15-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentadecanoic acid | 77744-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentadecanoic acid
• 英文别名: 15-(tert-butyldimethylsilyloxy)-pentadecanoic acid；TBDMSO(CH2)14CO2H；15-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}pentadecanoic acid；15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentadecanoic acid
• CAS: 77744-43-5
• 化学式: C₂₁H₄₄O₃Si
• 分子量: 372.664
• InChiKey: CFTVMEAQFKKILW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentadecanoic acid 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  使用苯并三唑酯对ω-羟基酸进行高效大内酯化：Sansalvamide A †的合成

  摘要：

  在ω-羟基酸酯交换的基础上，进行了轻度和温和的ω-羟基酸大内酯化反应。 苯并三唑酯。ω-羟基酸的处理1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺 （EDC）和 1-羟基苯并三唑 （霍比特） 在 氯仿提供了优良的大内酯。反应在碱性，中性和酸性条件下使用N，N-二甲基氨基吡啶 （地图）， 四丁基四氟硼酸铵（TBABF 4）和BF 3 ·的Et 2 O，分别。煅烧水滑石 也被用来代替 地图。最后，为了测试该方案在生物相关大内酯的合成，总合成中的应用范围。山沙酰胺A 进行了。

  DOI：

  10.1039/c0ob00161a
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以201 mg的产率得到15-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用苯并三唑酯对ω-羟基酸进行高效大内酯化：Sansalvamide A †的合成

  摘要：

  在ω-羟基酸酯交换的基础上，进行了轻度和温和的ω-羟基酸大内酯化反应。 苯并三唑酯。ω-羟基酸的处理1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺 （EDC）和 1-羟基苯并三唑 （霍比特） 在 氯仿提供了优良的大内酯。反应在碱性，中性和酸性条件下使用N，N-二甲基氨基吡啶 （地图）， 四丁基四氟硼酸铵（TBABF 4）和BF 3 ·的Et 2 O，分别。煅烧水滑石 也被用来代替 地图。最后，为了测试该方案在生物相关大内酯的合成，总合成中的应用范围。山沙酰胺A 进行了。

  DOI：

  10.1039/c0ob00161a

文献信息

• Macrolactonization Reactions Driven by a Pentafluorobenzoyl Group**
  作者：Guillaume Force、Anna Perfetto、Robert J. Mayer、Ilaria Ciofini、David Lebœuf

  DOI：10.1002/anie.202105882

  日期：2021.9

  towards their synthesis, notably from seco-acids, a macrolactonization promoter system that is effective, selective, flexible, readily available, and, insofar as possible, compatible with manifold functional groups is still lacking. Herein, we describe a strategy that relies on the formation of a mixed anhydride incorporating a pentafluorophenyl group which, due to its high electronic activation enables

  大环内酯是一类特殊的天然和合成产品，在精细化学品和制药行业有着广泛的应用。尽管在合成方面取得了所有进展，特别是从seco-酸，一种有效的、选择性的、灵活的、容易获得的并且尽可能与多种官能团相容的大环内酯化促进剂系统仍然缺乏。在这里，我们描述了一种策略，该策略依赖于形成包含五氟苯基的混合酸酐，由于其高电子活化，可以方便地获得具有广泛多功能性的大环内酯、大二内酯和酯。进行动力学研究和 DFT 计算以合理化五氟苯基在大环内酯化反应中的反应性。
• A New Method for the Protection of Carboxylic Acids with a Triisopropylsiloxymethyl Group
  作者：Hikaru Yoshimura、Kohei Eto、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1248/cpb.c12-00490

  日期：——

  An effective method for the protection of carboxylic acids with a triisopropylsiloxymethyl (TIPSOCH2) group is described. The reactions of various carboxylic acids with C12H25SCH2OTIPS in the presence of CuBr2, Et3N, and molecular sieves 4A afford the corresponding triisopropylsiloxymethyl esters in good yields.

  描述了一种有效的保护羧酸的方法，该方法使用三异丙基硅氧烷甲基（TIPSOCH2）基团。在CuBr2、Et3N和4A分子筛的存在下，各种羧酸与C12H25SCH2OTIPS反应，得到相应的三异丙基硅氧烷甲基酯，其产率良好。
• Studies on the Transesterification and Macrolactonization of 2-Pyridyl Esters by Intramolecular N-Alkylation or Metal Ion Coordination
  作者：Anthony G. Barrett、Mathias U. Frederiksen

  DOI：10.1055/s-2005-918476

  日期：——

  In a process analogous to use of the Mukaiyama reagent, ω-hydroxyalkyl 2-pyridyl ester derivatives were converted into lactones by N-alkylation or the coordination of copper(II) triflate and transacylation of the resultant electrophilic ω-hydroxyalkanecarboxypyridinium salts.

  在类似于Mukaiyama试剂使用的过程中，ω-羟基烷基2-吡啶基酯衍生物通过N-烷基化或铜(II)三氟甲烷磺酸盐的配位以及所得电不到的ω-羟基烷烃羧基吡啶盐的转酰化反应转化为内酯。
• Template-driven macrolide closures
  作者：William H. Rastetter、Dennis P. Phillion

  DOI：10.1021/jo00329a012

  日期：1981.7
• RASTETTER, W. H.;PHILLION, D. P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 16, 3209-3214
  作者：RASTETTER, W. H.、PHILLION, D. P.

  DOI：——

  日期：——