17,20-O-diacetylavarol | 61187-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 17,20-O-diacetylavarol
• 英文别名: Avarol-diacetat；Diacetylavarol；[3-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]-4-acetyloxyphenyl] acetate
• CAS: 61187-44-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: JZVUBOIVLRRPJN-GXIQQZJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  470.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,20-O-diacetylavarol 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 Acetic acid 4-acetoxy-2-((1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-oxo-decahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Avarol and isoavarol from a Pacific Ocean sponge Dysidea sp.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00597852
• 作为产物：
  描述：

  阿瓦醇 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到17,20-O-diacetylavarol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯对苯二酚与酪氨酸磷酸酶1B的抑制活性从Dysidea sp。冲绳收集的海洋海绵

  摘要：

  三个新的倍半萜烯醌，avapyran（1），17- Ô -acetylavarol（2），和17- ö -acetylneoavarol（3）中，从一个分离Dysidea藻。在冲绳有五个已知的同系物一起收集海绵：avarol（4），neoavarol（5），20- Ô -acetylavarol（6），20- Ô -acetylneoavarol（7），和3'-aminoavarone（8）。的结构1 - 3被分配其光谱数据的基础上。化合物1 - 3抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B的活性与IC 50个，分别，而公知的化合物11，9.5和6.5μM的值4 - 8，得到IC 50个12的值，> 32，10，8.6，和18μM，分别。在上结构-活性关系，六个酯和甲氧基衍生物（初步调查9 - 14）从制备4和5。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00367

文献信息

• CRISPINO, A.;DE, GIULIO A.;DE, ROSA S.;STRAZZULLO, G., J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 646-648
  作者：CRISPINO, A.、DE, GIULIO A.、DE, ROSA S.、STRAZZULLO, G.

  DOI：——

  日期：——
• SHUBINA, L. K.;FEDOROV, S. N.;STONIK, V. A.;DMITRENOK, A. S.;ISAKOV, V. V+, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 358-361
  作者：SHUBINA, L. K.、FEDOROV, S. N.、STONIK, V. A.、DMITRENOK, A. S.、ISAKOV, V. V+

  DOI：——

  日期：——
• MULLER, WERNER E. G.;ZAHN, RUDOLF K.;EICH, ECKART
  作者：MULLER, WERNER E. G.、ZAHN, RUDOLF K.、EICH, ECKART

  DOI：——

  日期：——
• Sesquiterpene Hydroquinones with Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitory Activities from a <i>Dysidea</i> sp. Marine Sponge Collected in Okinawa
  作者：Delfly B. Abdjul、Hiroyuki Yamazaki、Ohgi Takahashi、Ryota Kirikoshi、Kazuyo Ukai、Michio Namikoshi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00367

  日期：2016.7.22

  (2), and 17-O-acetylneoavarol (3), were isolated from a Dysidea sp. marine sponge collected in Okinawa together with five known congeners: avarol (4), neoavarol (5), 20-O-acetylavarol (6), 20-O-acetylneoavarol (7), and 3′-aminoavarone (8). The structures of 1–3 were assigned on the basis of their spectroscopic data. Compounds 1–3 inhibited the activity of protein tyrosine phosphatase 1B with IC50 values

  三个新的倍半萜烯醌，avapyran（1），17- Ô -acetylavarol（2），和17- ö -acetylneoavarol（3）中，从一个分离Dysidea藻。在冲绳有五个已知的同系物一起收集海绵：avarol（4），neoavarol（5），20- Ô -acetylavarol（6），20- Ô -acetylneoavarol（7），和3'-aminoavarone（8）。的结构1 - 3被分配其光谱数据的基础上。化合物1 - 3抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B的活性与IC 50个，分别，而公知的化合物11，9.5和6.5μM的值4 - 8，得到IC 50个12的值，> 32，10，8.6，和18μM，分别。在上结构-活性关系，六个酯和甲氧基衍生物（初步调查9 - 14）从制备4和5。
• Avarol and isoavarol from a Pacific Ocean sponge Dysidea sp.
  作者：L. K. Shubina、S. N. Fedorov、V. A. Stonik、A. S. Dmitrenok、V. V. Isakov

  DOI：10.1007/bf00597852

  日期：1990.5