pyridinium-BF3 adduct | 407-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridinium-BF3 adduct
• 英文别名: (pyridine)BF3；pyridine-boron trifluoride；Trifluoro(pyridine)boron；trifluoro(pyridin-1-ium-1-yl)boranuide
• CAS: 407-76-1
• 化学式: C₅H₅BF₃N
• 分子量: 146.908
• InChiKey: SSHUVOOGZYSGLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  300 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridinium-BF3 adduct 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 2-(phenylselanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 BF3 络合的吡啶基碳负离子获得 2,2'-二吡啶二硒化物/二碲化物及其一些烷基/芳基衍生物的新型便捷途径

  摘要：

  摘要报道了 2,2'-二吡啶基二硒化物/二碲化物和一些烷基/芳基吡啶基硒化物/碲化物的合成。

  DOI：

  10.1081/scc-120003627
• 作为产物：
  描述：

  三氟化硼 在 吡啶 、 甲烷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 pyridinium-BF3 adduct
  参考文献：
  名称：

  气相电子衍射研究吡啶与三氟化硼、三氯化硼和三溴化硼配合物的分子结构

  摘要：

  摘要 利用气体电子衍射数据确定了吡啶与三氟化硼、三氯化硼和三溴化硼配合物的分子结构。三氟化硼配合物的分子参数为rg (NB) = 1.669(7) A, rg (BF) = 1.366(2) A, ∠FBF = 113.3(4)°, rg (CN) = 1.345(6) A 和 rg (CC) = 1.382(4) A。三氯化硼配合物的相应值为 1.706(12) A, 1.830(3) A, 112.5(3)°, 1.360(10) ) A 和 1.390(6) A，三溴化硼配合物的那些是 1.694(17) A、1.986(3) A、111.9(3)°、1.362(12) A 和 1.392(8) A。受体分子的结构变化远大于供体分子，并随着卤原子原子序数的增加而增加。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(86)80176-4

文献信息

• Pyridine-promoted dediazoniation of aryldiazonium tetrafluoroborates: Application to the synthesis of SF₅-substituted phenylboronic esters and iodobenzenes
  作者：George Iakobson、Junyi Du、Alexandra M Z Slawin、Petr Beier

  DOI：10.3762/bjoc.11.162

  日期：——

  dediazoniation of aryldiazonium tetrafluoroborates. The formed aryl radicals were trapped with B2pin2, iodine, or tetrahydrofuran to afford boronic esters, iodobenzenes and benzenes, respectively. The application to the synthesis of (pentafluorosulfanyl)phenylboronic esters, iodo(pentafluorosulfanyl)benzenes and (pentafluorosulfanyl)benzene is shown.

  吡啶促进四氟硼酸芳基重氮盐的脱重氮化。形成的芳基自由基被B2pin2、碘或四氢呋喃捕获，分别得到硼酸酯、碘苯和苯。显示了其在（五氟硫基）苯基硼酸酯、碘（五氟硫基）苯和（五氟硫基）苯的合成中的应用。
• Synthesis and characterization of the pyridine—bromine trifluoride (1/1) complex, [py∙BrF3]
  作者：Sergei I. Ivlev、Magnus R. Buchner、Antti J. Karttunen、Florian Kraus

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.08.009

  日期：2018.11

  The pyridine—bromine trifluoride (1/1) complex was synthesized and characterized. It crystallizes in the monoclinic space group C2/c with a = 6.9044(9), b = 14.769(2), c = 6.9665(9) Å, β = 111.686(9)°, V = 660.12(16) Å3, Z = 4 at 100 K. The crystal structure consists of isolated non-planar molecules linked via CH⋯F hydrogen bonds. The obtained results were confirmed by quantum chemical calculations

  合成了吡啶-三氟化溴（1/1）配合物并进行了表征。该晶体为单斜空间群C ^ 2 / C ^与一个 = 6.9044（9），b  = 14.769（2），C ^  = 6.9665（9）埃，β  = 111.686（9）°，V  = 660.12（16）一种3，ž  = 4，在100 K的晶体结构由通过C连接的分离的非平面分子的ħ⋯˚F氢键。所得结果通过量子化学计算，振动和NMR光谱证实。气相中分离出的分子的计算表明该分子与分子内C的平面构象H⋯F氢键稳定。
• Chelated fluoroboron cations. I. Synthesis and NMR studies involving the tertiary-amine ligands <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>',<i>N</i>'-tetramethylethylenediamine and <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>',<i>N</i>",<i>N</i>''-pentamethyldiethylenetriamine
  作者：James AW Shoemaker、J Stephen Hartman

  DOI：10.1139/v99-166

  日期：1999.11.1

  Several possible methods of synthesis of chelated fluoroboron cations are explored, using the tert-amines N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (Me₄en) and N,N,N',N",N"-pentamethyldiethylenetriamine (Me₅dien) as model chelating ligands. Both ligands displace pyridine from (pyr)₂BF₂⁺ (as its PF₆^- salt) to form the bidentate (Me₄en)BF₂⁺ and (Me₅dien)BF₂⁺ cations. The same cations, as well as the corresponding BFCl⁺ and BFBr⁺ cations, can also be prepared by displacement of the donor molecule (D = pyridine or isoxazole) and the heavy halide ion (Cl^- or Br^-) from the neutral D·BF₂X and D·BFX₂ adducts. The central nitrogen of Me₅dien becomes chiral when it and one terminal nitrogen are coordinated, and the prochiral and magnetically nonequivalent fluorines of (Me₅dien)BF₂⁺ give ¹⁹F NMR signals separated by 1.2 ppm. In (Me₅dien)BFCl⁺ the boron is a second chiral centre and the two diastereomers, distinguishable by NMR with ¹⁹F chemical shifts differing by 3.0 ppm, form in a 3:1 ratio. The bidentate BFBr⁺ cations of Me₄en and Me₅dien are insoluble in non-coordinating solvents but have been detected by positive ion FAB mass spectrometry and ¹¹B MAS NMR. The tridentate complex (Me₅dien)BF⁺² does not form under our conditions.Key words: N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine, N,N,N',N",N"- pentamethyldiethylenetriamine, chelated fluoroboron cations, fluorine-19 NMR, boron-11 NMR, pyridine, isoxazole, chiral, magnetically nonequivalent.

  探讨了合成螯合氟硼阳离子的几种可能方法，使用叔胺N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（Me4en）和N，N，N'，N"，N"-五甲基二乙二胺（Me5dien）作为模型螯合配体。这两种配体将吡啶从（pyr）2BF2+（作为其PF6-盐）中取代，形成双齿（Me4en）BF2+和（Me5dien）BF2+阳离子。相同的阳离子，以及相应的BFCl+和BFBr+阳离子，也可以通过将供体分子（D =吡啶或异唑啉）和重卤离子（Cl-或Br-）从中性D·BF2X和D·BFX2加合物中取代而制备。当Me5dien的中心氮原子和一个末端氮原子配位时，Me5dien的中心氮原子变得手性，而（Me5dien）BF2+的亲手性和磁性不等效的氟原子产生的19F NMR信号相隔1.2 ppm。在（Me5dien）BFCl+中，硼是第二个手性中心，两个可通过19F化学位移相差3.0 ppm的差向异构体以3:1的比例形成，可通过NMR区分。Me4en和Me5dien的双齿BFBr+阳离子在非配位溶剂中不溶，但已通过正离子FAB质谱和11B MAS NMR检测到。在我们的条件下，三齿络合物（Me5dien）BF+2不形成。关键词：N，N，N'，N'-四甲基乙二胺，N，N，N'，N"，N"-五甲基二乙二胺，螯合氟硼阳离子，氟-19 NMR，硼-11 NMR，吡啶，异唑啉，手性，磁性不等效。
• Klaeui, Wolfgang; Schilde, Uwe; Schmidt, Michael, Inorganic Chemistry, 1997, vol. 36, p. 1598 - 1601
  作者：Klaeui, Wolfgang、Schilde, Uwe、Schmidt, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected B/Al Transelementation within a Rh Pincer Complex
  作者：Qingheng Lai、Nattamai Bhuvanesh、Oleg V. Ozerov

  DOI：10.1021/jacs.0c09344

  日期：2020.12.16

  We report the synthesis of PAlP and PBP pincer complexes of Rh with a central bis(N-pyrrolyl)aluminyl or -boryl unit. Complex (PAlpyP)Rh(CO)2 possesses an aluminyl site stabilized by coordination of pyridine, resulting in a four-coordinate Al. Attempts to access the three-coordinate aluminyl by abstraction of pyridine with BF3·Et2O unexpectedly led to a B/Al metathesis with the preservation of the pincer structure in the product (PBP)Rh(CO)2. Abstraction of pyridine was carried out using B(C6F5)3, but the desired (PAlP)Rh(CO)2 underwent dimerization via isocarbonyl bridging.