Z-oxacyclohexadec-3-en-2-one | 173790-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Z-oxacyclohexadec-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-oxacyclohexadec-3-en-2-one；oxacyclohexadecen-2-one；pentadecen-15-olide；pentadecenolide；(3Z)-1-oxacyclohexadec-3-en-2-one
• CAS: 173790-14-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: KHLFMZDGADSQGR-QBFSEMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-oxacyclohexadec-3-en-2-one 在 samarium diiodide 、 2,4-滴二甲胺盐 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  与乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的Mukaiyama-Michael反应比较，研究了SmI 2促进的α，β-不饱和酯和酮的共轭还原

  摘要：

  SmI 2促进的α，β-不饱和酯和酮的共轭还原反应以与乙烯酮甲硅烷基缩醛的Mukaiyama-Michael反应非常相似的方式进行。取代度较高的酯比取代度较低的酯更优先还原。具有12或16元环结构的基板可以平滑还原。另一方面，六元底物在相同条件下完全不能反应。这些结果表明产生中间烯醇根自由基是共轭还原的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00322-5
• 作为产物：
  描述：

  12-(1,3-dioxolan-2-yl)dodecyl 2-(triphenyl-l⁵-phosphanylidene)acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Z-oxacyclohexadec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kumulierte Ylide XX.¹Synthesen (E)-α,β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen²

  摘要：

  累积脲 XX.1 通过三苯基膦亚基乙烯分子内 Wittig 烯化反应合成 (E)-δ,δ-不饱和大环内酯2 描述了通过 (Ï-氧代烷氧基)羰基亚甲基三苯基膦分子内 Wittig 反应封闭大环内酯环的两种方法。通过将适当的（游离或受保护的）Ï-羟基烷烃加入到累积的三苯基膦亚基乙烯炔中，很容易获得后者。然后举例说明了这些方法在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27271

文献信息

• [EN] CLEAVABLE MULTI-ALCOHOL-BASED MICROCAPSULES<br/>[FR] MICROCAPSULES CLIVABLES À BASE D'ALCOOLS MULTIPLES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021023645A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to a new process for the preparation of microcapsules based on cleavable multi-alcohols. Cleavable multi-alcohol-based microcapsules are also an object of the invention. Perfuming compositions and consumer products comprising said capsules, in particular perfumed consumer products in the form of home care or personal care products, are also part of the invention.

  本发明涉及一种基于可切割多醇制备微胶囊的新工艺。可切割多醇基微胶囊也是本发明的对象。包括这些胶囊的香料组合物和消费品，特别是家居护理或个人护理产品形式的香料消费品，也属于本发明的一部分。
• [EN] 2-HYDROXY-6-METHYL-HEPTANE DERIVATIVES AS PERFUMING INGREDIENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU 2-HYDROXY-6-MÉTHYL-HEPTANE EN TANT QUE COMPOSANTS PARFUMANTS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2011135487A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns some derivatives of formula 5 in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein R1 represents a hydrogen atom, a C1-4 alkyl or alkenyl group, or a (CHR)2OH group, each R being a hydrogen atom or a methyl group; R2 represents a hydrogen atom or a 10 methyl, ethyl or n-propyl group; and R3 represents a hydrogen atom or a methyl group; as well as their use as perfuming ingredients. The present invention concerns also the compositions or articles containing said compounds.

  本发明涉及香料领域。更具体地，涉及公式5的一些衍生物，其形式为其立体异构体之一或其混合物，其中R1代表氢原子、C1-4烷基或烯基基团，或(CH₃R)₂OH基团，每个R代表氢原子或甲基基团；R2代表氢原子或甲基、乙基或正丙基基团；R3代表氢原子或甲基；以及它们作为香料成分的用途。本发明还涉及含有所述化合物的组合物或制品。
• Perfuming Ingredients with Odor of the Pheromone Type
  申请人：Chapuis Christian

  公开号：US20080280809A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention relates to certain β-decalone derivatives which can impart useful odor notes of the pheromone or costus type. The present invention concerns the use of the compounds in the perfumery industry to impart such odor notes as well as to the compositions or articles that contain these compounds.

  本发明涉及某些β-癸内酮衍生物，可以赋予信息素或香根类的有用气味音符。本发明涉及在香料工业中使用这些化合物以赋予这种气味音符，以及含有这些化合物的组合物或制品。
• [EN] HINDERED KETONES AS PERFUMING INGREDIENTS<br/>[FR] CETONES ENCOMBREES UTILISEES EN TANT QU'INGREDIENTS DE PARFUMERIE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2003099754A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to the perfumery industry. It concerns more particularly a β-Ϝ unsaturated hindered ketone of formula - formula (I) -wherein R represents, simultaneously or independently, a C1 to C4 linear or branched alkyl group, and in the form of any one of its isomers, i.e. optical isomers or diastereoisomers, or of a mixture thereof. Its use as perfuming ingredient, as well as the perfumed articles or perfuming compositions comprising as active ingredient a compound of formula (I) are also an object of the invention.

  本发明涉及香料工业。它更具体地涉及一种β-Ϝ不饱和受阻酮，其化学式为(I)，其中R同时或独立地代表C1到C4的直链或支链烷基基团，以及其任一异构体形式，即光学异构体或二对映异构体，或二者的混合物。其用作香料成分，以及包含化合物(I)作为活性成分的香料制品或香料组合物也是本发明的对象。
• [EN] LILY OF THE VALLEY ODORANT<br/>[FR] SUBSTANCE ODORANTE AU PARFUM DE MUGUET
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2019141761A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention concerns the use as perfuming ingredient of a compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein X represents a CHO group when R1 represents a C1-2 alkyl group or X represents a CH(R6)CHO group when R1 represents a hydrogen atom or a C1-2 alkyl group; each R2, R3, R4, R5 and R6 represents, independently from each other, a hydrogen atom or a C1-2 alkyl group; or R3 and R4 represent, when taken together, a ethanediyl group; and -C(R3)(R4)-CH(R5)-OH group is, relative to position 1, an ortho, a meta, a para substituent of the aromatic ring or a mixture thereof. Moreover, the compound of formula (I) as part of a perfuming composition or of a perfumed consumer product is also part of the present invention.

  本发明涉及一种化合物作为香料成分，其化学式为(I)，以其立体异构体或其混合物的形式存在，其中X代表CHO基团，当R1代表C1-2烷基基团时，或者X代表CH(R6)CHO基团，当R1代表氢原子或C1-2烷基基团时；每个R2、R3、R4、R5和R6独立地代表氢原子或C1-2烷基基团；或者当一起取时，R3和R4代表乙二基基团；而-C(R3)(R4)-CH(R5)-OH基团相对于位置1，是芳香环的邻位、间位、对位取代基或其混合物。此外，化合物的化学式(I)作为香料组合物或香水消费产品的一部分也属于本发明。