L-[4,4-²H₂]glutamic acid | 53931-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-[4,4-²H₂]glutamic acid
• 英文别名: 4,4-Dideutero-L-glutamic acid；L-glutamic-4,4-2H2 acid；(4,4-2H2)-L-glutamic acid；4-deutero-L-glutamic acid；4-Deutero-L-glutaminsaeure；(4S)-4-amino-2,2-dideuteriopentanedioic acid
• CAS: 53931-71-8
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 149.115
• InChiKey: WHUUTDBJXJRKMK-NFTRXVFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-[4,4-²H₂]glutamic acid 在 氯化铵 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到<γ-2H2>glutamine
  参考文献：
  名称：

  制备规模的酶法合成2 H标记的L-谷氨酸和2 H-，15 N-，13 C标记的L-谷氨酰胺

  摘要：

  在本文中，我们以克为单位报告了2 H-标记的L-谷氨酸和2 H-，15 N-，13 C-标记的L-谷氨酰胺的制备方法。获得的产物具有高同位素富集度（> 98％）和高光学纯度。合成方案允许每个H，C和N位置或任何位置组合的特定同位素富集。（2- 2 H）-L-谷氨酸是通过使用谷氨酸脱氢酶（GDH，EC 1.4.1.3。），醇脱氢酶（ADH，EC 1.1.1.1。）和（2 H 6）乙醇。（3,3- 2 ħ 2通过将2-氧代戊二酸在2 H 2 O中于pH 13.0进行同位素交换反应而容易地制得2-氧代-3,3-二-氘代戊二酸来制备）-L-谷氨酸。通过在20％2 HCl中的化学交换获得（4，4- 2 H 2）-L-谷氨酸。L-谷氨酰胺[（2- 2 H）-，（3,3- 2 H 2）-，（4,4- 2 H 2）-和（5- 13 C）-L-Gln]的四种不同的异构体通过使用谷氨酰胺合成酶（GS，EC 6

  DOI：

  10.1002/recl.19941130706
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 氘代盐酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 L-[4,4-²H₂]glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  非蛋白质氨基酸甲氧基乙烯基甘氨酸的体外生物合成

  摘要：

  氧乙烯基甘氨酸是一类非蛋白氨基酸，具有必需的乙烯基醚，可基于机理抑制吡ido醛磷酸酶。几种氧乙烯基甘氨酸的基因簇是已知的，但是乙烯基醚的生物合成来源是难以捉摸的。甲氧乙烯基甘氨酸或l -2-氨基-4-甲氧基反式的体外生物合成报道了3-丁烯酸（AMB）。结果表明，AMB是由谷氨酸制成的丙氨酰-AMB二肽，并提供了N-末端Ala的基本原理；使用化学捕获方法，对非核糖体肽合成酶（NRPS）进行修饰的顺序和时机如下：确定了结合的底物，包括Gluβ-碳的隐性羟基化。消除该羟基可能会产生关键的α，β-脱氢氨基酸中间体，从而促进脱羧。这项工作揭示了乙烯基醚的生物合成，并揭示了新的NRPS化学。

  DOI：

  10.1002/anie.201713419

文献信息

• ——
  作者：A. Ogrel'、V. Rimavi、J. Raap、V. Shvets

  DOI：10.1023/a:1012417532363

  日期：——

  Approach was developed to a preparative synthesis of isotope-labeled aminoacids contained in servamycin IIB antibiotic. Glutamines labeled with N-15, C-13, and H-2 were prepared in 70-80% yield starting with the corresponding labeled glutamic. acids under catalysis with the glutamine synthetase enzyme. N-15-2-aminoisobutanoic acid and N-15-isovaline were obtained by Strecker method in 65 and 31% yields respectively. All compounds synthesized were identified and characterized by NMR spectroscopy.