3-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropan-1-amine | 121598-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropan-1-amine
• CAS: 121598-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₆FN
• 分子量: 229.297
• InChiKey: AEHWOADEGSNSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropan-1-amine 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Arpromidine和相关的苯基（吡啶基烷基）胍（一种潜在的新型正性肌力药物）的合成及其体外药理作用。

  摘要：

  在嘧啶（1，N1- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基] -N2- [2-[[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]硫代中的西咪替丁部分的取代[乙基]胍]亲脂性更强的H2-非特异性苯丙胺样结构导致强效的H2激动剂，其在离体的自发跳动的豚鼠右心房中的组胺活性高达160倍。此外，该化合物被证明是中度H1拮抗剂。在以连接芳族环和胍基的三元碳链为特征的化合物中发现了最高的H2激动力。通过苯环的间位或对位的卤素取代基，使心房的活性提高了2-4倍。最高的H1拮抗效力位于对位卤代化合物中，pF代表两个受体模型中的最佳取代基。相应的胍52（ar啶，N1- [3-（4-氟苯基）-3-吡啶-2-基丙基] -N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍结合约100倍于组胺对H2受体的活性，在苯乙胺范围内具有H1拮抗力。通过与苯环上的卤素，例如3,4-F2、3,5-F2和3,4-Cl2（63-65）分解，可以进一步

  DOI：

  10.1021/jm00128a045
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  可溶性环氧水解酶和5-脂氧合酶双重抑制剂的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  花生四烯酸级联的多种酶的抑制导致协同的抗炎作用。5-脂氧合酶（5-LOX）和可溶性环氧化物水解酶（sEH）药效团的合并导致发现了双重5-LOX / sEH抑制剂，随后针对靶标和代谢稳定性进行了优化。优化的铅结构在人多形核白细胞中显示出细胞活性，口服生物利用度以及体内靶标结合，并且在小鼠单侧输尿管阻塞引起的肾脏损伤模型中显示出深远的抗炎和抗纤维化功效。这些结果为研究5-LOX / sEH双重抑制剂在其他炎症和纤维化相关疾病模型中的治疗潜力铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00561

文献信息

• [EN] DUAL INHIBITORS OF SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE AND 5-LIPOXYGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS DOUBLES D'ÉPOXYDE HYDROLASE SOLUBLE ET DE 5-LIPOXYGÉNASE
  申请人：JOHANN WOLFGANG GOETHE UNIV FRANKFURT AM MAIN

  公开号：WO2021214048A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The invention pertains to a novel structure (I) that provides an activity as a dual inhibitor of the enzymes soluble epoxide hydrolase (sEH) and 5-lipoxygenase (5-LOX). The invention pertains to multiple derivatives of the new class of dual inhibitors, their application in medicine, pharmaceutical compositions comprising them as well as to methods for synthesizing the new compounds.

  该发明涉及一种新型结构（I），作为可溶性环氧酰水解酶（sEH）和5-脂氧化酶（5-LOX）的双重抑制剂提供活性。该发明涉及新型双重抑制剂类的多个衍生物，它们在医学中的应用，包含它们的制药组合物，以及合成新化合物的方法。
• Imidazolylguanidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：HEUMANN PHARMA GMBH & CO

  公开号：EP0262448A1

  公开（公告）日：1988-04-06

  Es werden neue Imidazolylguanidinderivate der allgemeinen Formel beschrieben, die aufgrund ihrer agonistischen Wirkung auf Histamin-H2-Rezeptoren sowie zum Teil wegen ihrer zusätzlichen H1-agonistischen Rezeptoraktivität.bei Erkrankungen des Herzens, bei bestimmten Formen der Hypertonie sowie bei arteriellen Verschlußkrankheiten eingesetzt werden können.

  本文描述了通式为 描述了新的咪唑基胍衍生物，由于其对组胺 H2 受体的激动作用，以及部分由于其额外的 H1 激动受体活性，可用于治疗心脏病、某些形式的高血压和动脉闭塞性疾病。
• Guanidincarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：HEUMANN PHARMA GMBH & CO

  公开号：EP0302164A1

  公开（公告）日：1989-02-08

  Beschrieben werden neue Guanidincarbonsäureester der allgemeinen Formel I sowie ein Herstellungsverfahren für diese Verbindungen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen H2-Agonisten mit eventuell zusätzlicher H1-antagonistischer Komponente dar, die sich durch eine verbesserte orale Wirksamkeit auszeichnen. Weiterhin werden die arzneiliche Verwendung der genannten Guanidincarbonsäurester und diese Ester enthaltende Arzneimittel beschrieben.

  通式 I 的新型胍基羧酸酯 以及这些化合物的生产工艺。根据本发明的化合物是 H2 激动剂，可能还含有 H1 拮抗成分，其特点是改善了口服疗效。此外，还描述了所述胍基羧酸酯和含有这些酯类的药物的医疗用途。
• [EN] USE OF GUANIDINE DERIVATIVES IN THE PREPARATION OF A DRUG FOR THE TREATMENT OF SEPSIS AND SEPSIS-LIKE CONDITIONS AND SEPTIC SHOCK
  申请人：NEUGEBAUER, Edmund

  公开号：WO1992022295A1

  公开（公告）日：1992-12-23

  (DE) Beschrieben wird die Verwendung von Guanidinderivaten mit der Grundstruktur (I) zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung des Sepsis-Syndroms, des Sepsis-like Syndroms und des septischen Schocks, insbesondere zur Behandlung von Septikämien und zur Prophylaxe oder Therapie des septischen Schocks.(EN) Described is the use of guanidine derivatives with the basic structure given by formula (I) in the preparation of a drug for the treatment of sepsis and sepsis-like conditions and septic shock, and in particular the treatment of septicaemia and the prophylaxis or therapy of septic shock.(FR) On décrit l'utilisation de dérivés de la guanidine ayant la structure fondamentale (I) pour la préparation d'un médicament destiné au traitement du syndrome septicémique, ou syndrome du type septicémique et du choc septicémique, notamment au traitement de septicémies et à la prophylaxie ou à la thérapeutique du choc septicémique.

  (德) 描述了具有基本结构 (I) 的胍衍生物在制备一种药物中的应用，用于治疗败血症综合征、败血症样综合征以及败血性休克，特别是用于治疗败血病以及预防或治疗败血性休克。 (英) 描述了具有基本结构 (I) 的胍衍生物在制备一种药物中的应用，用于治疗败血症及其相关病症以及败血性休克，特别是用于治疗败血症以及预防或治疗败血性休克。 (法) 描述了具有基本结构 (I) 的胍衍生物在制备一种药物中的应用，用于治疗败血症综合征、败血症样综合征以及败血性休克，特别是用于治疗败血病以及预防或治疗败血性休克。 (中) 描述了具有基本结构(I)的胍衍生物在制备一种药物中的应用，用于治疗败血症综合征、败血症样综合征及败血性休克，尤其是用于治疗败血病以及预防或治疗败血性休克。
• US2843594
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——