methyl β-bromo-α-fluoroisobutyrate | 4161-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl β-bromo-α-fluoroisobutyrate
• 英文别名: methyl 2-fluoro-3-bromo-2-methylpropionate；methyl 3-bromo-2-fluoro-2-methylpropanoate；3-Brom-2-fluor-2-methyl-propionsaeure-methylester
• CAS: 4161-54-0
• 化学式: C₅H₈BrFO₂
• mdl: MFCD20621589
• 分子量: 199.02
• InChiKey: YEPMIIDZZPEMFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-bromo-α-fluoroisobutyrate 在 Trifluoracylhypochlorit 、 氢氟酸 作用下， 反应 5.0h， 以25%的产率得到2,2-二氟丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Chuvatkin, N. N.; Morozova, T. V.; Boguslavskaya, L. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 990 - 991

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-二溴-2-甲基丙酸酯 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHUVATKIN, N. N.;MOROZOVA, T. V.;BOGUSLAVSKAYA, L. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 5, 1107-1109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Fluorinated Ether Lipid Analogous to a Platelet Activating Factor
  作者：Günter Haufe、Annegret Burchardt

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4501::aid-ejoc4501>3.0.co;2-j

  日期：2001.12

  The synthesis of racemic 2-fluoro-3-hexadecyloxy-2-methylprop-1-yl 2′-(trimethylammonio)ethyl phosphate (10), a fluorinated analogue of the anticancer active and blood platelet activating ether lipids 8 and 9, has been achieved in a six-step sequence from methallyl alcohol (11). Etherification of 11 with hexadecyl bromide gave allylic ether 12, bromofluorination of which afforded the bromo-substituted

  外消旋 2-fluoro-3-hexadecyloxy-2-methylprop-1-yl 2'-(trimethylammonio)ethyl phosphate (10) 的合成是一种具有抗癌活性和血小板活化醚脂质 8 和 9 的氟化类似物。从甲基烯丙醇 (11) 以六步顺序实现。11 与十六烷基溴醚化得到烯丙醚 12，其溴氟化得到溴代氟化物 13，随后转化为乙酸酯 14。 14 水解得到关键中间体 2-氟-2-（十六烷氧基甲基）丙醇（15 )，它在最后一步连接到磷酸胆碱残基上。通过用几种脂肪酶乙酰化对氟代醇 15 进行酶催化去外消旋得到光学活性化合物 14 和 15，在 74% 转化率后，使用南极念珠菌脂肪酶催化的 15 的最大 ee 为 61%。基于从 α-甲基苯乙烯开始的八步合成计划，10 的对映选择性合成失败了。已在甲基胆蒽诱导的小鼠纤维肉瘤的体内模型中观察到外消旋 10 的抗癌活性。
• SYNTHESIS OF THE ISOMERIC METHYL <i>vic</i>-BROMOFLUOROPROPANOATES
  作者：F. H. Dean、F. L. M. Pattison

  DOI：10.1139/v65-324

  日期：1965.8.1

  not available

  不可用
• Boguslavskaya, L. S.; Chuvatkin, N. N.; Kartashov, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 230 - 236
  作者：Boguslavskaya, L. S.、Chuvatkin, N. N.、Kartashov, A. V.、Ternovskoi, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• Chuvatkin, N. N.; Kartashov, A. V.; Morozova, T. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 2, p. 237 - 242
  作者：Chuvatkin, N. N.、Kartashov, A. V.、Morozova, T. V.、Boguslavskaya, L. S.

  DOI：——

  日期：——
• Boguslavskaya, L. S.; Chuvatkin, N. N.; Panteleeva, I. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 5, p. 814 - 820
  作者：Boguslavskaya, L. S.、Chuvatkin, N. N.、Panteleeva, I. Yu.、Ternovskoi, L. A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图