Semi-viriditoxic acid | 134044-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Semi-viriditoxic acid
• 英文别名: (S)-2-(9,10-dihydroxy-7-methoxy-1-oxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl)acetic acid；2-[(3S)-9,10-dihydroxy-7-methoxy-1-oxo-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-3-yl]acetic acid
• CAS: 134044-66-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₇
• 分子量: 318.283
• InChiKey: OYIBWMOUYVAUFV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Semi-viriditoxic acid 、 重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 Semi-viriditoxin
  参考文献：
  名称：

  Two 1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one metabolites from the fungus Paecilomyces variotii

  摘要：

  从白松毛虫幼虫中分离出的Paecilomyces variotii Bainier真菌对蓝色霉菌引起的树木死亡负责的真菌Ophiostoma clavigerum具有拮抗作用。当P. variotii在液体培养条件下生长时，所产生的代谢产物已被研究，并分离出两种新的1H-萘[2,3-c]吡喃-1-酮，与半-黄酮（4）有关。通过化学和光谱方法确定了这两种代谢产物，半-绿毒素（1）和半-绿毒酸（2）的结构。关键词：真菌代谢产物、蓝色污斑病、Paecilomyces variotii、半-绿毒素、半-绿毒酸。

  DOI：

  10.1139/v91-030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-10-hydroxy-7,9-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one 在 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Semi-viriditoxic acid
  参考文献：
  名称：

  从半绿藻毒素、半绿藻酸和二聚萘并吡喃酮的全合成及其在伯基特 B 细胞淋巴瘤中的生物活性

  摘要：

  合成了各种萘并吡喃酮并测试了它们的细胞毒性和细胞凋亡活性。该合成使用两种结构单元进行，这两种结构单元由对映体纯的环氧乙烷和乙酰乙酸甲酯制备，然后彼此反应形成萘并吡喃酮。合成了单体和二聚萘并吡喃酮，然后进行了构效关系研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202400559

文献信息

• Fungal Dirigent Protein Controls the Stereoselectivity of Multicopper Oxidase-Catalyzed Phenol Coupling in Viriditoxin Biosynthesis
  作者：Jinyu Hu、Hang Li、Yit-Heng Chooi

  DOI：10.1021/jacs.9b03354

  日期：2019.5.22

  reconstruction in Aspergillus nidulans identified the multicopper oxidase (MCO) VdtB responsible for the regioselective 6,6'-coupling of semiviriditoxin (10), which yielded 1 and 1' at a ratio of 1:2. We further uncovered that VdtD, an α/β hydrolase-like protein lacking the catalytic serine, directs the axial chirality of the products. Using recombinant VdtB and VdtD as cell-free extracts from A. nidulans, we demonstrated

  Paecilomyces variotii 产生抗菌和细胞毒性 (M)-viriditoxin (1) 以及痕量的阻转异构体 (P)-viriditoxin 1'。通过构巢曲霉异源途径重建对生物合成的阐明确定了多铜氧化酶 (MCO) VdtB，其负责半绿色毒素 (10) 的区域选择性 6,6'-偶联，其以 1:2 的比例产生 1 和 1'。我们进一步发现 VdtD，一种缺乏催化丝氨酸的 α/β 水解酶样蛋白，指导产物的轴向手性。使用重组的 VdtB 和 VdtD 作为来自构巢曲霉的无细胞提取物，我们证明 VdtD 像一种定向蛋白一样控制由 VdtB 催化的偶联的立体选择性，以 20:1 的比例产生 1 和 1'。此外，
• AYER, WILLIAM A.;CRAW, PETER A.;NOZAWA, KOOHEI, CAN. J. CHEM., 68,(1991) N, C. 189-191
  作者：AYER, WILLIAM A.、CRAW, PETER A.、NOZAWA, KOOHEI

  DOI：——

  日期：——