N-(tert-butyl)picolinamide | 71653-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)picolinamide
• 英文别名: pyridine-2-carboxylic acid N-tert-butylamide；Picolinic acid t-butylamide；N-tert-butylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 71653-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD20355532
• 分子量: 178.234
• InChiKey: IDSCGIREUASONG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  351.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)picolinamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of carboxylic acids and N-tert.-alkylamines

  摘要：

  羧酸和N-t-烷基胺可以通过N-t-烷基羧酸酰胺的碱性压力水解同时制备。用5至50%重量浓度的碱金属氢氧化物水溶液，每摩尔酰胺使用1.0至1.3摩尔的氢氧化物。该过程在200至350摄氏度下进行。

  公开号：

  US04496736A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲酰氯盐酸盐 以86%的产率得到N-(tert-butyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Amide derivative

  摘要：

  其中 Ar是可选择取代的苯基等；n为0、1或2； R1是氢原子、可选择取代的烷基等；R2和R3分别是可选择取代的烷基等； R4和R5分别是氢原子或可选择取代的烷基；R6是氢原子、羟基或烷基； 或其药学上可接受的盐对于治疗视网膜退行性疾病等疾病是有用的药物。

  公开号：

  US06384033B1
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-吡啶-2-羧酸叔丁酰胺 、 正丁基锂 、 溴化钠 、 间氟氯苄 在 氮 、 Sodium sulfate-III 、 (3-fluoro-phenyl)ethyl 、 N-(tert-butyl)picolinamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-N-(1,1-dimethylethyl)-2-pyridine carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-phenethyl-2-benzene-amides or aza-derivatives thereof

  摘要：

  以给定变量的公式##STR1##的化合物被产生。

  公开号：

  US04873335A1

文献信息

• [EN] METHODS FOR INDUCING BIOORTHOGONAL REACTIVITY<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR INDUIRE UNE RÉACTIVITÉ BIO-ORTHOGONALE
  申请人：FOX JOSEPH

  公开号：WO2017106427A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  A method for catalytically converting a dihydrotetrazine 1 into a tetrazine 2, wherein one R group on the dihydrotetrazine 1 is a substituted or unsubstituted aryi, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, carbonyl, or heteroatom-containing group, and the other R group is selected from the group consisting of H and substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, carbonyl,-or heteroatom-containing groups; 1, 2 wherein the method comprises oxidizing dihydrotetrazine 1 in a reaction medium in the presence of a catalyst and a stoichiometric oxidant.

  将二氢四氮唑1催化转化为四氮唑2的方法，其中二氢四氮唑1上的一个R基团是取代或未取代的芳基、杂环芳基、烷基、烯基、炔基、羰基或含杂原子的基团，另一个R基团选自H和取代或未取代的芳基、杂环芳基、烷基、烯基、炔基、羰基或含杂原子的基团；其中该方法包括在反应介质中在催化剂和化学计量氧化剂的存在下氧化二氢四氮唑1。
• Reaction of N-fluoropyridinium fluoride with isonitriles and TMSN3: a convenient one-pot synthesis of tetrazol-5-yl pyridines
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.066

  日期：2005.7

  Reaction of N-fluoropyridinium fluoride generated in situ with a series of isonitriles and TMSN3 led to the formation of the corresponding tetrazol-5-yl pyridines in good yields (37–84%). A similar reaction sequence for quinoline yielded the respective derivatives of 2-quinoline. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive carbene species.

  原位生成的N-氟吡啶鎓氟化物与一系列异腈和TMSN 3的反应导致形成了相应的四唑-5-基吡啶，产率较高（37-84％）。喹啉的类似反应序列产生了2-喹啉的各自衍生物。所提出的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成。
• Synthesis of Amides via Palladium-Catalyzed Amidation of Aryl Halides
  作者：Huanfeng Jiang、Bifu Liu、Yibiao Li、Azhong Wang、Huawen Huang

  DOI：10.1021/ol103081y

  日期：2011.3.4

  A new and efficient method for the synthesis of amides via palladium-catalyzed C−C coupling of aryl halides with isocyanides is reported, by which a series of amides were formed from readily available starting materials under mild conditions. This transformation could extend its use to the synthesis of natural products and significant pharmaceuticals.

  报道了通过钯催化的芳基卤化物与异氰酸酯的C-C偶联合成酰胺的一种新的有效方法，通过该方法在温和的条件下由易于获得的起始原料形成了一系列酰胺。这种转变可以将其用途扩展到天然产物和重要药物的合成。
• Water-removable ynamide coupling reagent for racemization-free syntheses of peptides, amides, and esters
  作者：Tao Liu、Xue Zhang、Zejun Peng、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/d1gc03498g

  日期：——

  A novel ynamide coupling reagent, the by-product of which can be removed by water, was reported. It promotes the direct coupling between carboxylic acids and amines, alcohols or thiols to provide amides, peptides, esters and thioesters, respectively. No detectable racemization was observed for all the coupling reactions of carboxylic acids containing an α-chiral center. Importantly, a simple acidic

  报道了一种新型 ynamide 偶联剂，其副产物可以通过水去除。它促进羧酸与胺、醇或硫醇之间的直接偶联，分别提供酰胺、肽、酯和硫酯。对于含有α-手性中心的羧酸的所有偶联反应，均未观察到可检测的外消旋化。重要的是，简单的酸性水溶液后处理很容易去除副产物，无需使用柱色谱即可获得产率良好至极好的纯偶联产物，从而使该方法更加环保、用户友好且更具成本效益。卡非佐米的外消旋化/无差向异构化合成进一步证明了可去除水的 ynamide 偶联试剂的稳健性，
• Palladium-Catalyzed Oxidation of β-C(sp³)–H Bonds of Primary Alkylamines through a Rare Four-Membered Palladacycle Intermediate
  作者：Bo Su、Ala Bunescu、Yehao Qiu、Stephan J. Zuend、Martin Ernst、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.0c01629

  日期：2020.4.29

  that leads to five- or six-membered metallacyclic intermediates. Analogous reactions that occur through four-membered metallacycles are rare. We report a challenging palladium-catalyzed oxidation of primary C-H bonds β to nitrogen in an imine of an aliphatic amine, a process that occurs through a four-membered palladacyclc intermediate. The success of the reaction relies on the identification, by a study

  CH 键的位点选择性官能团化通常是通过指向基团实现的，该定向基团导致五元或六元金属环中间体。通过四元金属环发生的类似反应很少见。我们报道了在脂肪胺的亚胺中β氮的钯催化伯 C-H 键氧化的一种具有挑战性的反应，这一过程通过四元 palladacyclc 中间体发生。反应的成功取决于通过 H/D 交换研究鉴定出能够诱导形成该小环的简单导向基团（水杨醛）。为了深入了解这种不寻常的氧化反应的机理，进行了一系列机理实验和 DFT 计算。实验研究表明，C-H 键的裂解是限速的，应变的四元 palladacycle 的形成在热力学上是上坡的。DFT 计算证实了这些结论，并表明连接乙酸的定向基团氧和羟基之间存在分子内氢键，这对于帕拉达环中间体的稳定至关重要。