erucic acid chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: erucic acid chloride
• 英文别名: Erucoyl chloride；(Z)-docos-13-enoyl chloride
• 化学式: C₂₂H₄₁ClO
• 分子量: 357.02
• InChiKey: JNKSXSJNLXMTSV-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erucic acid chloride 在 三（异丙氧基）膦（3-苯基-1H-茚-1-基）[1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-基]钌（II）二氯化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  Screening of a selection of commercially available homogeneous Ru-catalysts in valuable olefin metathesis transformations

  摘要：

  评估了一组包含十三种不同的商业化钌基催化剂的库，以用于生产香料和生物活性分子前体的有价值的重排反应。严格的库筛选清楚地展示了催化剂选择的不同催化行为，并突出了其在特定重排应用中提供效率的显著优势。有趣的是，这一策略在最先进技术上提供了显著的改进，实现了在低催化剂负荷和稀释条件下高效合成宏环Exaltolide 2。

  DOI：

  10.1039/c2cy20524f
• 作为产物：
  描述：

  芥酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 erucic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Screening of a selection of commercially available homogeneous Ru-catalysts in valuable olefin metathesis transformations

  摘要：

  评估了一组包含十三种不同的商业化钌基催化剂的库，以用于生产香料和生物活性分子前体的有价值的重排反应。严格的库筛选清楚地展示了催化剂选择的不同催化行为，并突出了其在特定重排应用中提供效率的显著优势。有趣的是，这一策略在最先进技术上提供了显著的改进，实现了在低催化剂负荷和稀释条件下高效合成宏环Exaltolide 2。

  DOI：

  10.1039/c2cy20524f

文献信息

• Synthesis of 1-Oxo-1-(3-pyridazinyl) Derivatives - Potent Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH): An Improved and Optimized Procedure
  作者：Goffredo Rosini、Daniele Andreotti、Primiano D’Ambrosio、Emanuela Marotta、Alessandro Tinarelli、Paolo Righi

  DOI：10.1055/s-2007-990774

  日期：2007.10

  A greatly improved procedure for the preparation of long-chain α-ketopyridazines, a class of potent inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH), is described. This optimization study shows a great dependence of the yields of desired products on the pyrididazinyl lithium/Weinreb amide ratio and offers a general approach to this kind of compound.

  描述了一种用于制备长链α-酮哒嗪（一类有效的脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 抑制剂）的大大改进的方法。该优化研究表明所需产物的收率很大程度上取决于哒嗪基锂/Weinreb 酰胺的比例，并为此类化合物提供了通用方法。
• Vanilloids. 1. Analogs of capsaicin with antinociceptive and antiinflammatory activity
  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。
• Electrospray Ionization and Collision Induced Dissociation Mass Spectrometry of Primary Fatty Acid Amides
  作者：Erin B. Divito、Andrew P. Davic、Mitchell E. Johnson、Michael Cascio

  DOI：10.1021/ac203158u

  日期：2012.3.6

  Primary fatty acid amides are a group of bioactive lipids that have been linked with a variety of biological processes such as sleep regulation and modulation of monoaminergic systems. As novel forms of these molecules continue to be discovered, more emphasis will be placed on selective, trace detection. Currently, there is no published experimental determination of collision induced dissociation of

  伯脂肪酸酰胺是一组生物活性脂质，已与多种生物过程（如睡眠调节和单胺能系统调节）联系在一起。随着这些分子的新颖形式的不断发现，将更加侧重于选择性的痕量检测。目前，尚无公开的实验确定PFAM的碰撞诱导解离。将选定的一组PFAM标准（碳链长度为12至22）直接注入电喷雾电离源四极杆飞行时间质谱仪中。使用[M + H] +峰以阳性模式监测所有标准物。使用Mass Hunter定性分析软件来计算产物离子的经验公式。所有PFAM的损耗均为14 m /z表示酰基链，而单不饱和基团显示对应于H 2 O和NH 3的中性损失。所得光谱用于提出碎裂机理。同位素标记的PFAM用于验证所提出的机制。饱和和不饱和标准液的模式非常不同，可以轻松区分。该确定将允许快速，定性地识别PFAM。此外，它将提供一种方法开发工具，用于在多反应监测模式下进行分析时选择独特的产物离子。
• Antiproliferative 3-deoxysphingomyelin analogs: Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking of pyrrolidine-based 3-deoxysphingomyelin analogs as anticancer agents
  作者：Ahmed H.E. Hassan、Hye Rim Park、Yoon Mi Yoon、Hye In Kim、Sung Yeun Yoo、Kun Won Lee、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.040

  日期：2019.3

  phospholipids. Nevertheless, glycerophospholipids analogs are known as antitumor agents while sphingomyelin analogs were reported as cytoprotective agents. Herein, we have addressed the development of 3-deoxysphingomyelin analogs as cytotoxic agents possessing modified sphingobases. Thus, pyrrolidine-based 3-deoxysphingomyelin analogs were synthesized and evaluated against a panel of cell lines representing

  鞘磷脂和甘油磷脂是结构上相关的磷脂。然而，甘油磷脂类似物被称为抗肿瘤剂，而鞘磷脂类似物被报告为细胞保护剂。在这里，我们已经解决了3-脱氧鞘磷脂类似物作为具有修饰的鞘氨醇碱基的细胞毒剂的开发。因此，合成了基于吡咯烷的3-脱氧鞘磷脂类似物，并针对代表四种主要类型癌症的一组细胞系进行了评估。化合物3d，4d和6d的GI50值优于FDA批准的药物米替福辛。作为这类化合物的抗增殖活性的可能机制，它们对Akt磷酸化的影响的研究表明，这些化合物可能通过在较低浓度下抑制Akt磷酸化而引发浓度依赖性的机制。分子对接预测它们与Akt的结合模式涉及与Pleckstrin同源结构域的极性头结合和疏水尾延伸至连接Pleckstrin同源结构域和激酶结构域的疏水口袋中。总体而言，上述工作表明化合物3d，4d和6d是有前途的基于吡咯烷的3-deoxysphingomyelin类似物，可用于开发新的癌症疗法。分子对接预测
• Pyrrolidine-based 3-deoxysphingosylphosphorylcholine analogs as possible candidates against neglected tropical diseases (NTDs): identification of hit compounds towards development of potential treatment of <i>Leishmania donovani</i>
  作者：Ahmed H. E. Hassan、Trong-Nhat Phan、Seolmin Yoon、Cheol Jung Lee、Hye Rim Jeon、Seung-Hwan Kim、Joo Hwan No、Yong Sup Lee

  DOI：10.1080/14756366.2021.1969385

  日期：2021.1.1

  3-deoxysphingosylphosphorylcholine analogs bearing variable acyl chains, different stereochemical configuration and/or positional relationships. Structural features were highly influential on activity. Amongst, enantiomer 1e having 1,2-vicinal relationship for the -CH2O- and the N-acyl moieties, a saturated palmitoyl chain and an opposite stereochemical configuration to natural sphingolipids was the most potent hit compound

  摘要 采用合理的方法重新利用基于吡咯烷的 3-脱氧鞘氨醇磷酰胆碱类似物，其具有可变的酰基链、不同的立体化学构型和/或位置关系。结构特征对活性有很大影响。其中，对映异构体1e具有 -CH 2 O- 和N-酰基部分的1,2-邻位关系、饱和的棕榈酰链和与天然鞘脂相反的立体化学构型，是对抗前鞭毛体的最有效的命中化合物，其 IC 50值为28.32 微米。相应的对映异构体1a 的效力低 2 倍，在前鞭毛体中显示出 0.54 的 eudismic 比率。化合物1a和1e相对于前鞭毛体更有效地抑制无鞭毛体的生长。其中，对映异构体1a的选择性更高，更安全。使用杜氏利什曼原虫肌醇磷酸神经酰胺合酶 (IPCS)同源模型进行的计算机对接研究为所发现活性的分子因素提供了合理的推理。总的来说，这项研究表明化合物1a和1e作为潜在的命中化合物，可用于进一步开发新的抗利什曼病药物。

表征谱图