sarcosyl-histamine | 154814-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sarcosyl-histamine
• 英文别名: N-[2-(1H-Imidazol-5-yl)ethyl]-N~2~-methylglycinamide；N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-2-(methylamino)acetamide
• CAS: 154814-59-2
• 化学式: C₈H₁₄N₄O
• 分子量: 182.225
• InChiKey: PZOXWDWHLCKODL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sarcosyl-histamine 、 copper(II) perchlorate 以 水 为溶剂， 生成 、 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  铜（II）离子与含组胺的二肽的配合物：形成常数和结构

  摘要：

  通过pH值，分光光度法和EPR方法研究了甘氨酰和肌氨酰组胺（组胺=咪唑-4-乙胺）的酸碱性质和铜（II）配合物，并将其与类似的含组氨酸的二肽进行了比较。一方面是可卡因（β-丙氨酰组胺）。在pH值为4-9时，主要物质是3N配位的复合CuLH -1（省略电荷）以及少量CuLH和CuL。在p ķ用于肽氮金属离子促进的脱质子化是非常低的（P ķ分别= 3.20和3.66，）。双络合物CuL 2和CuL 2 H –1过量配体存在时也会形成。在pH 9-11左右，单体3N配位的羟基络合物CuLH -1（OH）和多核4N配位的物质处于平衡状态。后者假定为四聚体Cu 4 L 4 H –8，其中咪唑环通过与N 3和N 1-吡咯氮原子配位作为桥接二齿单元。在高pH（≈11）下，进一步的去质子化导致生成带有侧链去质子化的N 1-吡咯氮的单体3N配位的羟基络合物CuLH –2（OH）。

  DOI：

  10.1039/dt9930001301
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基肌氨酸 、 histamine dichloride 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 生成 sarcosyl-histamine
  参考文献：
  名称：

  Large variations in acidity of terminal amide bonds in histamine-containing peptides as measured by proton DNMR

  摘要：

  The main objective of these studies is to quantitatively estimate pK variations of individual amide bonds as a function of the ionization state of end groups in peptides, determined on measuring macro- and micro- (if any) ionization constants. H-1 NMR spectra of aqueous solutions of eight model substrates were consequently recorded using a water suppression sequence, within large pH ranges. A set of programs was devised to treat NMR data over the entirety of pH-dependent NMR patterns, in order to smooth out errors arising in handling individual spectra. Rates of amide proton abstraction by hydroxide ions were obtained from the coalescence of methylene coupled protons and the decrease of NH bond signal intensities, allowing us to estimate and discuss peptide pKs on assuming back reprotonation at a diffusion-limited rate. Cis-trans isomerization rates in two substrates bearing a tert-Butyloxycarbonyl terminal group were put in parallel with the acidity of carbamic protons. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.024