N-nitroso-15-pentadecanelactam | 118162-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: N-nitroso-15-pentadecanelactam
• 英文别名: 1-Nitroso-azacyclohexadecan-2-one
• CAS: 118162-75-7
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 268.4
• InChiKey: PXQDUSHXOGBFKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroso-15-pentadecanelactam 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  从叠氮酸到大内酰胺和大内酯

  摘要：

  据报道，有一种新方法可以在高稀释条件下，通过硫酯的形成，叠氮化物的原位还原和环化作用，将叠氮基酸转化为内酰胺。由于已经证明大内酰胺向大内酯的定量转化是可行的，因此这导致了间接的替代大内酯化过程。

  DOI：

  10.1039/c39880000270
• 作为产物：
  描述：

  15-Azido-pentadecanethioic acid S-pyridin-2-yl ester 在 吡啶 、 2-巯基吡啶 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 N-nitroso-15-pentadecanelactam
  参考文献：
  名称：

  从叠氮酸到大内酰胺和大内酯

  摘要：

  据报道，有一种新方法可以在高稀释条件下，通过硫酯的形成，叠氮化物的原位还原和环化作用，将叠氮基酸转化为内酰胺。由于已经证明大内酰胺向大内酯的定量转化是可行的，因此这导致了间接的替代大内酯化过程。

  DOI：

  10.1039/c39880000270

文献信息

• N-nitrosation and N-nitration of lactams. From macrolactams to macrolactones
  作者：Núria Torra、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80118-8

  日期：1989.1

  N-Nitroso and N-nitro derivatives of lactams, from 2-pyrrolidinone to 15-pentadecanelactam, have been characterised by 1H NMR, 13c NMR, and IR spectroscopy. The conversion of these nitrosolactams and nitrolactams to lactones has been systematically (re)investigated.

  内酰胺的N-亚硝基和N-硝基衍生物，从2-吡咯烷酮到15-十五烷内酰胺，已通过1 H NMR，13 c NMR和IR光谱进行了表征。这些亚硝基内酰胺和硝基内酰胺向内酯的转化已得到系统地（重新）研究。
• TORRA, NURIA;URPI, FELIX;VILARRASA, JAUME, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 863-868
  作者：TORRA, NURIA、URPI, FELIX、VILARRASA, JAUME

  DOI：——

  日期：——
• BARTRA, MARTI;BOU, VALENTI;GARCIA, JORDI;URPI, FELIX;VILARRASA, JAUME, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 4, 270-272
  作者：BARTRA, MARTI、BOU, VALENTI、GARCIA, JORDI、URPI, FELIX、VILARRASA, JAUME

  DOI：——

  日期：——
• From azido acids to macrolactams and macrolactones
  作者：Mart� Bartra、Valent� Bou、Jordi Garcia、F�lix Urpi、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1039/c39880000270

  日期：——

  A new method is reported for the conversion of azido acids into lactams, via thioester formation and in situ azide reduction and cyclisation under high-dilution conditions; since the quantitative conversion of macrolactams to macrolactones has been shown to be feasible, this results in an indirect, alternative macrolactonisation procedure.

  据报道，有一种新方法可以在高稀释条件下，通过硫酯的形成，叠氮化物的原位还原和环化作用，将叠氮基酸转化为内酰胺。由于已经证明大内酰胺向大内酯的定量转化是可行的，因此这导致了间接的替代大内酯化过程。