9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene | 173464-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene
• 英文别名: [9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene]n；5,10-Dihydroboranthrene；5,10-dihydroboranthrene
• CAS: 173464-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₀B₂
• 分子量: 175.833
• InChiKey: GKPAFSPUNWLORC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双还原芳基硼烷作为二氢和氢化物转移催化剂的双重作用

  摘要：

  双还原 9,10-二氢-9,10-二硼蒽 (DBA) 被引入作为氢化和氢化物转移反应的催化剂。所需的碱金属盐 M2[DBA] 很容易从各自的中性 DBA 和锂金属、钠金属或 KC8 中获得。在第一步中，两亲性 M2[DBA] 以协调的、类似金属的方式激活 H2。H2 活化的速率很大程度上取决于 B 键合的取代基和抗衡阳离子。较小的取代基（例如，H、Me）优于较大的基团（例如，Et、pTol），并且 Mes 取代基甚至大得令人望而却步。与 [DBA]2- 形成持久接触离子对的 Li+ 离子与较弱配位的 Na+/K+ 离子相比，在更大程度上降低了 H2-添加速率。对于不饱和化合物的加氢，我们确定 Li2[4]（硼上的 Me 取代基）是性能最好的催化剂；其底物范围包括Ph(H)C=N tBu、Ph2C=CH2和蒽。E-Cl 到 EH 键（E = C、Si、Ge、P）的转化最好通过使用 Na2[4]

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01998
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 硼蒽 生成 9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene
  参考文献：
  名称：

  双还原芳基硼烷作为二氢和氢化物转移催化剂的双重作用

  摘要：

  双还原 9,10-二氢-9,10-二硼蒽 (DBA) 被引入作为氢化和氢化物转移反应的催化剂。所需的碱金属盐 M2[DBA] 很容易从各自的中性 DBA 和锂金属、钠金属或 KC8 中获得。在第一步中，两亲性 M2[DBA] 以协调的、类似金属的方式激活 H2。H2 活化的速率很大程度上取决于 B 键合的取代基和抗衡阳离子。较小的取代基（例如，H、Me）优于较大的基团（例如，Et、pTol），并且 Mes 取代基甚至大得令人望而却步。与 [DBA]2- 形成持久接触离子对的 Li+ 离子与较弱配位的 Na+/K+ 离子相比，在更大程度上降低了 H2-添加速率。对于不饱和化合物的加氢，我们确定 Li2[4]（硼上的 Me 取代基）是性能最好的催化剂；其底物范围包括Ph(H)C=N tBu、Ph2C=CH2和蒽。E-Cl 到 EH 键（E = C、Si、Ge、P）的转化最好通过使用 Na2[4]

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01998

文献信息

• Synthesis and Ring Strain of a Benzoborirene‐ <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Adduct
  作者：Jennifer Hahn、Constanze Keck、Cäcilia Maichle‐Mössmer、Esther von Grotthuss、Paul Niklas Ruth、Alexander Paesch、Dietmar Stalke、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1002/chem.201804629

  日期：2018.12.12

  The reduction of an N‐heterocyclic carbene (1,3‐diisopropyl‐4,5‐dimethylimidazolin‐2‐ylidene, IiPr ) adduct of dichloro(ortho‐bromophenyl)borane by tert‐butyl lithium at low temperature yields the IiPr adduct A of parent benzoborirene, a highly strained boron‐containing bicyclic compound. A is unstable at room temperature and dimerizes at low temperature to the bis‐IiPr adduct of 9,10‐dihydro‐9,10‐diboraanthracene

  一的还原ñ -杂环卡宾（1,3-二异丙基-4,5- dimethylimidazolin -2-亚基，我我镨 ）的二氯加成物（邻溴苯基）甲硼烷由叔丁基锂在低温下产生的I我PR加合物甲父benzoborirene的，高度应变含硼双环化合物。甲在室温下是不稳定的，并且在低温下的双-二聚我我镨9,10-二氢-9,10- diboraanthracene的加成物，其特征在于，单晶X射线晶体学。
• Lorbach, Andreas; Bolte, Michael; Li, Haiyan, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4584 - 4588
  作者：Lorbach, Andreas、Bolte, Michael、Li, Haiyan、Lerner, Hans-Wolfram、Holthausen, Max C.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dilithio 9,10-Diborataanthracene: Molecular Structure and 1,4-Addition Reactions
  作者：Andreas Lorbach、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/om100825m

  日期：2010.11.22

  9,10-Dihydro-9,10-diboraanthracene ([1](n)) and its SMe2 adduct 1(SMe2)(2) are readily reduced with lithium in THF to the dianionic 9,10-diborataanthracene Li-2[1]. An X-ray crystal structure analysis of (Li(thf)(2))(2)[1] revealed monomeric inverse sandwich complexes, each of them containing two Li(thf)(2) moieties coordinated to both sides of the central B2C4 ring. Compared to 9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene, the four B-C-Ar bonds of (Li(thf)(2))(2)[1] are shorter by 0.046(4) angstrom, thereby indicating an increased degree of B=C-Ar double-bond character. Consequently,(Li(thf)2)2[1] reacts with 4,4' -dimethylbenzophenone as a B=C-Ar-C-Ar=B diene and undergoes a[4+2] cycloaddition reaction with formation of a bicyclic product. In contrast, tert-butylacetylene reacts with (Li(thf)(2))(2)[1]under formal 1,4-addition of its methinic C H group instead of its C C triple bond to the two boron atoms.
• Dual Role of Doubly Reduced Arylboranes as Dihydrogen- and Hydride-Transfer Catalysts
  作者：Esther von Grotthuss、Sven E. Prey、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/jacs.9b01998

  日期：2019.4.10

  activation strongly depend on the B-bonded substituents and the counter cations. Smaller substituents (e.g., H, Me) are superior to bulkier groups (e.g., Et, pTol), and a Mes substituent is even prohibitively large. Li+ ions, which form persistent contact ion pairs with [DBA]2-, slow the H2-addition rate to a higher extent than more weakly coordinating Na+/K+ ions. For the hydrogenation of unsaturated compounds

  双还原 9,10-二氢-9,10-二硼蒽 (DBA) 被引入作为氢化和氢化物转移反应的催化剂。所需的碱金属盐 M2[DBA] 很容易从各自的中性 DBA 和锂金属、钠金属或 KC8 中获得。在第一步中，两亲性 M2[DBA] 以协调的、类似金属的方式激活 H2。H2 活化的速率很大程度上取决于 B 键合的取代基和抗衡阳离子。较小的取代基（例如，H、Me）优于较大的基团（例如，Et、pTol），并且 Mes 取代基甚至大得令人望而却步。与 [DBA]2- 形成持久接触离子对的 Li+ 离子与较弱配位的 Na+/K+ 离子相比，在更大程度上降低了 H2-添加速率。对于不饱和化合物的加氢，我们确定 Li2[4]（硼上的 Me 取代基）是性能最好的催化剂；其底物范围包括Ph(H)C=N tBu、Ph2C=CH2和蒽。E-Cl 到 EH 键（E = C、Si、Ge、P）的转化最好通过使用 Na2[4]