2-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-pyridine | 121346-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-pyridine
• 英文别名: 2-(4-Methoxybenzene-1-sulfonyl)pyridine；2-(4-methoxyphenyl)sulfonylpyridine
• CAS: 121346-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: HBPGKVXQIXTACW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenylthio)pyridine-N-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Copper pyrithione (CuPT)-catalyzed/mediated amination and thioarylation of (hetero)aryl halides: A competition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111981

文献信息

• Palladium-catalyzed heteroaryl thioethers synthesis overcoming palladium dithiolate resting states inertness: Practical road to sulfones and NH-sulfoximines
  作者：Johan Guilbaud、Marine Labonde、Awatef Selmi、Majed Kammoun、Hélène Cattey、Nadine Pirio、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.03.025

  日期：2018.6

  provide efficient synthetic access to heteroaryl sulfones in two-steps using a simple palladium–1,1′-bis[(diphenyl)phosphanyl]ferrocene catalyst to form in high yields variously functionalized heteroaromatic thioethers. Pyridinyl-containing substrates can be subsequently selectively oxidized into sulfones and NH-sulfoximines by using very mild oxidation conditions with a high functional group tolerance

  我们使用简单的钯–1,1'-双[（（二苯基）膦酰基]二茂铁催化剂，分两步提供高效率的合成途径，以高产率形成各种功能化的杂芳族硫醚。含吡啶基的底物可随后被选择性氧化为砜和氮通过使用非常温和的氧化条件和较高的官能团耐受性来制备H-亚磺酰亚胺。在钯催化的杂芳族硫醇的C–S偶联中，反应缺陷与电子缺陷性硫醇有关。我们表明，可以通过在CS耦合中成功使用2-溴杂芳烃来解决这一局限性。我们在本文中确定，在钯催化的C–S键形成中选择杂芳基亲电试剂可以克服二硫代钯盐的非循环静置惰性。这是由4-三氟甲基苯并-1-硫醇分离形成的二硫代钯盐的化学计量反应性研究，通过多核NMR和XRD对2-氯吡啶和2-溴吡啶进行表征。
• 一种超声辅助绿色合成2-磺酰基吡啶衍生物 的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN109096181B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种超声辅助绿色合成2‑磺酰基吡啶衍生物的方法。在超声波辅助作用下2‑卤代吡啶类化合物、磺酰氯类化合物和亚硫酸盐在水溶液中一锅反应，合成2‑磺酰基吡啶衍生物。该方法原料易得，反应条件简单、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异；特别是可以通过过滤直接分离得到2‑磺酰基吡啶衍生物产品，不仅降低生产成本，还避免了传统方法污染环境的问题，具有较高的应用价值。
• Convenient and Inexpensive Route to Sulfonylated Pyridines via SNAr Reaction of Electron-Rich Pyridines by Iron Catalysis
  作者：Pat Forgione、Fei Chen、Franklin Chacón-Huete、Hassan El-Husseini

  DOI：10.1055/s-0036-1591541

  日期：2018.5

  sulfinate salts, and, more importantly, providing access to electron-rich pyridine substrates. Sulfonylated pyridines were synthesized in moderate to excellent yields, with a wide scope of substituted pyridines and sulfinate salts as starting materials, by an iron-catalyzed SNAr reaction. This new methodology exhibits advantages for the synthesis of these useful substrates, such as the use of a readily

  摘要 磺酰化吡啶通过铁催化的S N Ar反应以中等至优异的产率合成，并以广泛范围的取代吡啶和亚磺酸盐为起始原料。这种新方法显示出合成这些有用底物的优点，例如使用易于获得的廉价催化剂，防止亚磺酸盐歧化，更重要的是，提供了接触富电子吡啶底物的途径。 磺酰化吡啶通过铁催化的S N Ar反应以中等至优异的产率合成，并以广泛范围的取代吡啶和亚磺酸盐为起始原料。这种新方法显示出合成这些有用底物的优点，例如使用易于获得的廉价催化剂，防止亚磺酸盐歧化，更重要的是，提供了接触富电子吡啶底物的途径。
• Alkyl- or aryl-aminoalkoxy-benzene-sulfonyl indoles
  申请人：Sanofi

  公开号：US04994474A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  The present invention relates to aminoalkoxyphenyl derivatives of formula: ##STR1## and its N-oxide and pharmaceutically acceptable salts, in which: B represents a--S--, --SO-- or --SO.sub.2 -- group, R.sub.1 and R.sub.2, which are identical or different, each denote hydrogen, a methyl or ethyl radial or a halogen atom, A denotes a straight-or branched-alkylene radical having from 2 to 5 carbon atoms or a 2-hydroxypropylene radial in which the hydroxy is optionally substituted by a lower alkyl radical, R.sub.3 denotes an alkkyl radical or a radical of formula: --Alk--Ar in which Alk denotes a single bond or a linear- or branched-alkylene radical having from 1 to 5 carbon atoms and Ar denotes a pyridyl, phenyl, 2,3-methylenedioxyphenyl or 3,4-methylenedioxyphenyl radical or a phenyl group substituted with one or more substituents, which may be identical or different, selected from halogen atoms, lower alkyl group or lower alkoxy groups, R.sub.11 denotes hydrogen or a lower alkyl, phenyl, diphenylmethyl, benzyl or halogenobenzyl radical, R.sub.4 denotes hydrogen or an alkyl radical, or R.sub.3 and R.sub.4 when taken together denote an alkylene or alkenylene radical having from 3 to 6 carbon atoms and optionally substituted with a phenyl radical or optionally interrupted by ##STR2## R represent hydrogen, an alkyl radical, a cycloalkyl radical, a benzyl radical or a phenyl radical optionally substituted with one or more substituents, which may be identical or different, selected from halogen atoms and from lower alkyl, lower alkoxy or nitro groups, are described. The compounds of the invention possess exceptional pharmacological properties, especially calcium transport inhibitory properties, as well as bradycardic, hypotensive and antiadrenergic properties.

  本发明涉及公式的氨基烷氧基苯基衍生物：##STR1##及其N-氧化物和药学上可接受的盐，其中：B代表a--S--，--SO--或--SO.sub.2--基团，R.sub.1和R.sub.2，它们相同或不同，每个代表氢，甲基或乙基基团或卤原子，A代表具有2至5个碳原子的直链或支链烷基基团或2-羟基丙烯基团，其中羟基可选择地被较低的烷基基团取代，R.sub.3代表烷基基团或公式的基团：--Alk--Ar，其中Alk代表单键或具有1至5个碳原子的直链或支链烷基基团，Ar代表吡啶基，苯基，2,3-亚甲二氧基苯基或3,4-亚甲二氧基苯基基团或一个苯基基团，其被一个或多个取代基取代，这些取代基可以相同或不同，选自卤原子，较低烷基基团或较低烷氧基团，R.sub.11代表氢或较低烷基，苯基，二苯甲基，苄基或卤代苄基基团，R.sub.4代表氢或烷基基团，或当一起取时，R.sub.3和R.sub.4代表具有3至6个碳原子并且可选择地被苯基取代或可选择地被##STR2##中断的烷基或烯基基团，R代表氢，烷基基团，环烷基基团，苄基基团或苯基基团，可选择地被一个或多个取代基取代，这些取代基可以相同或不同，选自卤原子和较低烷基，较低烷氧基或硝基基团。本发明的化合物具有出色的药理学性能，特别是钙转运抑制性能，以及心动过缓，降压和抗肾上腺素性能。
• Aminoalkoxyphenyl derivatives, process of preparation and compositions
  申请人：Sanofi

  公开号：US05147878A1

  公开（公告）日：1992-09-15

  Aminoalkoxyphenyl derivatives useful in the treatment of certain pathological syndromes of the cardiovascular system of formula: ##STR1## in which: B represents a --S, --SO--, or --SO.sub.2 -- group, R.sub.1 and R.sub.2, which are identical or different, each denote hydrogen, a methyl or ethyl radical or a halogen such as chlorine, bromine or iodine, A denotes a straight- or branched-alkylene radical having from 2 to 5 carbon atoms or a 2-hydroxypropylene radical in which the hydroxy is optionally substituted by a lower alkyl radical, Ar represents a group ##STR2## R.sub.4 denotes hydrogen or an alkyl radical and Cy represents a cyclic group.

  氨基烷氧基苯基衍生物在治疗心血管系统某些病理综合征中有用，其化学式为：##STR1## 其中：B代表一个--S、--SO--或--SO.sub.2--基团，R.sub.1和R.sub.2，相同或不同，分别表示氢、甲基或乙基基团或氯、溴或碘等卤素，A表示具有2至5个碳原子的直链或支链烷基基团或2-羟基丙烯基基团，其中羟基可选择性地被较低的烷基基团取代，Ar代表一个基团##STR2## R.sub.4代表氢或烷基基团，Cy代表一个环状基团。