o-tolyltris(2-propoxy)titanium | 676270-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-tolyltris(2-propoxy)titanium
• CAS: 676270-02-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Ti
• 分子量: 316.277
• InChiKey: WQAHPRIDTYRPJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 o-tolyltris(2-propoxy)titanium 在 3-(dicyclohexylphosphino)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 以98%的产率得到2-(邻甲苯)吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用有机钛亲核试剂进行钯催化的芳基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  它们构成了很好的一对：由Pd（OAc）2和吲哚基膦配体生成的催化剂在钛介导的芳基卤化物偶联中非常有效。可以使用低至0.05 mol％Pd的催化剂负载量。温和的反应条件还使芳基磺酰氯与芳基钛试剂偶合生成二芳基砜。

  DOI：

  10.1002/anie.200904033
• 作为产物：
  描述：

  titanium(IV) isopropylate 、 2-溴甲苯 在 magnesium 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 o-tolyltris(2-propoxy)titanium
  参考文献：
  名称：

  炔丙基卤化物与有机钛试剂的镍催化取代反应†

  摘要：

  报道了炔丙基卤与有机钛试剂的简单且温和的催化偶联反应。NiCl 2（2 mol％）和PCy 3（4 mol％）在CH 2 Cl 2中介导的炔丙基溴与有机钛试剂的反应在室温下以良好或极佳的收率（最高95％）提供了偶联产物异戊烯。 。然而，NiCl 2（PPh 3）2是取代炔丙基卤的最佳催化剂，可优先产生亚丙基或炔烃。根据实验结果，提出了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1039/c4ob00677a

文献信息

• Extremely Efficient Cross-Coupling of Benzylic Halides with Aryltitanium Tris(isopropoxide) Catalyzed by Low Loadings of a Simple Palladium(II) Acetate/Tris(p-tolyl)phosphine System
  作者：Chi-Ren Chen、Shuangliu Zhou、Deepak Baburao Biradar、Han-Mou Gau

  DOI：10.1002/adsc.201000311

  日期：——

  Highly efficient coupling reactions of benzylic bromides or chlorides with aryltitanium tris(isopropoxide) [ArTi(O‐i‐Pr)3] catalyzed by a simple palladium(II) acetate/tris(p‐tolyl)phosphine [Pd(OAc)2/ P(p‐tolyl)3] system are reported. The coupling reactions proceed in general at room temperature employing low catalyst loadings of 0.02 to 0.2 mol%, affording coupling products in excellent yields of

  苄型溴化物或氯化物与aryltitanium三（异丙醇）的高效率的偶联反应[ARTI（O-异PR）3 ]通过简单的钯（II），乙酸/三（催化p -甲苯基）膦[将Pd（OAc）2 /报告了P（p -tolyl）3 ]系统。偶联反应通常在室温下进行，使用0.02至0.2mol％的低催化剂负载量，以高达99％的优异产率提供偶联产物。对于带有强吸电子氰基（CN）或三氟甲基（CF 3）取代基，该反应需要更高的催化剂负载量为1 mol％，或者该反应在60°C下进行。催化系统还可以耐受带有1个氢原子的（1-溴乙基）苯，同时使用1 mol％的催化剂负载量，以70％的收率获得偶联产物。
• Enantioselective addition of ArTi(OⁱPr)₃ to aldehydes catalyzed by a titanium complex of an N-sulfonylated amino alcohol
  作者：Shih-Ju Chang、Shuangliu Zhou、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/c4ra14173c

  日期：——

  additions of ArTi(OiPr)3 to aldehydes catalyzed by a titanium catalyst of N-sulfonylated amino alcohols were reported, and results showed that the chiral N-sulfonylated amino alcohol with two stereogenic centers could catalyze the asymmetric addition of ArTi(OiPr)3 to aldehydes to afford desired secondary alcohols in good yields with good to excellent enantioselectivities of up to 95% ee.

  报道了N-磺酰化氨基醇的钛催化剂催化醛基上不对称地添加ArTi（O i Pr）3，结果表明具有两个立体中心的手性N-磺酰化氨基醇可以催化ArTi（O）的不对称加成。i Pr）3-醛，以高收率提供所需的仲醇，并具有高达95％ee的良好至优异的对映选择性。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides Using Organotitanium Nucleophiles
  作者：Hang Wai Lee、Fuk Loi Lam、Chau Ming So、Chak Po Lau、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.200904033

  日期：2009.9.21

  couple: Catalysts generated from Pd(OAc)2 and indolylphosphine ligands are highly effective in the titanium‐mediated coupling of aryl halides. Catalyst loadings as low as 0.05 mol % Pd can be used. The mild reaction conditions also allow the coupling of aryl sulfonyl chlorides with aryl titanium reagents to generate diaryl sulfones.

  它们构成了很好的一对：由Pd（OAc）2和吲哚基膦配体生成的催化剂在钛介导的芳基卤化物偶联中非常有效。可以使用低至0.05 mol％Pd的催化剂负载量。温和的反应条件还使芳基磺酰氯与芳基钛试剂偶合生成二芳基砜。
• Nickel-catalyzed substitution reactions of propargyl halides with organotitanium reagents
  作者：Qing-Han Li、Jung-Wei Liao、Yi-Ling Huang、Ruei-Tang Chiang、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/c4ob00677a

  日期：——

  catalytic coupling reaction of propargyl halides with organotitanium reagents is reported. The reaction of propargyl bromide with organo-titanium reagents mediated by NiCl2 (2 mol%) and PCy3 (4 mol%) in CH2Cl2 afforded coupling product allenes in good to excellent yields (up to 95%) at room temperature. However, NiCl2(PPh3)2 was the best catalyst for substituted propargyl halides to yield allenes or

  报道了炔丙基卤与有机钛试剂的简单且温和的催化偶联反应。NiCl 2（2 mol％）和PCy 3（4 mol％）在CH 2 Cl 2中介导的炔丙基溴与有机钛试剂的反应在室温下以良好或极佳的收率（最高95％）提供了偶联产物异戊烯。 。然而，NiCl 2（PPh 3）2是取代炔丙基卤的最佳催化剂，可优先产生亚丙基或炔烃。根据实验结果，提出了可能的催化循环。