3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanamide | 1191104-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanamide
• CAS: 1191104-09-2
• 化学式: C₁₅H₂₂BNO₃
• 分子量: 275.156
• InChiKey: NJXBINUQFUMPQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanamide 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-3-phenylpropanamide 、 (S)-3-hydroxy-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  水中硼的对映选择性共轭加成反应中非均相和均相铜（II）催化

  摘要：

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1

  DOI：

  10.1002/asia.201300997
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 肉桂酰胺 在 potassium carbonate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  磁铁矿上浸渍的铜作为可循环使用的催化剂，可将烷氧基二硼试剂加到C-C双键上

  摘要：

  描述了在磁铁矿上使用浸渍铜进行硼化的简单方案。反应显示出非常广泛的范围，并且可以使用所有类型的烯烃而获得相似的结果。该催化剂可以很容易地被磁铁除去，并且可以重复使用多次，表现出相似的活性。

  DOI：

  10.1021/jo100325e

文献信息

• Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Diboron Reagents to α,β-Unsaturated Amides: Highly Reactive Copper-1,2- Bis(diphenylphosphino)benzene Catalyst System
  作者：Heesung Chea、Hak-Suk Sim、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.200900040

  日期：2009.4

  Abstractmagnified imageAn efficient copper catalyst system for the β‐boration of α,β‐unsaturated amides has been developed. Copper‐bisphosphine complexes with small bite angles generate efficient catalyst systems for the successful conjugate addition of bis(pinacolato)diboron to a variety α,β‐unsaturated amides under mild conditions. This method was utilized in the formal synthesis of (S)‐fluoxetine.
• Impregnated Copper on Magnetite as Recyclable Catalyst for the Addition of Alkoxy Diboron Reagents to C−C Double Bonds
  作者：Rafael Cano、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo100325e

  日期：2010.5.21

  A simple protocol for the borylation with use of impregnated copper on magnetite is described. The reactions showed a very broad scope and all type of olefins could be used with similar results. The catalyst could be easily removed by a magnet and it could be reused several times, showing similar activity.

  描述了在磁铁矿上使用浸渍铜进行硼化的简单方案。反应显示出非常广泛的范围，并且可以使用所有类型的烯烃而获得相似的结果。该催化剂可以很容易地被磁铁除去，并且可以重复使用多次，表现出相似的活性。
• Heterogeneous versus Homogeneous Copper(II) Catalysis in Enantioselective Conjugate-Addition Reactions of Boron in Water
  作者：Taku Kitanosono、Pengyu Xu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201300997

  日期：2014.1

  reported for the conjugate addition of boron. Heterogeneous cat. 1 also gave high yields and enantioselectivities with some substrates and also gave the highest TOF (43 200 h−1) for an asymmetric conjugate‐addition reaction of boron. In addition, the catalyst systems were also applicable to the conjugate addition of boron to α,β,γ,δ‐unsaturated carbonyl compounds, although such reactions have previously

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1