVATIVES AND HYDROXY CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ESTERS/ÉTHERS ENTRE DES DÉRIVÉS D'ACIDES GRAS ET DES ACIDES HYDROXYCARBOXYLIQUES
  申请人：BERGISCHE UNI WUPPERTAL

  公开号：WO2013127960A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Die vorliegende Erfindung offenbart ein gezieltes Syntheseverfahren zur Verknüpfung epoxidierter Fettsäurederivate mit Hydroxypolycarbonsäuren in Gegenwart von Borsäure oder Boronsäuren.