2-(phenyl-d5)pyridine | 105664-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenyl-d5)pyridine
• 英文别名: 2-(pentadeuteriophenyl)pyridine；2-phenylpyridine-d5；d₅-2-phenylpyridine；2-(pentaduteriophenyl)pyridine；2-(2,3,4,5,6-Pentadeuteriophenyl)pyridine
• CAS: 105664-48-0
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 160.159
• InChiKey: VQGHOUODWALEFC-FSTBWYLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyl-d5)pyridine 在 六甲基磷酰三胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 samarium diiodide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(邻甲苯)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的双（苯磺酰基）卡宾的迁移插入和随后的转化进行芳香族C-H甲基化和其他功能化

  摘要：

  已经开发了 Rh(III) 催化的双（苯磺酰基）卡宾迁移插入芳香族 C-H 键。在温和的条件下以良好的收率制备了多种双（苯磺酰基）甲基衍生物。还原脱磺酰化后很容易得到甲基化产物。此外，还证明了双（苯磺酰基）甲基向三氘代甲基、醛和其他官能团的多种转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00899
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 sodium bromate 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(phenyl-d5)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化亚甲基环丙烷通过C ？H键裂解：范围和机理

  摘要：

  高度紧张甲基环的分子间反应hydroarylation 2- phenylmethylenecyclopropane（1），2,2- diphenylmethylenecyclopropane（2），methylenespiropentane（3），bicyclopropylidene（4），（dicyclopropylmethylene）环丙烷（5），和benzhydrylidenecyclopropane（6）至C  ħ研究了2-苯基吡啶（7 a）和其他带有导向基团的芳烃的键功能化。该反应对亚甲基环丙烷上的取代非常敏感。尽管这些转变涉及（环丙基羰基）-金属中间体，但底物1和4提供的反马尔可夫尼科夫氢化芳基化产品可以完全保护所有环丙烷环，产率为11％至93％，而原料3和5对氢化芳构化是惰性的。亚甲基环丙烷6形成最长的远侧C的正式hydroarylation反应的产物 C键中以高收率的

  DOI：

  10.1002/chem.201200406

文献信息

• Expedient C–H Amidations of Heteroaryl Arenes Catalyzed by Versatile Ruthenium(II) Catalysts
  作者：Vedhagiri S. Thirunavukkarasu、Keshav Raghuvanshi、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol401321q

  日期：2013.7.5

  Heteroaryl-substituted arenes and heteroarenes were efficiently amidated through ruthenium-catalyzed C–H bond functionalizations with a variety of sulfonyl azides. Particularly, cationic ruthenium(II) complexes proved to be most effective and allowed nitrogenations of electron-rich and electron-deficient arenes with ample substrate scope.

  杂芳基取代的芳烃和杂芳烃通过钌催化的各种磺酰叠氮化物的C–H键官能化反应而得到有效酰胺化。特别是，阳离子钌（II）配合物被证明是最有效的方法，可以使富电子和缺电子的芳烃在足够的底物范围内进行氮化。
• Mechanistic Studies of the Rhodium-Catalyzed Direct C–H Amination Reaction Using Azides as the Nitrogen Source
  作者：Sae Hume Park、Jaesung Kwak、Kwangmin Shin、Jaeyune Ryu、Yoonsu Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja411072a

  日期：2014.2.12

  reaction using organic azides as the amino source. The most important two stages were investigated especially in detail: (i) the formation of metal nitrenoid species and its subsequent insertion into a rhodacycle intermediate, and (ii) the regeneration of catalyst with concomitant release of products. It was revealed that a stepwise pathway involving a key Rh(V)-nitrenoid species that subsequently undergoes

  芳烃的直接 CH 胺化为苯胺化合物提供了一种直接的途径，而无需芳基（伪）卤化物作为起始材料。该领域的最新发展，特别是金属介导的转化，在底物范围和反应条件方面具有重要意义。本文描述了使用有机叠氮化物作为氨基源的 Rh 催化的直接 CH 胺化反应的机理细节。特别详细地研究了最重要的两个阶段：(i) 金属氮烯类物质的形成及其随后插入红环中间体，以及 (ii) 伴随产物释放的催化剂再生。结果表明，与协调的 CN 键形成途径相比，涉及随后经历酰胺插入的关键 Rh(V)-硝基化合物的逐步途径更受青睐。DFT 计算和动力学研究表明，当前 CH 胺化反应中的限速步骤与 Rh-nitrenoid 中间体的形成更密切相关，而不是预设的 CH 活化过程。本研究提供了直接 CH 胺化反应的机械细节，该反应具有催化循环内球内和外球路径的两个方面。
• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Arenes with Alcohols
  作者：Sukalyan Bhadra、Christian Matheis、Dmitry Katayev、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201303702

  日期：2013.8.26

  What a couple! Arenes functionalized with donating groups undergo oxidative dehydrogenative coupling with alcohols in the presence of a copper/silver catalyst system. This intermolecular CH alkoxylation provides a convenient synthetic route to the important class of aryl ethers. The catalyst system also allows the alkoxylation of benzylic CH groups with formation of benzyl alkyl ethers.

  几对！在铜/银催化剂体系的存在下，用给体基团官能化的芳烃与醇进行氧化脱氢偶联。这种分子间的C 1 H烷氧基化为重要的芳基醚类提供了便利的合成途径。该催化剂体系还可以使苄基的C 1-4 H基团烷氧基化并形成苄基烷基醚。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Amidation of Arenes with Sulfonyl Azides via Chelation-Assisted C–H Bond Activation
  作者：Ji Young Kim、Sae Hume Park、Jaeyune Ryu、Seung Hwan Cho、Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja303527m

  日期：2012.6.6

  We report the direct amidation of arene C-H bonds using sulfonyl azides as the amino source to release N(2) as the single byproduct. The reaction is catalyzed by a cationic rhodium complex under external oxidant-free conditions in the atmospheric environment. A broad range of chelate group-containing arenes are selectively amidated with excellent functional group tolerance, thus opening a new avenue

  我们报告使用磺酰叠氮化物作为氨基源释放 N(2) 作为单一副产品的芳烃 CH 键的直接酰胺化。该反应在大气环境中的外部无氧化剂条件下由阳离子铑络合物催化。广泛的含螯合基团的芳烃被选择性酰胺化，具有优异的官能团耐受性，从而为实际分子间 CN 键的形成开辟了新途径。
• Three-Component Ruthenium-Catalyzed Direct <i>Meta-</i>Selective C–H Activation of Arenes: A New Approach to the Alkylarylation of Alkenes
  作者：Xin-Gang Wang、Yuke Li、Hong-Chao Liu、Bo-Sheng Zhang、Xue-Ya Gou、Qiang Wang、Jun-Wei Ma、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jacs.9b06608

  日期：2019.9.4

  molecular scaffolds from simple precursors. Here, an unprecedented three-component direct C-H addition was achieved in the challenging meta-selective fashion. Fluoroalkyl halides and a wide range of alkenes, including vinylarenes, unactivated alkenes and internal alkenes, were employed as the coupling partners of arenes in this strategy. The detailed mechanism presented is supported by kinetic isotope stud-ies

  多组分反应与两组分反应有着根本的不同，因为多组分反应可以从简单的前体高效、经济地构建复杂的分子支架。在这里，以具有挑战性的元选择性方式实现了前所未有的三组分直接 CH 添加。在该策略中，氟烷基卤化物和各种烯烃，包括乙烯基芳烃、未活化的烯烃和内烯烃，被用作芳烃的偶联伙伴。所提出的详细机制得到了动力学同位素研究、自由基时钟实验和密度泛函理论 (DFT) 计算的支持。此外，该策略提供了获得各种含氟生物活性 1,1-二芳基烷烃和其他具有挑战性的合成潜力产品的途径。